1926年，戴笠接受了小学同学毛人凤的提议，带着妻子的嫁妆钱，由江山保安向南越过仙侠岭，南下广州，虽然前途未卜，但临别之际，戴笠还是向妻子表达了孤注一掷的决心。

戴笠到广州的时候，还带着一封杜月笙给他准备的黄金荣给蒋介石的推荐信。在权衡之下，他先去拜见了戴季陶。戴季陶当然还记得这个上海滩的同宗同乡，并欣然把他引荐给了蒋介石，戴笠这个时候才递上了杜月笙给他准备的黄金荣的推荐信，而黄金荣是蒋介石拜过的老头子，这封推荐信还是有点分量的。

1926年9月，戴笠考入黄埔军校第六期，被编入入伍生第一团。这个时候，他正式开始使用戴笠这个名字。戴笠是指一个人的脸被一个尖顶帽子半盖住了意思。在很多中国人的概念里，中国古代的侠客们是经常利用斗笠这种日常用具来掩饰自己的真实面目。由此推想，这位本名戴春风的戴某人，也许在他选定了戴笠这个名字的时候，已经决定了要终身从事秘密职业。

他有时很得意，会对一些女士和他的部属说：“这个名字是我的祖先给起的。”

他的祖先还是很有文化的，但是他的父亲这一辈不行了，当然也有一种说法，就是这个名字是他自己改的，如果说他文化不高的话，恐怕还是有其他的文人、墨客帮他策划过，他得意的时候，还会把他这首诗背一背：

“君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖。君担登，我跨马，他日相逢为君下。”戴笠自动地把忠诚放在了蒋介石的脚下。

一进黄埔，戴笠的言行举止突然彻底改变了，那个整天带着同学吃喝玩乐、不务正业的家伙不见了。相反，戴笠变得沉默寡言，善于观察，他成了一块人工海绵，拼命地吸收他认为蒋介石会感兴趣的信息。但是，怎么巴结上蒋介石？这成了戴笠亟待解决的问题。

戴笠当时什么名分都没有，他没办法，于是就躲在路口等蒋介石。蒋介石车一来，戴笠就冲出来了。但蒋介石警卫可不知道，以为来个刺客，上去就对他拳打脚踢，把戴笠给打跑了。第二次，他还来。有一次，戴笠的头都被打破了，所以蒋介石发现了，就让停车，询问怎么回事？

蒋介石

戴笠赶快向蒋介石报告：“报告，校长，我是你的学生，我是戴笠，我是来给你送情报的。”

但是， 蒋介石当时连看都没看就扔了。戴笠将情报捡起来，抹平，重新叠好，第二次再送。

蒋介石开始意识到，戴笠所提供的服务完全是为他着想，于是戴笠成了他秘密安插在黄埔军校学生中的机密情报人员之一。

1927年4月，国民党实行全面清党，宣布共产党为非法组织。4月15号深夜，所有被怀疑是共产党员的黄埔学生都被带到虎门一个炮台枪杀。

据戴笠自己后来所说，这些被杀的学生中，有75个共产党员学生是他交给总司令的。为此，他终身受到蒋介石的赏识。

戴笠的个性之一，就是坚韧不拔，他看准一个目标，不会轻易放松。另外一个，他有山里人的性格，他也不怕死，最重要的一个就是他对蒋介石的忠诚，所以蒋介石利用戴笠，主要就是利用他忠实地执行命令。戴笠不会像文人一样，随便什么一件事情都分析，四面八方样样俱到。

1931年12月15日，在各方压力下，蒋介石被迫第二次下野回奉化溪口老家。戴笠赶到溪口丰镐房，表达了自己不变的忠诚。

这个时候，戴笠秘密组织联络组，包括唐纵等十人，这就是戴笠最初的班底，号称十人团。

清一色的黄埔毕业生，他们继续为蒋介石收集了各方面的情报，积极与蒋介石联系，誓死追随校长。也就是在这个时候，胡宗南为了支持戴笠，就把自己在南京鸡鹅巷53号的师部办事处送给了戴笠，作为指挥联络组的总部。

1932年1月，蒋介石返回南京。1月26日下午8点，蒋介石在南京郊外陵园别墅单独召见戴笠交代任务，召集军方黄埔系骨干分子组成中华民族复兴社，下设特务处，并且同意胡宗南推荐戴笠出任特务处长。这个时候，戴笠却向蒋介石推辞，表达了与胡宗南不同的意见。

蒋介石说：“我说你行。”戴笠说：“我不行，我不行。”蒋介石就问：“为什么不行啊？人家都争着干，你为什么不干呢？”

戴笠回答说:“你看看这七个人选，一期的也有，二期也有，三期的也有，有的留过德，有的留过苏联，有的留学过日本，这些人既有黄埔的资历，又有留学的经历，哪一个都比我戴笠强得多。”

蒋介石说：“我就认为你行，你必须干。”

然后戴笠马上表态：“报告校长，你是我的校长，我是你的学生，你是我的领袖，我是你的部下。你让我干什么，我这只手拿着委任状，这只手拿着我的头。”

所以蒋介石对他印象很好。

走马上任之初，戴笠就意识到，只凭借着最高领袖的支持，特务处这个不伦不类的新机构要想在弱肉强食的官场角逐中站住脚跟，谈何容易。