两度担任英国首相，带领英国人民取得第二次世界大战胜利的丘吉尔，不但具有敏锐的政治头脑，还拥有灵敏的思维和强大的幽默感。
对于别人刻薄的言语，丘吉尔从不相让，出色的口才和幽默的应答常使对方处于尴尬的境地。有一次，丘吉尔访问美国，在众议院发表演讲下来时，一位反对他的美国女议员对他说:“如果我是您的妻子的话，我会在您的咖啡里下毒药。”丘吉尔听后不怒反笑着对那位女议员说:“如果我是您的丈夫，我会喝下那杯咖啡。”丘吉尔的幽默引起了观众的喝彩，女议员也只能自讨没趣。
对于别人的赞美，丘吉尔也能巧妙的用他的幽默感来回应，表现他的谦虚。一次，在国内视察的时候，一位当地的妇女拦住丘吉尔问道:“丘吉尔先生，当您知道您每次发表演说时，大厅里总是挤得水泄不通时，难道您不感到兴奋激动吗？”当地的官员和媒体都在看着丘吉尔等待着他的回答，丘吉尔笑道:“承蒙夸奖，不过，每当我产生这种感觉时，我总让自己记住一点:如果我不是在发表演说而是在受绞刑的话，恐怕观众还会多一倍。”他的回答赢得了大家热烈的掌声，这样一位幽默谦虚的大政治家，怎么会不受到英国人民的爱戴呢？
对于朋友的关心，丘吉尔也总能用他那独特的幽默感化解朋友们低落的情绪。在1922年，丘吉尔因为做了阑尾切除手术，不能进行他所擅长的演说，结果竞选失败。朋友们替他惋惜，又担心他情绪受到影响，纷纷来关心安慰他。看着朋友们因为自己落选而沉闷的心情，丘吉尔反而笑着说:“转眼之间，我发现自己失去了职务，失去了党派，失去了席位，甚至还失去了阑尾。”丘吉尔自嘲的一句话让朋友们的心情轻松了不少。
即使是被本国人民罢免，丘吉尔仍然保持着他一贯的幽默与乐观。1945年7月英国大选后，丘吉尔首相下台。当听到理察德·皮姆爵士带来的这个坏消息时，丘吉尔正躺在浴缸里洗澡，他不紧不慢的说:“他们完全有权利把我赶下台。那就是民主！那就是我们一直在奋斗争取的！--现在请您把毛巾递给我。”......斯大林在菠茨坦会议期间也就下台这事调侃丘吉尔说:“丘吉尔，你打赢了仗，人民却罢免了你。看看我，谁敢罢免我？”丘吉尔不以为然地回应:“我打仗就是保卫人民罢免我的权力。”
晚年的丘吉尔幽默细胞仍然特别活跃。当他同意美国影片公司拍一部有关他生平的电影时，一位名叫查理斯·罗福顿的电影演员要扮演65岁和86岁的丘吉尔，丘吉尔得知罗福顿因此将获得数目相当可观的一大笔款子，他立马声称:“第一，这个演员太胖；第二，他太年轻。与其让他去扮演可以得一大笔钱，倒不如由我自己来扮演更合适。这笔钱应该由我来赚。”
“悲观主义者在每一个机会里看到困难，乐观主义者在每一个困难里看到机会。”就是这样一直乐观富有幽默感，充满才华和朝气的人，当之无愧的成为了“最伟大的100名英国人”票选活动的榜首，成为诺贝尔文学奖的获奖者，成为英国人民英勇不屈的斗争精神的集中象征。
