曹操命运的第一次大转折,是初平三年(192)出任兖州刺史。兖州刺史刘岱被黄巾余部击杀,州政无主，陈宫、鲍信、张邈都看好其时担任东郡太守的曹操。东郡太守这个职位虽然是袁绍提名表授,这块地盘却是曹操击败照山军而占有的。在兖州任上,曹操打败青州黄巾余部,“得戎卒三十余万,男女百余万口,收其精锐者,号青州兵”。这可是三十万军队啊!此后,让这些军人的家属(他们本来是农民)屯田种地,曹操获得了军事和经济上的双重收益。从此,曹操才有了自己打天下的资本。

这个时候,曹操才三十八岁,未届不惑的曹操一举获得如此巨大的成功,有地盘,有队伍,有人物(荀彧等谋士),大约有些飘飘然。曹操想接父亲曹嵩前来兖州团聚,没想到，路上曹嵩被人杀害。凶手的背后,居然有徐州牧陶谦的影子。

曹操怒火中烧:一是杀父之仇必报,二是吞掉陶谦势力是曹操的下一个目标。于是，为父报仇的正当性和吞并徐州的利益驱动，使曹操大张旗鼓地兴师问罪。手握三十万青州兵的曹操,在利益和仇恨的双重作用下,直扑徐州不惜烧杀劫掠,鸡犬不留。就是这个时候，后院起火，兖州背叛了曹操。这是在194年，挑起这次事变的是陈宫。陈宫、张邈等迎吕布为兖州牧,抄了曹操的后路。

为什么陈宫要背叛曹操?因为曹操杀了名士、前九江太守边让及其一家。边让奚落和批评了曹操，曹操就杀害了人家。凭什么?因为曹操骄傲了,因为曹操不能忍受被名士奚落鄙视,青年时代的阴影,挥之不去。

曹操最终还是击败了吕布，重夺兖州。经过这次惨痛的教训,曹操成熟了许多。一年后他迎驾汉献帝,建都于许,其发展渐入佳境。