年轻的杜月笙在上海滩每天为生计忙碌着，也接触了多形形色色的人。此时的杜月笙仍然憧憬着有一天能够过上上上等人的日子。出入洋房，坐拥美女，前后朋友簇拥，用现在人的话，那就是要当上总经理，出任ceo ，迎娶白富美，走上人生巅峰。不过现实总是非常残酷的。在他的身边，围绕着的始终是一些困苦落魄的穷朋友，他最为要好的一个朋友叫阿二，是浴德池的一位捏脚的师傅。
阿二也来自乡下，父母都是贫农。或许是因为，这两人背景遭遇相同，杜月笙和阿二成了知心的好朋友。杜月笙每当没生意的时候，都会去浴德池洗个澡，顺便和他聊聊天儿。这一天杜月笙去裕德池找阿二，却怎么也找不到，伙计告诉他，阿二已经有一个多星期没来上班了。最后，阿二来信告诉杜月笙他在青岛一家木夯里边当伙计。
杜月笙对青岛这个地方并不熟悉，但听说阿二混的挺好，心里边儿也挺替他高兴的。由于在大上海混得并不好，所以杜月笙定下决心，也要到外边去闯荡一番，但去哪儿呢？杜月笙想了很久，也没有丝毫的头绪，最后决定到城隍庙去求个签儿，希望这城隍老爷能够指点迷津。
杜月笙虔诚的跪拜，希望城隍老爷能够保佑自己兴旺发达。随后，杜月笙便在城隍庙里边儿算命的张半仙儿问一问自己的前程啊。张半仙沉吟半晌，突然眼前一亮，告诉杜月笙，只要往东北方向去，会得到贵人相助之后便能发达富贵，前途无量了。杜月笙听后非常的开心，塞给张半仙一枚银元扬长而去了。
青岛正好在上海的东北面，而且阿二也在，杜月笙打定主意去青岛。第二天，杜月笙背着包袱登船往青岛去了。青岛当时早已经沦为德国的租界。德国为了将青岛建设成为所谓的模范殖民地，投入了大量的资金技术，致使短短的几年之间，青岛发生了翻天覆地的变化。
在青岛，阿二把杜月笙引荐给了木夯的老板，这老板看杜月笙又眉清目秀，反应灵敏，就收留他做木夯的伙计。杜月笙的工作主要是向客户推销木材家具，每月有几块银元的收入。
由于杜月笙十来岁就开始闯荡上海，长眠于各行各业的人打交道，很会察言观色，再加上他头脑灵活，口齿伶俐，很快就签下了一单又一单的生意，老板是看在眼里，喜在心里，对杜月笙也。是更为器重，让他全权负责木行的大小事情。
然而老板却怎么也想不到，这个自己视为心腹的年轻人，不久之后干了一件十分出格的事儿，让自己在众人面前抬不起头来。木夯老板先后纳了七房姨太的七姨太很年轻，才二十来岁，生的是丰满迷人又精通多国语言，因此深得老板的宠爱。
这七姨太正当妙龄。而老板已经垂垂老矣，再加上常年奔波在外，闺房寂寞，这免不得生出了几分心思。他听说木行新来了一位伙计很能干，便一直想见见他。到了中秋这一天，老板在公馆里面是设宴款待有功之人啊，其实就是表彰一下这个先进员工吧。
杜月笙也在其列在路上。阿二再的告诫杜月笙要注意分寸，不可失礼。然而到了公馆之后，杜月笙看到了貌美如花的七姨太，把这阿二的忠告早就抛到脑后了，一双眼睛是直勾勾的盯着这七太。这七姨太也是眼波如水，含情脉脉也不住的瞟着杜月笙在上海滩树进了人家的白眼，冷落何曾像现在这样有一个人柔情款款的看着自己，杜月笙第一次有了心动的感觉，他猛然。想起张半仙儿曾经说过，自己在东北方向会得到贵人相助，难道七姨太就是那个贵人吗？
没过几天，老板去了济南，饱受相思煎熬的杜月笙突然接到了七姨太的信，约他第二天晚上去他的房间见面，杜月笙异常激动，仿佛已经看到了七姨太正笑盈盈的向自己招手。
杜月笙一整天坐卧不宁，既紧张又满怀期待的盼望着，第二天能够早点到来。第二天，杜月笙早早的起床了，安排了人负责木行的生意，自己则回到房间装扮一新，焦急的等待夜幕的降临。这好不容易熬到了晚上，杜月笙跟只猫似的悄悄的去了七姨太的房间。
那一夜杜月笙初尝禁果，大觉新奇和刺激，自此以后常常是偷偷的和七姨太偷情。没过多久，杜月笙与七姨太就商量的私奔上海。都说人在爱情面前智商是零哈，爱情的滋润让杜月笙失去了该有的判断和思考。当他喜滋滋的憧憬着和其一派一起生活的美好景象时，一场暴风雨正在等待着他。这天，杜月笙和席卷了木夯巨款的七姨太是悄然赶往码头准备离开青岛。
其实杜月笙和七姨太的事早就被人发现了，并且已经报告身在济南的老板了。所以这人还没到码头，就被连夜赶了回来的木夯老板和几个随从给拦住了，老板是非常愤怒，上前给杜月笙就是几个巴掌，然后是一顿痛骂，让他滚出青岛回上海去。杜月笙看了泪眼如雨的气态，他的心里阵阵的刺痛，痛恨自己，没有本事保护好自己心爱。的女人这件事儿对杜月笙来说是一个不小的挫折，但同时也让他认识到一个人没有身份，没有地位的时候，是多么的无奈，又是多么的无助。杜月笙一生潦倒的又回到了上海。
