蒋孝勇出生在上海，他是蒋经国的第三个儿子。虽然他也和两个哥哥一样，也有身为特权阶层的优越感，在学校的表现同样嚣张跋扈，不把同学老师放在眼里，但是和两个哥哥不同的是，他从小就心思周密，城府很深。
蒋经国知道父亲蒋介石很希望他的孙子辈中出军人，但是孝文和孝武都指望不上了，所以蒋经国就把希望都寄托在了这个最小最懂事的儿子身上。
蒋孝勇也懂得爷爷和爸爸的心思。1964年16岁的蒋孝勇初中一毕业就选择了陆军官校，读预备班。蒋孝勇能愿意从军，这让蒋介石高兴坏了。因为蒋介石一生中最重视枪杆子，如果儿孙辈中，有人喜欢舞刀弄枪，那是他最高兴的事儿了。
蒋孝文、蒋孝武都进过军校，可是都没能坚持下来，这次蒋孝勇居然主动愿意进军校，蒋介石就又做起了儿孙辈可以出个将军的美梦了。
在离开台北去军校报到的那天，蒋介石特意把蒋孝勇叫到了他的书房里，除了说了一些勉励的话之外，蒋介石还从公文包里拿出了自己的钱包，然后数了数，之后，蒋介石递给蒋孝勇200块钱，并且对他说：“你独自去军校，必有零用所需。我这里有200块钱，身上也只有这么多，你一定要好好的去用。”蒋介石平时不买什么东西，身上很少带钱，在1970年前后，台币200元应该算是十分可观的一笔数目。
但是此后，蒋孝勇每每回忆起这一幕，心里又充满了深深地愧疚，因为他最终没有能够从军校毕业，蒋介石寄托在孙子辈身上的将军梦彻底地毁灭。
在一次野外训练中，蒋孝勇扭伤了脚，蒋介石对此十分地担心，在蒋孝勇生日这天，蒋介石特意写了这样一封信表示关心，信的开头是：勇孙21岁生日，持志养气，耐心养病，祖父示。”
蒋介石还给他写了一封长信是这样的：“勇孙，昨天电话未尽所怀，如你足疾久不愈，恐难成为健全的军人，是为我半生以来最大之忧虑，乃非言语可以形容也。”落款还是祖父示。
后来蒋介石花了很大的心血为蒋孝勇治脚伤，虽然是先后动了两次手术，可蒋孝勇的伤依然是久治不愈，他已经无法适应部队的生活。蒋孝勇背负的祖辈的军人梦就这样搁浅了。
离开军校，蒋经国送蒋孝勇进入台湾大学政治系学习。毕业后，蒋经国自然对他也有安排。那时候，蒋经国正扶持二儿子蒋孝武在政界发展，他深知小儿子蒋孝勇太稚嫩，没有任何政治资本，所以他安排蒋孝勇在经济领域发展，告诫他等做出成绩再考虑进入政界。
蒋孝勇没有辜负蒋经国的期望，他在几十年的时间里，凭借着蒋家的权势和自己谨慎的个性，把生意做得风生水起，成了蒋家第三代中最富有的一个。
蒋孝勇凭着成功地经营国民党党营事业单位，他在台湾工商界占据了举足轻重的地位。然而，1988年蒋经国去世，蒋家的大厦也摇摇欲坠。
蒋孝勇已经明白，蒋氏家族在中国历史上发挥影响力的时代已经过去了。他也明
白，蒋氏后代在失去屏障后的脆弱。所以他决定急流勇退。
1989年，他举家离开台湾，远走加拿大。
蒋孝勇的这一举动在台湾引起了不小的震动。当时就有记者访蒋孝勇时问他为什么要离开台湾，他是这样回答的：“我总觉得，我们家族和中国近代史过往似乎是连在一起的，但总是要打个休止符的。”
蒋孝勇经过这一系列风云变幻之后，决定由他来打上这个休止符。之后，蒋孝勇又带着全家移居美国。几年之后，蒋孝勇的健康也出了问题。1996年12月22日，蒋孝勇因为食道癌不治离世，年仅48岁.
