在南宋末年的江湖里，李莫愁是一个异类，是一个突兀的存在。
在那个时代，她这样年纪的女性在社会上都有归属，是某人的妻子，某孩的母亲，或者某人的女儿，某人的徒儿，而独有她，没有亲人，没有夫婿，没有朋友，叛出师门，不容于江湖，像个从天地之间蹦出来的石猴，天不收地不管，独来独往，自生自灭。若说她只是独来独往，与人无涉，那也没什么可说的，可是她又四处杀人结仇，惹得一身血债，她的战斗力也跟悟空一样强悍，凭得一己之力便搅得武林中人闻风丧胆，激起公愤。为此，有正义人士发出英雄帖，请来全真七子这样的武林泰斗要将其剿灭，可惜这李莫愁不但武功高强，手段也极醒目，知道该离间的离间，该拉拢的拉拢，很会审时度势玩弄机巧，即使是对阵黄药师这样的大BOSS，也是巧施诡计便轻易脱身了。因此，她作为一个“武林公害”，竟然没人能拿她奈何，也算是江湖一奇。
当然，她本来是有归属的，甚至可以说是师出名门，作为林朝英的徒孙，她才二十岁就横行江湖，再过得几年，武林中能以武功单打独斗制住她的人屈指可数，如果她不是为了爱情辞职下海，早就像郭靖、黄蓉、全真七子等一样进入武林正统的领导班子了。
爱情，又是这该死的爱情。
作为古墓派的第三代大弟子，她本来是有机会执掌门户的，但是祖师婆婆林朝英有令，若要尽得先师衣钵必先立下毒誓，要在古墓中幽居一生，除非有个男人愿意为你而死，否则便不能下山。李莫愁大好年华，又一身武功，怎肯在不见天日的古墓中浪费青春，于是她自愿放弃了作接班人的机会，下山去闯荡江湖了。
她如愿地遇到了期待已久的爱情，那个少年俊朗潇洒，出身鼎鼎有名的江南世家，她的一颗芳心毫不犹豫地交付给了他，像所有的小情侣一样，她绣锦帕给他作定情信物，与他花前月下笛笙合鸣共谱甜蜜恋曲。在少不更事的少男少女眼里，爱情像花一样鲜妍明丽，见了它便忍不住要一亲芳泽，可是花朵美丽勾人却在不显眼处带着刺，如果冒然前进难免要受伤，轻者虽可自愈，重者却能致命。在情路上，李莫愁运气不佳。她满心里以为接下来的生活一定是红尘作伴、潇潇洒洒、对酒当歌、共享繁华，谁料情郎去了一趟大理，就跟另一个女子风花雪月起来了，还马上论起了婚嫁，完全把她抛到了脑后。
李莫愁无过之身无端遭弃，如何能忍？她不顾尊严大闹婚礼现场，可惜新郎倌早有准备，请了一个天龙寺的高僧镇场，她技不如人，无奈定下了一个十年之约。人道是君子报仇十年不晚，可是她这十年磨剑换来的却是一个无言的结局，负心人一病呜呼，“狐狸精”也殉情而亡，她纵然杀了一千一万个旁人来泄愤，这仇却是报不了了。
她凭一身绝世武功纵横江湖身经百战赢得显赫声名，最令她自豪的却不是武功，而是她的美貌与贞洁——这是她为爱情为婚姻准备的礼物，可见，她骨子里是一个传统至极的女人，所以她当初为了要过普通女人相夫教子的生活毫不犹豫就放弃了古墓派掌门人的机会。她的痴处在此，局限也在此。很可惜的是她持之至死的美貌和贞洁，像她的师祖林朝英为自己准备的那些嫁妆一样，最后都锁在箱子里喂虫子了。
在现代人看来，一段恋情无疾而终太寻常不过了，反正两个人既没结婚又没上床，那就一别两宽一拍两散就完了。可是，在李莫愁那个年代，女人一旦“跟”过一个男人，如果这个男人不把她给收了，那这个女人便如被用过的一次性筷子般，只能归为废物垃圾一类。而这个“跟”的定义是十分宽泛的，比如你跟一个男人谈过恋爱，订过婚（哪怕是指腹为婚），或者是交换过什么私人物品，就算被这个男人“mark”过了，就算你守身如玉，也已经无法在婚恋市场上东山再起了。李莫愁虽是江湖儿女，却也是礼教的信徒。在她的心里，陆展元活着，她是他的弃妇，陆展元死了，她还是她的遗孀。
当一个深陷礼教窠臼的女人在婚恋上被绝了去路，就好像一个男人被剥夺了考取仕途功名的资格，总归是出头无望了。作为一个被单位开除的体制外的“失业者”，李莫愁没有失业救济金，没有养老保险，还欠了一屁股（血）债，一切都需要她自己谋求。因此她屡闯古墓，为了拿到《玉女心经》作棺材本儿，可是古墓乃小龙女主场，她屡战屡败，差点把老命搭上也没能得逞。
她平时行走江湖颇有些小聪明，很是懂得智、力结合，可惜终究没有大智慧。如果她能想得开些，完全可以另找一个不介意她情史的男人共组家庭，继续贤妻良母的梦想，她的师妹小龙女并非完璧依旧觅得良配，说明这世上的好男人并没有死绝。又或者她避居世外清静无为地过一生，再不然，她要是想创业的话也不难，林朝英嫡传弟子这块金字招牌拿来开山立派未必不及同样中年出家自主创业的郭襄师太。可惜她的格局和眼界都太窄，悟性也太差，她早已把自己定位成失爱的寡妇，终生为那死去的爱情守着孝。被抛弃的痛苦像一个永不能愈的巨大伤口，每逢某些特殊的情境和天气就要遗毒发作，让她长歌当哭，嗜血如药。她自己不愿意再快活度日，也尽可能地不让别人快活。她这样武力值爆表的失意者报复起社会来可不止去超市捏捏方便面那么简单 ，她一出手就要杀人或见血，谁叫当初她被抛弃的时候街道、妇联、法院都不出面呢。
这样的无业游民虽然对社会治安危害巨大，但对作者来说却是特别好用，情节需要她去推动，冤仇需要她去制造，好人需要她去衬托，像块砖头一样，哪里需要往哪里搬。对于整个武林来说，李莫愁这样一个神出鬼没谁见谁倒霉的人物，也像是一个永不能愈的巨大伤口，一遇上这姑奶奶心情欠佳就有血光之灾。如不将其根治，整个武林都难以安宁。
金庸笔下有很多毒手辣妹，比如康敏、裘千尺、阿紫、何红药等，她们要么是心计手段厉害，要么是下手无情，而李莫愁集二者之大成，既心狠又手辣。且看她打陆展元的婚礼出门一拐，遇上一个姓何的老拳师家，人家跟她无怨无仇，只是跟她的情敌何沅君同姓而已，她便手刃人家一门老幼二十余口。后来又在沅江之上连毁六十三家货栈船行，只因他们招牌上有个“沅”字。她和杨过带着小郭襄去村妇家找乳母，村妇带着孩子想逃走，她便一拂尘打得母子俩脑骨碎裂横尸当场。死的最冤的当属一灯大师的师弟天竺僧，人家正在埋头找情花毒的解药以造福人类，不小心走近了她的藏身之处，她不问情由一根冰魄银针射出，结果了一条性命。这些人命在她眼里真如蝼蚁一般，杀之宰之根本不需计较后果。
李莫愁对小郭襄的一念之仁很值得玩味。她杀了那么多人，又有无数人欲杀她而后快，可以说，世界这么大，她没有一个朋友。而她在变成杀人狂之前是品尝过这世上美好情感的滋味的，那些男女之爱、舐犊之情、手足之义，她不是不知道有多么甘美，在她被情伤透了心之后，仍然需要一个隐秘安全的感情出口。这个小小婴儿是可以放心用情的，她既不会说话，也不会行走，不会叫人伤心难过，不用担心被她背叛或者伤害。李的大弟子洪凌波也是幼时为她所救，她救这个徒儿时，大概也是同样的心情吧，她需要人来爱，但是这爱最好在她掌握之中，绝不允许对方负她，但她可以随时负人，所以在紧要的关头，她像陆展元当初抛弃她一样，毫不犹豫地用徒弟做了垫脚石。在感情这件事上，她终于做了一回“庄家”，可是洪凌波的临死挣扎也让她吃了苦头，使她中了无药可解的情花之毒。
如黄蓉所说，“这情花之毒，你中不中都是一样，你早就中了痴情之毒，害人害己，到这时候早就迟了。”情之一物原是世上最美妙的事物，而当它一旦成毒以后，也就成了世上最要命的武器。
在李莫愁早已失重的人生，一星半点的人性光芒早已无法拯救她。她一生痴于情，伤于情，最后葬身情花火海中，也算是死得其所了。倒是她念念不忘的那一曲“问世间，情是何物”，却是令人无限唏嘘。
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