袭人是贾母送给宝玉的，比较贴心、做事可靠的一个大丫鬟，平常近身服侍宝玉，主仆接触比较多。
两人有实质关系是因宝玉在秦可卿的房中睡午觉，梦游太虚幻境，警幻仙子将自己叫做兼美的妹妹许配宝玉，并密授云雨之事，宝玉从梦中惊醒之后发现曾梦遗，将其告之袭人，并素喜袭人娇俏可人强其同领警幻所训之事，使得两个人不再是单纯的主仆关系。至此，宝玉待袭人与别个不同。但是尽管如此，袭人依旧仅仅是宝玉的贴身丫鬟而已，他们的秘密关系是不可以公开的。
宝玉挨打之后，袭人对王夫人讲了宝玉论理也该管教一下这些话，王夫人认为袭人是可以信赖的孩子，于是偷偷将其内定为宝玉的准姨娘，并且从自己的月例当中拨出二两给袭人，这样袭人的未来算是明确了，可是也没有明确讲他们可以名正言顺发生关系了，毕竟是没有过过明路，甚至贾政根本都不知道。两人以后就算是有关系，他们也是偷偷摸摸，并且不可能经常发生，毕竟宝玉身边的丫鬟实在太多了，大家是形影不离，时刻围绕在宝玉身边的。
书中明确写到了几桩公案，引人疑猜：一桩是碧痕打发宝玉洗澡，洗了太长时间，大家进去看时，发现席子上和桌腿上都汪着水，便当做笑话来说，不知他们是怎么洗的。另一桩就是大节下大家都出去玩儿，只有麝月在家看屋子，宝玉就替麝月箟头，这时晴雯跑进来拿赌资，就取笑他们说〝交杯盏还没吃就上头了〞！不知这话是晴雯随口说说的呢？还是别有所指。当然，在宝玉比较亲近的丫鬟中，王夫人一口咬定生得比别人强，又处处拔尖、嘴巴不饶人的晴雯是狐狸精，勾引宝玉，可是他们之间反而倒是清白的。
在这样的情况下，袭人与宝玉之间的关系，大抵也基本上还算是主仆关系，不过不纯粹罢了！特别是袭人自领了王夫人核拨的月例之后，更加自尊自爱，无人时也不与宝玉狎昵。饶这么着，也被晴雯说〝你们鬼鬼祟祟背地里干的事，打量我不知道呢。正经连个姑娘还没挣上呢。〞这话其实也说明了，袭人与宝玉之间的关系没有正大光明公布出来，大家也完全可以不理会，只当作主仆关系罢了！这种情况下，要是袭人怀了孕，那不是大丑事吗？宝玉的名声坏了，袭人更得打死了。
从常识看，容不容易怀孕，还要看当时的环境、状态以及女性的生理期、身体特质等各方面情况，有人是很容易的，有人确是不容易的。也许袭人是不容易的，至少不是特别容易怀孕的女孩。
还有一点就是，古时候男主人让丫鬟怀孕也不是特别常见的事，他们可能会采取一定的措施。毕竟，宝玉与袭人首次发生关系，绝对是偷偷的，事后还庆幸无人发现，那么也不可能为自己惹上什么麻烦！再者，彼时袭人已通人事，古时候，丫鬟们在一起一则早熟，二则可能会讨论这些问题，袭人在避孕方面，肯定不是一个懵懂的一无所知的小女孩。
