时常可见对「自由与民主应以何者为先？」之辩。
坦率地说，这确实是值得讨论的高价值命题。
是以，在下不避才疏学浅，建议考虑引入2个新的分析策略，尝试提升讨论此问题的清晰程度与效率。
引入策略1：「休谟定理」(Hume’s Law)
在引入上述策略前，请允许在下对「自由和民主孰为优先」这个问题的表述作略作处理。
其实，此问题实质上是在问：「如果二者冲突，应当以何者优先？」，也许诸君会同意在下将这个问处理为，尝试对下述其中一个命题进行分析——
1.「在发生冲突时，自由『应当』优先于民主。」
或者
2.「在发生冲突时，民主『应当』优先于自由。」
根据题设，在下相信我们实质上要讨论的，是上述的「价值命题」（应然命题）之一。
然而，大卫.休谟指出——实然不能推导出应然。当你用逻辑的方法去推导价值命题的时候，前提当中必然包含价值命题，不可能从纯粹的事实命题逻辑地推演到价值命题。这就是著名的「休谟定理」(Hume’s Law)。正是鉴于前提中必然得有价值命题，而不可能全部都是可用客观标准检验的事实命题（实然命题），故而所有的价值判断最终在逻辑上都不可能被毫无争议地证成或证伪。
引入策略2：「清概念」和「浊概念」之分
英国哲学家伯纳德·威廉姆斯将概念分为「清概念」和「浊概念」，清概念就是客观的concept，而浊概念是清概念以及其上附加的我们人类的主观判断。（感谢知乎用户 @杜尾草 先生在http://www.zhihu.com/question/19801826/answer/36055193所作的科普!）
如果在下没有理解错误的话，「自由」和「民主」显然都可以被划入「浊概念」当中——因为，「自由」和「民主」显然不是先验的客观存在，而是人类基于经验所构建的。
所以，当我们在谈论「自由」和「民主」时，其实我们是在「谈论」自由和民主。
故而，在下非常同意 @杜尾草 先生的以下表述：
因而，当我们要给意识形态下“定义”时，要么诉诸观念史：历史上人们造这个词时是想表达什么；要么诉诸规范论：我们应该如何理解这个观念，才是更“善”或更“有利”的。
借助上述2个策略，也许我们可以认为：
首先，这个问题没有基于客观标准而绝对正确的答案。
其次，与其将「自由」和「民主」都视为「目的」（或主张其中之一，比如说自由，是「目的」），不如将他们都视为「策略」（具体而言，都是基于限制公权力无限扩张，同时限制他者在私权利的行使过程中侵蚀自身利益或压缩自身的获利机会、周期等目的，以增进自身利益、降低自身交易成本的策略）更有助于提升对此问题的讨论效率。对这个视角，在下的辩护词是——当我们主张「在发生冲突时，自由『应当』优先于民主」或相反时，实质上我们最关心的并非这个命题本身，而是在特定情景下，支持哪一个命题更有符合自身的利益——恰恰是特定情境下的利益诉求，导致了不同个体对前述命题的不同立场，而非相反。
初步结论：
只有给定具体的情境，我们的分析才能继续下去。而不论我们支持哪一种立场，都会有人因此而利益受损——即便我们引入了功利主义的伦理学模型，最大的问题还是在于如何对各种效用的权重进行赋值，而且这类赋值行为本身也难逃伦理批判；而假如我们的立场仅仅是基于伦理直觉，则不见得有放诸四海而皆准的说服力。
但在具体的情境当中，我们却可以借助提示目标对象「1.我们有共同的利益诉求；2.支持本人的观点符合我们的共同利益。」来实现最为有效的说服。而在此过程当中，关键在于如何界定「利益」，以及如何找到自身和被说服目标对「效用」的「偏好」的接合点。
以上拙见，仅供参考。
