实际上，当时不论杜月笙有没有将手里的借条烧了，都只不过是一张张没用的废纸，可是，这一烧却又烧出了另一番景况。这一烧，实则是他在临死前和人情世故的最后一次博弈。杜月笙一生经手金钱无数，所以，他在晚年的时候仍能口放豪言：“我一生一世，过手洋钿何止亿万！”对于钱，杜月笙有自己的理解，钱是世上“攻城略地”的利器，钱能砸倒一座坚固的城池，也能砸垮一个人的心，所以，他会捞钱，更会破财和散财。所以，他说，别人存钱，我存交情！他一生交游广泛，上至落魄总统黎元洪，下至流氓混混戴笠，文学泰斗，赌界高手，军政高官，他统统结交，没有机会也会想方设法创造机会。为了钱，更是为了交情。
只要钱能买来交情，他绝不会吝啬，更难能可贵的是，他用钱买来的交情往往又会在他的不断经营中变得牢固和可靠。拿曾被誉为“四川财神爷”的刘航琛来说，刘航琛曾在川系军阀刘湘麾下任事，为刘湘整饬财政，将宛如一潭死水的经济盘活，为刘湘筹措到了难以想象的军费，颇受刘湘器重。不过，后来刘湘在汉口病逝，刘航琛便遭到了四川省代里主席王缵绪的通缉，迫不得已之下，刘航琛只好逃出四川，辗转之下去了越南河内。杜月笙一听这事，当即派顾嘉棠去将刘航琛接到了香港，好酒好肉地招待了他几个月。后来，孔祥熙打了个电话给刘航琛邀他去重庆，刘也有心回川，于是一拍即合，刘航琛即刻买了飞去重庆的机票。杜月笙知道刘航琛要离开后，便派顾嘉棠和刘一起去重庆，寸步不离地贴身保护刘航琛，以防王缵绪对刘下黑手。这一份用钱，也用情义打造的交情，后来让杜月笙获益无穷。
杜月笙在上海沦陷后去了香港，后来香港也沦陷了，他便只好留在了重庆。可是，重庆对于他来说是一块陌生的处女地，他的根基不在重庆，他的势力和人手也不在重庆，更重要的是此时的他手里已经没有多少钱了！他只不过过了一段时间手里没钱的日子，便再也耐不住了，打定了主意要在重庆打出一片天来，可是手里没钱怎么办？借！这个字对于杜月笙来说，是很难启齿的，向来只有他借钱给别人，从来没想过，竟有一日会是他向别人借钱。杜月笙困居重庆，他又能向谁借钱？借的到便罢，如果借不到的话，他一身声誉便会从此被毁，所以他不得不慎重考虑。他思来想去，最终锁定了一个人——被誉为“四川财神爷”的刘航琛！杜月笙去找刘航琛，直捣黄龙般地说道：“航琛兄，承你借我一本空白本票，让我随时在你的银行中支钱，你这番盛情，我是十分的感激。”他要借的是一本空本支票，不是一张！这借钱哪来的底气这么狮子大开口？可是，没想到刘航琛还真借了，杜月笙要借150万，刘航琛也是一口允诺：“一百五十万元之内，杜先生打支票，我的银行立刻照付。一百五十万元以上，麻烦杜先生先知会我一声。”别说150万了，即便超过了150万又如何？你给我知会一声，我也会借给你。所以，杜月笙在借到一本空白支票后，才会忍不住发出感叹——生平借款，以这一次最为痛快！这份“痛快”怎么来的？不正是杜月笙用钱砸出来的吗？然后又用情义打得如同铁桶一般。
1951年，杜月笙在临死前让女儿杜美如去香港汇丰银行的保险箱取出了一包东西。杜美如正疑惑着这包被杜月笙存放在银行保险箱里的东西是什么的时候，只见他拆开了这包东西，然后拿出了一张张字据。杜美如定睛一看，这些字据原来竟是一张张别人向杜月笙借钱时所立下的借条，即便是国府军政高官也有不少，数额小的不过几千，数额大的竟然达到了数百根大黄鱼！杜美如心中一惊，她曾经也以为自己的父亲已经“落魄”到了只剩下10万美金遗产的地步，可不曾想，父亲手里竟握有这么多借条。然后，杜美如便看到杜月笙将借条一张张地撕碎了，又一把烧了。只听杜月笙低声说道：“我不想让你们在我走路以后，去打官司。”可是，所谓的“打官司”真的会有用？杜月笙一死，便是人走茶凉，他的无权无势的儿女想要去和军政高官打官司？不过是以卵击石，自取其辱罢了！杜月笙看了一辈子的人情世故，早已看清楚了这一点，所以，他才会将借条撕了烧了，不让自己的妻儿拿着这些借条去讨债，他知道自己的儿女们应付不了这样的局面，更不愿让他们因此去得罪人。
不过，他这一烧，却又烧出了一篇“锦绣文章”来。他手里的借条，到了此时，说白了不过只是一堆有名无实的没用的废纸罢了，愿意还的自会主动还了，可是，不愿还的，没能力还的，任他手里借条再多又有何用？反倒不如将它们给烧了，一来烧给自己的儿女看，二来烧给欠钱的人看，当然最主要的还是让那些欠钱的人看——你们看着，我已经把借条烧了，钱你们也不用还了。如此一来，欠钱的人终究会对杜月笙心生感激，心生愧意。于是，杜月笙便又在人生的最后时间里，赚得了一份份的人情，这些人情也不是为他自己赚的，而是为自己的儿女们赚的！这样即便他死了，那些受过他恩惠的人，也多少会照拂一下自己的家人。所以说，这次烧毁借条实则是杜月笙在人情世故上的最后一次博弈。杜月笙会做人，这一评价确不欺人。
