故事发生在湖南“茶峒”的一个小山城，作者沈从文，他用朴素的语言，怀古的幽情讲诉了那里的风土人情和淳朴的民风，那里有人性更近人情。小城钟灵毓秀，青山绿水，山脚下有条小溪，溪边住着的爷爷与翠翠祖孙二人。爷爷的工作就是小溪的渡船人，他守了一辈子的渡船，而她最大的愿望就是能帮翠翠争取一段正确的幸福的婚姻，因为翠翠的母亲感情失败，生下翠翠后自杀，所以爷爷对待翠翠的婚姻非常慎重。
船总顺顺有两个非常优秀出色的儿子，大儿子天保，二儿子傩送，他们同时都喜欢上翠翠，最后两人决定站在山头用给唱歌的方式比赛，谁得到翠翠回应，翠翠就归谁。天保自知唱不过傩送就主动退出，情场失意后外出下船，途中在水里淹死了。傩送因对哥哥的愧疚，也有对爷爷的不满，还有家人想让他接受碾坊的婚姻，这些情绪的堆积，与家人发生争执后离家出走，表示要找到天保的尸体才回来。爷爷一直想要了解翠翠想到底喜欢谁，只是想要为孙女做对这件事情，只有爷爷是尊重翠翠的想法。等弄明白翠翠喜欢傩送后，爷爷又多方打听解傩送的态度，但天保去世，让热情好客的船总顺顺对爷爷的态度也开始不积极了，要放弃两家的结亲，暗示着是天保的死他们祖孙间接导致，爷爷的内心被一个闷圈打重，他尽量争取的事情彻底失败了。在一个暴雨雷电的夜晚，爷爷的生命同溪边的白塔一起轰然倒塌。
翠翠在杨马兵（翠翠母亲的爱慕者，爱而不得，最后却成为翠翠唯一的靠山，唯一的信托人）陪伴下，一直守着渡船。翠翠在了解爷爷从未跟她说过的事情真相后，她也渐渐成长起来，从最初对感情的懵懂，到面对，最后在没有希望中的等待。那个人为翠翠梦里唱歌的年轻人也许永远不会回来了，也许明天回来！这部小说里没有一个坏人，每个人都淳朴热情，温暖善良，积极向上，但最后的每个人物都是不完美的结局。正如每个人的人生都不能圆满，或有遗憾，或有不甘，或有失去，或有得不到，也许这就是悲凉孤寂的人生。
正如作家李娟说过：“生而为人，不是被困在这儿，就是被困在那儿，有的人是困在疾病之中，有的人是困在贫穷之中，有的人是困在繁忙的工作里。”最后仍然在不同的困境中去面对、挣扎与成长，找到内心自由的方向。
