中国古代科举制分三步：秀才，举人，进士。曾国藩十四岁随父亲参加考试，连续六次父子俩落榜，在第六次考试，也是其父曾麟书第十七次，这一次考试父亲考中秀才，曾国藩第六次落榜，不仅落榜还被“悬牌批责”，被主考官当作文文理欠通的典型，这对曾国藩打击很大。痛定思痛之后，曾国藩总结这几次失败的原因：一是自己太笨了；二是学习方法有问题。
曾国藩有着极强的进取心，但是上天没有给他一个与雄心相匹配的聪明的大脑。有个小笑话：说是曾国藩从小读书非常刻苦，每天不背下一篇文章不睡觉。有一天黄昏，他坐在书桌前背《岳阳楼记》，有一个小偷潜入他家，爬到房梁上，准备等着家人睡着了下来偷东西。结果没想到，曾国藩这篇课文怎么也背不下来。小偷在房梁上睡了两觉，醒来一看，曾国藩还在那背。听来听去连小偷都会背了。到后来小偷忍无可忍，从房梁上跳了下来，指着曾国藩的鼻子，破口大骂：“就你这个笨样，还读什么书？你听我给你背一遍！”。说着，从头背到尾。然后一甩门，扬长而去，留下曾国藩在屋里目瞪口呆。这虽然是一个传说，也反映出两件事：一是曾国藩很用功，二是曾国藩真的很笨。
曾国藩开蒙后，基本都是其父曾麟书亲自教授，曾麟书读书就很笨，教学的方法也很落后，就四个字，死记硬背。这让曾国藩的基本功很扎实，但是写作的角度不够开阔。而且曾国藩到京城做官之后才意识到，自己之前所读的书都是考试的指定教材，四书五经和八股文，眼界太窄。
曾国藩被“点翰林”之后，心情愉悦，整天无所事事，放任自己。并且翰林院集中了当时精英中的精英，和他们一比，曾国藩发现自己身上有很多严重的缺陷，比如，一是静不下来，生活不规律；二是为人傲慢，修养不好；三是“虚伪”；四是“好色”。
为了洗刷身上的鄙俗之气，曾国藩立志要做圣人。正如同佛教修行的最高目标是不生不灭成为“佛”，道教修炼的最高目标是解脱生死成为“仙”一样，儒家学说给他的信徒们规定的最高目标是成“圣”。
曾国藩在京做官的这十多年里，不光修身立志，同时晋升也非常快。“十年七迁，连越十级”。这个升官速度，创造了道光朝的记录。同时，他为自己立下十二条规矩和课程：一是早起；二是静坐；三是读书不二；四是谨言；五是保身，节劳节欲节饮食；六是每日记茶余偶谈一则（记笔记）；七是每个月要做几篇文章，写几首诗；八是练字；九是夜不出门。
曾国藩是一个想为国家做实事的官员，但是碍于当时的政治环境，处处掣肘，让他数次起了辞官回家的念头。同时由于自己的直言进谏，得罪了咸丰皇帝和满朝大臣，一时间遭到无数诋毁之词，更加加深了他想辞官回家的念头。
