杜月笙，生于1888年鬼节，原名杜月生，后由晚清国学大师章太炎建议，改名镛，号月笙，两岁时母亲去世，四岁时父亲去世，继母独自一人视他如己出，无奈家庭穷困潦倒，七岁时继母失踪，彻底沦为孤儿。
无依无靠，孤苦伶仃的杜月笙只得寄居在舅父家，忍受奚落和白眼。即使如此，读书甚少的杜月笙从小就懂得为人处世之道，他与境遇相似的小伙伴打成一片，染上赌博，被舅父发现逐出家门，卖掉祖宅，告别唯一疼爱自己的外婆，十四岁只身从老家上海浦东高桥镇来到上海，流落上海街头，靠坑蒙拐骗、投机倒把过生活。再次踏入赌场，因经常入不敷出，食不果腹，加入青帮，后经青帮长辈介绍进入黄金荣的黄公馆，在那里，他凭借自己的诚、勇、智、狠以及善于观察，一步步赢得黄金荣夫妇的赏识，在黄金荣夫人林桂生的栽培下渐渐成为风头盖过黄金荣的上海滩一代传奇。
杜月笙，一生跌宕起伏。他从一个流落街头的小混混成长为上海最大的黑帮帮主，商业大亨。他用刀枪、鸦片、赌场、女人、金钱结交各界人才，凭借自己的聪明才智不断在各个行业建立自己的产业，并为八年抗战源源不断的提供物资，深得民心。他一生为存在感而战，凡事以面子为出发点，也以面子为归宿。仗义疏财，广结善缘，终于在偌大的上海城与无数豪贵比肩，成为一代枭雄。
杜月笙，文质彬彬，附庸风雅，处事圆滑，胆大心细，目光长远，知人善任，慷慨仗义，知恩图报，乐善好施，有求必应的同时，又八面玲珑，奸诈狡猾，诡计多端，心狠手辣，杀人如麻。有生之年拥有的煌煌头衔多达70个，涉及政治、医疗、消防、慈善、文化、教育、新闻、金融、交通、纺织、面粉、造纸、证券、贸易、电气、橡胶、玻璃、化工、烟草、茶叶、水果、渔业等各行各业，其中董事长职务34个，理事长职务10个。这在中国近代历史上堪称绝无仅有。
杜月笙娶妻五房，共有八子三女：第一房沈月英，生了长子杜维藩；第二房陈帼英，生了三个儿子；第三房孙佩豪，生了两个儿子；第四房姚玉兰，生了两儿两女；第五房孟小冬，领养了一个女儿。他对子女的教育特别严格。儿媳、女婿众多，儿孙满堂，全家和睦。在他所有子女中，没有任何一个入歧途走黑道的，个个正直良善，多具真才实学。
杜月笙的后半生可谓轰轰烈烈，从上海-香港-重庆-上海-香港不断辗转，他寄希望于通过自己的价值攀附权贵，提高社会地位，一举洗白自己的黑道之身。然而，他的愿望并没有实现，他一生对蒋公毕恭毕敬，最终却犹如“一个已经没用了的夜壶被放到床底”。他呼风唤雨，无所不能，却在权贵的眼中因出身讨嫌而避之不及。最终，油尽灯枯，64岁时在凄凉、窘迫中陨落，骨灰葬于台湾。
