一首桃花庵，唐伯虎风流倜傥的形象跃然眼前。
在影视剧和各种文学作品中，唐伯虎总是以富二代或富几代的形象出现，他家财万贯又聪颖绝伦，玩世不恭且妻妾成群，甚至在一睹秋香美色之后，入府为奴，赢得美人归……“穷”这个字，似乎永远无法与他扯上关系。
可历史中的唐伯虎真的如影视剧和文学作品中这般生来无忧，一世无愁吗？
答案是否定的。不仅不如影视剧和文学作品中的富庶，还命途多舛、潦倒半生。
唐伯虎，明代著名画家、书法家、诗人，出生于苏州府。其祖上也曾辉煌，只是到了唐伯虎这里，唐家的辉煌已经不再。父亲经营一家小酒馆，一家人生活还不错，父亲对他的期许是读书求取功名，光耀门楣。唐伯虎聪明绝顶，不负所望，十六岁便中苏州府试第一，入痒读书。
以唐伯虎的聪慧，前途理应一片大好。可接下来的十几年乃至终生，却跌宕起伏，九死一生，别说大好前途，性命都几度堪忧。
二十四岁那年，唐伯虎家中突生变故，先是父亲离世，紧接着，两年之内，母亲、妻子、儿子、妹妹相继离世，短短两年，几乎失去所有至亲，对唐伯虎的打击极大。二十六七岁，在好友祝枝山的劝解下，唐伯虎重新走上科举之路。短短一年的复习时间，二十八岁时，唐伯虎中南直隶乡试第一。唐伯虎的聪颖，由此可见一斑。次年，唐伯虎入京应战会试。以他的聪明绝顶和博闻强识，取得一个好名次本不在话下，却偏偏被科举案牵连入狱，被贬为吏，一生不得为官。
唐伯虎带着这一身跌宕起伏、莫名其妙的前事，开始了一段孤身一人，浪迹天涯的日子。三十四岁那年，唐伯虎建了桃花坞。
因才名在外，住在桃花坞下的唐伯虎获得了宁王朱宸濠的赏识，将他收入谋反所需的谋士之列，差点送上不归路。幸而唐伯虎聪敏警觉，通过一系列神操作让宁王放弃了他这个才子谋士。据《明史》记载，唐伯虎“佯狂使酒，露其丑秽”，为了不与宁王同流合污，唐伯虎每天喝的酩酊大醉，装疯卖傻甚至裸奔。终于，宁王对他的行为忍无可忍，“不能堪，放还”。后宁王造反，不到两个月的时间，以失败告终。
一代才子唐伯虎，不仅命途不顺、仕途不顺，感情也不顺。连传为佳话的三笑点秋香都是移花接木拼成的。三笑点秋香源自明代小说，男主角本是陈元超，后冯梦龙将名字改成唐伯虎，流传至今。
秋香也不叫秋香，叫林奴儿，是与唐伯虎同时期的青楼名妓，此女颇有才华，后从良嫁人。林奴儿大唐伯虎二十余岁，据说两人师出同门，但一生没有瓜葛。
唐伯虎一生有三个老婆。第一个老婆早逝，第二个老婆在发生科举案之后，抛弃了他。第三个老婆，可以说是唐伯虎的生命之光，她不仅是老婆、是灵感源泉，还是知己。
科举案之后，唐伯虎一度消沉。难熬的日子里，是青楼名妓沈九娘一直陪在他的身边，给他慰藉，为他开解。
沈九娘虽身在青楼，却才艺过人，琴棋书画样样精通。她极其支持唐伯虎，在他困难时，接济他，在他作画时，为他洗砚、调色、铺纸。后两人结为夫妻，恩爱有加，唐伯虎的画艺也日渐精到。
可惜的是，苏州水灾那一年，世道不好，求生尚且艰难，唐伯虎的画自然无人购买，一家人的生活都靠九娘一人支撑。终于，九娘操劳过度，因病早逝。
九娘去世后，唐伯虎对其甚是思念，曾作《扬州道上思念沈九娘》一诗思念九娘。
相思两地望迢迢，清泪临门落布袍。
杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂销。
云笼楚馆虚金屋，凤入巫山奏玉箫。
明日河桥重回首，月明千里故人遥。
唐伯虎晚年皈依佛法，法号六如居士。
五十四岁那年，唐伯虎逝世。去世时，家徒四壁、一贫如洗，安葬事宜还是好友祝枝山自掏腰包操办的。
唐伯虎在世时，曾感叹“上好良田无人买，谁肯购我画中山？”读来令人叹惋。
