唐伯虎以诗、书、画三绝著称于明朝，人称“江南第一风流才子”，生前留下了许多脍炙人口的趣事。
怒改店联
一次，有个布店老板慕名求唐伯虎在店门口写副对联。唐伯虎欣然应允，只见他饱蘸浓墨，挥笔写道：
生意如春意；
财源似水源。
众人一看，无不称好。谁知布店老板嫌联中用词不够夸张，比喻不够形象，非要唐伯虎再写不可。
唐伯虎脸带愠色，二话未说，挥笔写道：
门前生意，好似夏日蚊虫，队进队出；
夜里铜钱，要像冬天虱子，越捉越多。
老板十分满意，对唐伯虎千谢万谢。然而过往行人无不捧腹大笑。
巧帮店主
有一回，唐伯虎出外游览，被那雄奇秀丽的景色吸引住了，不知不觉，已是暮色苍茫、日落西山了。他不得不投宿在一家小小的山村客栈。
夜半时分，唐伯虎正梦酣睡浓，而店家夫妻却哭哭啼啼，把他闹醒了。
唐伯虎披衣起床，上前询问究竟。店老板愁苦地诉说道：“南边不远的地方，驻扎着官兵，他们天天来白吃白喝，这样下去，我们的日子怎么过啊？”
唐伯虎听罢，非常气愤，回到房中，马上铺开大纸，挥毫画了一只吊睛白额虎。
接着，唐伯虎叫店家把画挂上店门口的树梢，画面朝南。
第二天，军营的官兵又三三两两地朝客店走来。可是，他们还没走近店家，便看见树上那只猛虎，吓得撒腿就跑。
从此，这些官兵再也不敢来骚扰店家了。
以谜求静
有一次，唐伯虎正在家中作画，来了一群慕名求画的纨绔子弟。这群人面对壁上的书画指手划脚，妄加评论，嘈杂声使唐伯虎无法作画。但由于礼貌，又不能下逐客令。忽然，他心生一计，便与这群纨绔子弟议定，由唐伯虎出一灯谜，猜中者送画两幅。只见唐伯虎找出一张白纸，在上涂了一团墨，请大家猜，自己到里面作画去了。
这群纨绔子弟，面对这一团墨，胡猜乱对，没有一个猜中。一会儿，唐伯虎的好友祸枝山来了，众人连忙围住他求教。祝枝山看了看墨团，微微一笑，心中已经明白，便对众人道：“要我破这个谜不难，但有个条件，不知众位能否依允？”大家忙说，都依。祝枝山说：“那好，条件很简单，此谜一破，你们各自方便，不要在此吵闹。”众人连连称是。这时，祝枝山才慢条斯理地说道：“纸上的墨团，就是一个大黑点。这大、黑、点（、）加起来，不正好是一个‘默’字吗？这也正是唐伯虎对你们的要求，请各自方便吧！”这帮纨绔子弟听了一个个面面相觑，只好灰溜溜地走了。
画扇骂恶人
相传唐伯虎为救南昌才女崔素琼来到宁王府。他发现宁王手下人依仗宁王的权势掠夺民财，无恶不作，很是反感。
一天，宁王手下的李自然带着他的把兄弟李日芳来到唐伯虎的住处阳春书院。两个家伙绕了半天圈子，从袖筒里摸出一把白面扇说：“久闻大名，今日专程拜访，敢请大笔一挥，赐张扇面。”
唐伯虎真想立刻叱退这两个混账东西，可一想自己身在宁王府，不便得罪他们，只得勉强和他们敷衍一番，然后提笔画下一枝丹桂。李自然一见便说：“神笔神笔，好像闻到了桂花香。”站在一旁的李日芳也说：“真香呐！”
唐伯虎好不厌恶，心想，待我借画来骂骂这帮无耻之徒。于是提笔在桂花旁画上了两只张牙舞爪的青壳蟹（意即“横行乡（香）里”）。画毕，拂袖而去。
戏作登山诗
有一次，唐伯虎穿着破衣服，到各地登山游览。在一处山前，他见到几个秀才在赋诗，就扮作乞丐前去凑热闹。他说：“各位今日赋诗，准许我这乞丐唱和吗？”秀才们听了不禁大笑起来。其中一个逗趣似地说：“那你就试试吧！”
唐伯虎起笔在纸上写了“一上”两个字，转身就走。
秀才们见了追着他取笑。唐伯虎回过头来又写了“一上”。
一位秀才冷冷地说：“乞丐哪有能作诗的呢？”唐伯虎笑了知说：“我喜欢唱酒，喝够了才会作诗！”秀才们马上斟上酒。
唐伯虎喝完一杯，再写上“又一上”三字，秀才们更是笑得东倒西歪。
唐伯虎不予理睬，又写了“一上上”三字。
喝完几杯后，唐伯虎提笔续成一诗：
一上一上又一上，
一上上到高山上。
举头红日白云低，
万里江天都在望。
这后两句令秀才们大为惊异，等他们缓过神来一看，“乞丐”早已不知去向。
绝妙判词
宁王府在南昌权势显赫。家畜一鹤，为皇帝所赐，宁王颇爱之。王府中专门派个仆人，服侍这只鹤，不但饮食沐浴，精心饲养，而且还经常陪它上街逛荡。有一次，路过东门，居民家突然窜出一条狗，向鹤猛扑过去。仆人见状，急忙将狗赶走，但鹤已受重伤。
宁王府好事之徒借题发挥，唆使仆人到南昌府投递状词。状词写着八个字：鹤系金牌，系出御赐。
这就难坏了南昌府知府，状词写得这么重，如不受理。既怕宁王发怒，更怕朝廷见罪。如昧着良心处分东门一带居民，则民心不服。正在左右为难。有人向他建议，苏州唐伯虎，是有名的才子，现在南昌，何不邀请他来商量商量。
唐伯虎应邀来至府衙，接过状词一看，挥笔便批：
鹤系金牌，犬不识字；
禽兽相伤，不关人事。
