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自从黛玉进贾府以后，贾母万般怜爱，生活起居和宝玉完全一样，地位远在三春姐妹之上；而且宝玉和黛玉日则同行同坐，夜则同止同息，言和意顺。但薛宝钗的到来打破了黛玉的美梦。因为薛宝钗“品格端方，容貌美丽”，且没有黛玉那么高冷，深得下人之心。宝钗虽然没有感觉，但黛玉那么敏感的女子心中自然不是很高兴。
无论如何，孩子要长大，贾宝玉要进入青春期了。贾宝玉的青春期是从宁国府赏梅开始的：宁国府的梅花盛开，贾珍的妻子尤氏备酒请宁荣二府家眷欣赏梅花。
欣赏梅花的宝玉困了，想午睡。伺候贾宝玉睡觉的是侄儿贾蓉的媳妇秦可卿，这是一个“生得袅娜纤巧，行事又温柔和平”深得贾母得意的人。
可是，贾宝玉不愿意在为他专门准备的房间睡觉，原因是房间的一幅画和对联。这幅画是《燃藜图》，是神仙劝人勤学苦读的画面，贾宝玉本就是个不爱读圣贤书的人，心里就不舒服，等看到“世事洞明皆学问，人情练达即文章”这样一幅讲人情世故的对联后，则坚决不在这个房间午睡。于是，秦可卿只好把他安排在自己的闺房去休息。
曹公笔下秦可卿的房间大有讲究。作为闺房有一股细细的甜香自然可以理解，宝玉一到门口便眼饧（xing）骨软了。墙上有唐伯虎的《海棠春睡图》，两边有秦太虚的对联：“嫩寒锁梦因春冷，芳气笼人是酒香”。秦太虚就是秦观，秦太虚重情，他的词哀婉缠绵。可以肯定，曹雪芹正是借“秦太虚”之名，设定的“太虚幻境”以及秦可卿等秦家人。贾宝玉正是见过了秦太虚的“嫩寒锁梦因春冷，芳气袭人是酒香”对联，才会“梦游太虚幻境”。
房间里还有其他宝贝，这些物件无论是在曹雪芹的时代还是在今天，都是价值连城的宝物：武则天的宝镜，赵飞燕的金盘，安禄山和杨贵妃玩过的木瓜，寿昌公主（唐代）的宝榻（床），同昌公主（唐代）的联珠帐，西子浣过的纱衾（qing，被子），红娘抱过的枕头。
红学家们对这里出现的宝物有各种各样的解析，作为初学者可以简单理解为奢靡香艳，因为这些东西即便集全国之力也未见得能够收集起来，何况贾家？曹公在这里可能更多的是障眼法，初读者不必太在意。
在这么香艳的地方，宝玉很快便恍恍惚惚进入梦中，跟着秦氏到了一个“朱栏玉砌，绿树清溪”的地方，这里人迹罕至，飞尘罕到。宝玉在梦中对这个地方都十分向往。因为如果在这里，就不用天天被父母管教，再也不用写那些不喜欢的作业了。
就在宝玉胡思乱想的时候，听到了一个女孩儿的歌声，宝玉是一个见了漂亮姑娘腿就软的人，曹公用一篇赋专门来描写这个仙姑如何美丽，贾宝玉一见便“喜的忙来作揖打问”，用今天的话说就是搭讪。这个仙女就是警幻仙姑。警幻仙姑把宝玉带到了“太虚幻境”，这个地方的对联有意思，揣摩一下：
假作真时真亦假，无为有处有还无。
把假的当做真的，真的就假了；“无”的地方就是“有”，“有”的地方就是无。比如一间房，门窗墙壁是“有”，而我们使用的就是“无”。如果没有房间的“无”，人还怎么居住？
接着，仙姑带领宝玉来到了一座横批为“孽海情天”的宫殿，对联为：
后地高天，堪叹古今情不尽；
痴男怨女，可怜风月债难酬。
“古今情”“风月债”含义相似，指小说中林黛玉在春花零落、秋窗风雨之际触景生情，引起身世遭遇的悲愁。这幅对联本来是劝诫不要痴迷于爱情，但宝玉心里却想要领略“古今情”和“风月债”，把痴情的种子植入了心中。
宝玉随了仙姑进入二层门后，这里各个配殿存放的是天下所有女子过去未来的档案。接下来贾宝玉所看到的就是大观园里那些女子的未来命运走向，每个人物的命运曹公都是通过一幅画、一首诗词来揭示她们的命运走向，这些诗词被叫做判词。
存放这些女子档案的地方叫做“薄命司”，这个名字本身就说明了这些女子的命运。
宝玉在这里最先翻阅的是金陵十二钗又副册。
首先看到的是一幅画：既非人物，亦非山水，不过是水墨滃染、满纸乌云浊雾而已。
然后是判词：（后面诸多人物都是一幅画，一首判词）
霁月难逢，彩云易散。心比天高，身为下贱。风流灵巧招人怨。寿夭多因毁谤生，多情公子空牵念。
这一首是说晴雯的。雨后初晴谓之霁，雯就是有花纹的云彩。
接下来的一幅画：一簇鲜花，一床破席。
枉自温柔和顺，空云似桂如兰。堪羡优伶有福，谁知公子无缘。
这一首是说袭人的。画上的鲜花暗切袭人的姓，席与袭人的“袭”同音。
继续看画：一枝桂花，下面有一方池沼，其中水涸泥干，莲枯藕败。
根并荷花一茎香，平生遭际实堪伤。自从两地生孤木，致使香魂返故乡。
这一首是说香菱的。从不同的角度描绘了香菱的一生。
接下来金陵十二钗正册逐一登场了，先是这样一副画：两株枯木，木上悬着一围玉带；地下又有一堆雪，雪中一股金簪。
可叹停机德，堪怜咏絮才！玉带林中挂，金簪雪里埋。
这一首是说林黛玉和薛宝钗的。
“可叹停机德”指的是薛宝钗，她具备符合当时社会标准的美德，但宝玉并不喜欢。“堪怜咏絮才”则是对林黛玉的描述，她拥有卓越的才华，但她的命运却令人惋惜。
第二幅画：一张弓，弓上挂着一个香橼。
“弓”谐音“宫”，隐喻凤藻宫；“橼”谐音“元”，隐喻元春。“弓”和“橼”谐音“宫苑”，指元春的宫苑生活。又谐音“宫怨”，元春在皇宫中不得宠时的孤寂和失宠后的怨恨，即使在“省亲”时，也有“到那不得见人的去处”，“骨肉分离，终无意趣”的愁怨。
元春的判词是：
二十年来辨是非，榴花开处照宫闱。三春争及初春景，虎兔相逢大梦归。
元春在宫中生活了二十多年，从女史到凤藻宫尚书，直至贤德贵妃，荣耀一时，像石榴花盛开时一般火红。迎春、探春、惜春这三个妹妹都不及元春荣华富贵。元春死的十二月既是虎年的末尾，又是兔年的开始，所以说“虎兔相逢”，兔被虎吃掉了，是元春入宫作妃的必然结局。
第三幅画：两个人放风筝，一片大海，一只大船，船中有一女子，掩面泣涕之状。
才自精明志自高，生于末世运偏消！清明涕送江边望，千里东风一梦遥。
这是说贾探春的。
探春才智聪明,志向高远。 “生于末世运偏消”，“清明涕送江边望，千里东风一梦遥”则预示了她远嫁他乡，与家人难以团聚的凄凉结局。
第四幅画：几缕飞云，一湾逝水。
富贵又何为？襁褓之间父母违。转眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
这是说史湘云。史湘云生于侯门富贵之家，在婴儿时期“襁褓之间”父母便去世了。“展眼吊斜辉”说的是转眼之间，只有史湘云一人独自面对落日感伤了。湘江流逝，楚云飞散，隐喻史家衰败以及湘云夫妇生活的短暂。
第五幅画：一块美玉，落在泥污之中。
欲洁何曾洁，云空未必空。可怜金玉质，终陷淖泥中。
这一首是说妙玉的。
想要清白却哪里能够清白，说要超脱却未必能够超脱。可惜像金玉一样高贵的品质，到头来仍不免陷于污泥之中。
第六幅画：一恶狼，追捕一美女——欲啖之意。
子系中山狼，得志便猖狂。金闺花柳质，一载赴黄粱。
这一首是说贾迎春的。
中山狼，指的是她的丈夫孙绍祖，忘恩负义，得志便猖狂，迎春嫁给孙绍祖一年工夫就被孙绍祖折磨死了。
第七副画：一所古庙，里面有一美人，在内看经独坐。
勘破三春景不长，缁衣顿改昔年妆。可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁。
这一首是说贾惜春的。
字面上指暮春，即春末，所以说景不长。实际上指惜春的三个姐姐即元春、迎春、探春这“三春”的遭际悲苦，所以说“景不长”。“缁衣顿改昔年妆”中，“缁衣”指的是尼姑穿的黑色服装。后两句“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”具体指出惜春最后出家为尼，再也不是公府千金。
第八幅画：一片冰山，上有一只雌凤。
凡鸟偏从末世来，都知爱慕此生才。一从二令三人木，哭向金陵事更哀。
这一首是说王熙凤的。
"凡鸟"是繁体里的"凤"字，也就暗指王熙凤。"一从二令三人木"指的是丈夫贾链对凤姐的态度变化。新婚后先"从"，对她百依百顺，样样都听她的；"二令"解为"冷"，指的是丈夫对她的渐渐冷淡与开始对她发号施令；"三人木"以"拆字法"是指她最后被休弃的命运。"哭向金陵事更哀"就是她被休弃后哭着回娘家的悲哀的写照。
第九幅画：一座荒村野店，有一美人在那里纺绩。
势败休云贵，家亡莫论亲。偶因济刘氏，巧得遇恩人。
这一首是说贾巧姐的。
权势已经衰败，就不要提什么过去的富贵了；家业已经凋零，就不要再谈论什么骨肉至亲了。因为偶然救济过刘姥姥，才遇恩人救助。
第十幅画：一盆茂兰，旁有一位凤冠霞帔的美人。
桃李春风结子完，到头谁似一盆兰？如冰水好空相妒，枉与他人作笑谈。
这一首是说李纨的。
李纨早寡，她刚生下贾兰不久，丈夫贾珠就死了。桃李：暗藏“李”字；完：与“纨”谐音。贾府子孙后来都不行了，只有贾兰“爵禄高登”，做母亲的也因此显贵。李纨年轻丧夫尊礼守节，抚孤成立。虽然贾兰中了举，李纨也博得了“贞节”的美名，但这无法挽回贾府的衰败，只能徒然遭人妒忌。李纨一生奉行“三从四德”，最终也只落得“槁木死灰”，只能供世人作谈笑资料。
第十一幅画：一座高楼，上有一美人悬梁自尽。
情天情海幻情身，情既相逢必主淫。漫言不肖皆荣出，造衅开端实在宁。
这一首是说秦可卿的。
秦可卿长得美丽风流，擅风情，秉月貌，吸引了叔叔贾宝玉（荣）意淫和公公贾珍（宁）觊觎。最开始得偿所愿的贾宝玉不过是成长期的迷惘和情愫。行为虽然不才不正派（不肖），但年纪小，并不对秦可卿构成威胁。贾珍故意制造机会侵犯（造衅）秦可卿才是她死亡的真相！
作者前文写到正册、副册、又副册三等。正册十二钗全写齐了，且各有曲子；副册仅举香菱一人；又副册写了晴雯、袭人二人，余未提及。同时，已写的也都没有明说是谁。脂批中多次提到小说原稿的末回是“警幻情榜”，榜上备列了她们的名字。按理应有36名女子可以入册子的，可是除了正册的12位是齐全的，另外两册除了香菱、晴雯和袭人外，还会有哪些人可以入册呢？她们的位次与正册一一对应吗？这实在是个令人着迷的选择题呀！
宝玉还想再看时，仙姑怕泄露天机，将宝玉引到了一群仙女面前。哪知这群仙女并不希望看到贾宝玉，宝玉也觉得自己污秽不堪。仙姑当然急忙作了解释，受贾府宁荣二公之托等等。解释完就带宝玉来到异香扑鼻“群芳髓”的房间喝茶，茶的名字是“千红一窟”。“群芳髓”者，群芳碎也；“千红一窟”者，千红一哭也。寓意均指红楼梦中各位女子的凄惨下场。
这个房间墙上的对联是这样：
幽微灵秀地，无可奈何天。
上半句是说，在大地上，于人世间，可以诞生很多才华横溢、性情剔透的灵秀人儿。下半句是说天意难测，命运多乖，造化弄人，尽管江山多娇，人才难得，可是就是这些才子佳人，要受到捉弄，对面不见，良缘难成，明珠暗投，曲终人散。
宝玉在这里见到的几个仙姑的姓名大有讲究：痴梦、钟情、引愁、度恨。
再看看酒席上美酒的名称：万艳同杯。万艳同杯者，万艳同悲也。
酒后的歌舞演唱的是《红楼梦》曲子预示书中主要人物的命运，解读如下：
开辟鸿蒙，谁为情种？都只为风月情浓，趁着这奈何天、伤怀日、寂寥时，试遣愚衷。因此上，演出这怀金悼玉的《红楼梦》。
——自盘古开天辟地以来，究竟谁才是真正的情种？都只是为浓郁的男女之情所困。趁着这无可奈何、满怀悲伤的日子，寂寞孤单的时候，试着排遣难解的情怀。因为以上原因，才演出这怀念哀悼心中女子的《红楼梦》。
红楼梦曲·终身误
都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信：纵然是齐眉举案，到底意难平。
——这首曲子写贾宝玉婚后仍不忘怀死去的林黛玉，写薛宝钗徒有“金玉良姻”的虚名而实际上则终身寂寞。曲名《终身误》就包含这个意思。
红楼梦曲·枉凝眉
一个是阆苑仙葩，一个是美玉无瑕。若说没奇缘，今生偏又遇着他；
若说有奇缘，如何心事终虚化？一个枉自嗟呀，一个空劳牵挂。
一个是水中月，一个是镜中花。想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬尽、春流到夏！
——曲名《枉凝眉》，意思是悲愁有何用，也即曲中所说的“枉自嗟呀”。凝眉，皱眉，悲愁的样子。
红楼梦曲·恨无常
喜荣华正好，恨无常又到。眼睁睁，把万事全拋；荡悠悠，芳魂销耗。望家乡，路远山高，故向爹娘梦里相寻告：儿命已入黄泉，天伦呵，须要退步抽身早！
——曲名“恨无常”，暗示元春早死。元春当了贵妃，但“荣华”短暂，忽然夭亡。这里兼有两层意思。
红楼梦曲·分骨肉
一帆风雨路三千，把骨肉家园齐来拋闪。恐哭损残年，告爹娘休把儿悬念。自古穷通皆有定，离合岂无缘？从今分两地，各自保平安。奴去也，莫牵连。
——这首曲子是写贾探春的。曲名“分骨肉”，是与骨肉亲人分离的意思。
红楼梦曲·乐中悲
襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长。准折得幼年时坎坷形状，终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤？
——这首曲子是说史湘云的。曲名“乐中悲”，是说她的美满婚姻毕竟不长。
红楼梦曲·世难容
气质美如兰，才华复比仙，天生成孤癖人皆罕。你道是啖肉食腥膻，视绮罗俗厌；却不知太高人愈妒，过洁世同嫌。可叹这，青灯古殿人将老，孤负了，红粉朱楼春色阑！到头来，依旧是风尘肮脏违心愿；好一似，无瑕白玉遭泥陷；又何须，王孙公子叹无缘？
——这一首是写妙玉的。曲名也说明她后来的遭遇。
红楼梦曲·喜冤家
中山狼，无情兽，全不念当日根由。一味的，骄奢淫荡贪欢媾。觑着那，侯门艳质同蒲柳；作贱的，公府千金似下流。叹芳魂艳魄，一载荡悠悠。
——这首曲子是写贾迎春的。曲名“喜冤家”，是说她所嫁的丈夫是冤家对头。
红楼梦曲·虚花悟
将那三春看破，桃红柳绿待如何？把这韶华打灭，觅那清淡天和。
说什么天上夭桃盛，云中杏蕊多？到头来，谁见把秋捱过？则看那，白杨村里人呜咽，青枫林下鬼吟哦。更兼着，连天衰草遮坟墓，这的是，昨贫今富人劳碌，春荣秋谢花折磨。似这般，生关死劫谁能躲？闻说道，西方宝树唤婆娑，上结着长生果。
——这首曲子是写贾惜春的。“虚花悟”，意谓悟到荣华是虚幻的。“虚花”，犹言镜中花。
红楼梦曲·聪明累
机关算尽太聪明，反算了卿卿性命！生前心已碎，死后性空灵。家富人宁，终有个，家亡人散各奔腾。枉费了意悬悬半世心，好一似荡悠悠三更梦。忽喇喇似大厦倾，昏惨惨似灯将尽。呀！一场欢喜忽悲辛。叹人世，终难定！
——这首曲子是写王熙凤的。曲名“聪明累”，是受聪明之连累、聪明自误的意思。
红楼梦曲·留余庆
留余庆，留余庆，忽遇恩人；幸娘亲，幸娘亲，积得阴功。劝人生，济困扶穷。休似俺那爱银钱、忘骨肉的狠舅奸兄！正是乘除加减，上有苍穹。
——这首曲子是写贾巧姐的。曲名“留余庆”，是说贾巧姐的娘王熙凤曾接济过刘姥姥，做了好事，因而得到好报。
红楼梦曲·晚韶华
镜里恩情，更那堪梦里功名！那美韶华去之何迅，再休提绣帐鸳衾。只这戴珠冠，披凤袄，也抵不了无常性命。虽说是，人生莫受老来贫，也须要，阴骘积儿孙。气昂昂，头戴簪缨，光灿灿，胸悬金印，威赫赫，爵禄高登，昏惨惨，黄泉路近！问古来将相可还存？也只是虚名儿后人钦敬。
——这首曲子是写李纨的。“晚韶华”，字面上说晚年荣华，真意是说好光景到来已经晚了。
红楼梦曲·好事终
画梁春尽落香尘。擅风情，秉月貌，便是败家的根本。箕裘颓堕皆以敬，家事消亡首罪宁。宿孽总因情！
这首曲子是写秦可卿的。曲名“好事终”的“好事”特指男女风月之事，是反语。
红楼梦曲·收尾·飞鸟各投林
为官的，家业凋零；富贵的，金银散尽；有恩的，死里逃生；无情的，分明报应。欠命的，命已还；欠泪的，泪已尽。冤冤相报自非轻，分离聚合皆前定。欲知命短问前生，老来富贵也真侥幸。看破的，遁入空门；痴迷的，枉送了性命。——好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净！
这首曲子是《红楼梦》十二曲的总结，这首曲子在结句中以食尽鸟飞、白地茫茫的悲凉图景，作为贾府未来一败涂地、子孙流散的惨象的写照，从而向读者极其明确地揭示了全书情节发展必以悲剧告终的完整布局。
可是贾宝玉并没有醒悟，“告醉求卧”。睡觉的闺房中早有一位仙女可卿，兼有宝钗黛玉之美。然后警幻仙姑的一席话中有这样的名句：吾所爱汝者，乃天下古今第一淫人也！”而且是意淫。
后面的情节就是宝玉在梦中和可卿仙子做了青年男女该做的事。
美梦总是要醒过来的，只是宝玉在梦中巫山云雨的可卿竟然和侄儿媳妇秦可卿的小名一样，曹公的葫芦里卖的到底是什么药？可能只有他自己知道。
第五回历来被认为是全书的总纲，主要人物的命运走向都包含在那些画作和诗词楹联歌赋之中，对于初步阅读的读者来说，读懂大意即可。
至于宝玉在梦中发生的男女情事，乃是贾宝玉进入青春期的标志。
