14岁的杜月笙就离开了家乡来到了当时中国最繁华的城市，也是最有发展机遇的城市——上海滩。

初来上海滩的杜月笙在一家名为“鸿元盛”的水果店做学徒。可是没做多久学徒，受不了累又想赚快钱的杜月笙就偷了钱去赌博，被老板赶出了店铺。从此杜月笙就开始了流浪生活。

就在流浪的时候杜月笙碰到了曾经的同事王阿国。王阿国看到杜月笙狼狈的样子，请杜月笙吃了饭后就聊了起来。王阿国现在比杜月笙混的好多了。原来王阿国在十六铺开了一家名叫“潘源盛”的水果店，杜月笙就跟着王阿国在“潘源盛”做起了店员。

时间久了杜月笙觉得长此以往做店员什么时候才有出头之日。于是杜月笙自立门户在码头也摆了个水果摊。杜月笙虽然穷但很讲义气，码头边有许多像杜月笙一样的“流浪汉”，杜月笙经常帮助他们，渐渐的杜月笙身边聚集了一批混混。由于杜月笙削梨削的特别好就得到了个“水果月笙”外号。

由于没有背景没有靠山，生意做起来何其艰难，杜月笙看着有钱人开着汽车，穿着西装有钱有权妻妾成群，羡慕的杜月笙牙根痒痒做梦都想过上那种生活。于是杜月笙就去了城隍庙，烧了头炷香，求城隍爷保佑他飞黄腾达。杜月笙走到庙口看见一个算卦摊，杜月笙就想算一下自己的前程，算卦先生就告诉杜月笙说他前途无量。可把杜月笙高兴坏了。

在上海滩混这么久了也没混出个什么名堂，杜月笙觉得上海滩实在是太难混了，就决定去外面闯一闯。杜月笙听说一位朋友在青岛混的不错就决定去青岛闯一闯。

到达青岛后，杜月笙找到了那位在青岛混的不错的朋友——阿二。原来阿二在一家木行当账房先生，阿二就把杜月笙推荐给了老板。老板觉得杜月笙口才很好，脑子反应也快就让杜月笙负责木行的销售工作。果然杜月笙没有让老板失望，在杜月笙的推销下承揽了一大批新建洋房所需木材的项目。木材行的生意蒸蒸日上，老板对杜月笙也是甚是信任，业务上的事全部交给了杜月笙。

后来杜月笙与木行老板的七姨太暗生情愫，两人决定私奔，被木行老板发现一顿暴打。杜月笙死里逃生再也不敢留在青岛，灰溜溜的逃回了上海。曾经帮助过他的阿二也被牵连，被逐出了木行。

回到上海滩后杜月笙只好又干起来卖水果的行当。由于情场与前途上的失利使杜月笙心灰意冷。渐渐的杜月笙开始嗜赌如命，渐渐的越赌越大。赌瘾也越来越大，一日不赌就难以度过。逐渐的连衣服裤子都输光了。

杜月笙开始与在码头结识的混混们相依为命，日子过得非常清苦。但杜月笙不甘心过这样的生活，开始唆使身边的混混们使用碰瓷的手法去讹钱。杜月笙唆使混混们唱黑脸，自己则扮成红脸，一唱一和他们配合默契。这样的手段杜月笙玩的不亦乐乎。事后得到的钱他们平分。

在灯红酒绿的上海滩有很多的妓院，妓院也需要有人罩着。有一个女人看到杜月笙在这一带也混的开，凭借江湖义气手下聚集了一大批的混混、无赖。杜月笙就帮一家妓院看起了场子。

在妓院混的这段时间里17岁的杜月笙结识了一位外号“花园泉根”的青年，原名顾嘉堂，是十六铺的一霸。由于顾嘉堂住在上海赵家桥，曾在北新泾种花，所以得到一个“花园泉根”的外号。顾嘉堂是十六铺黑帮“小八股党”中的四大金刚之一，在十六铺一带颇有名气。

自从上海建立租界后，贩卖鸦片的生意就特别的兴隆，一些做鸦片生意的小商人经常遭到抢劫。因此小商人们都花钱请一批流氓保镖。黑帮“小八股党”就垄断了十六铺的鸦片的押运生意。顾嘉堂觉得杜月笙不错就把杜月笙拉进来了“小八股党”。

很快，杜月笙的组织能力就表现出来了，在“小八股党”里也得瑟了起来。每当有船靠岸就带领小弟们敲诈没有向“小八股党”交过保护费的商家。杜月笙脑子非常灵活便又把这种方法用在了其他的商人身上，敲诈勒索了不少钱财，但都去赌博了。

杜月笙混的越来越得意，胆子越来越肥，竟然冒充巡捕房去敲诈起了客栈。这家客栈的老板姓陈，陈老板也是十六铺摸爬滚打过来的，马上就派人查清了杜月笙的底细。杜月笙此时正在妓院里风流，却不知一群巡捕已经在抓他的路上。陈老板又将杜月笙敲诈勒索的事情又登上了《民主报》，事情越闹越大后果越来越严重，杜月笙这次算是栽了。