《围城》一书中男主人公方鸿渐之名出自《周易》卷五《渐卦》：鸿渐于陆，其羽可用为仪。意思是说雁群已渐渐到达目的地了，漂亮的羽毛可以作为典礼上的装饰品。
前两回中，方鸿渐的经历与遭遇却远不如他名字释义一般的如意和顺畅。书中这样描写道：下船不过六七个钟点，可是船上的一切已如隔世。上岸时的兴奋，都蒸发了，觉得懦弱，渺小，职业不容易找，恋爱不容易成就。理想中的留学回国，好像地面的水，化气升上天空，又变雨回到地面，一世的人都望着，说着。现在万里回乡，祖国的人海里，泡沫也没起一个—不，承那王主任笔下吹嘘，自己也被吹成一个大肥皂泡，未破时五光十色，终不起人一搠就不知去向。这一段的描写恰表现出了方鸿渐内心复杂的矛盾和痛苦的挣扎。
“职业不容易找”，留学归来的方鸿渐承周丈人的照顾，在“点金银行”里帮衬着做事，不至无事可干。他的出国留学本是被方家和丈人周家寄予厚望的。可是方鸿渐到了欧洲，既不抄敦煌卷子，又不访《永乐大典》，也不找太平天国文献，更不学蒙古文，西藏文或梵文。四年中倒换了三个大学，伦敦，巴黎，柏林，随便听几门功课，兴趣颇广，心得全无，生活尤其懒散。回国之时，为了给予家里一个交待，方鸿渐决意买一个伪造的博士学位来凑合。起初，他认为这个堂皇的身份能填补家中对他的殷切期望，并且也能为他带来一定的声望和尊重；但是，报社的刊登和打造，光鲜背后仍难匿博士学位的信息之虚假，这一情形在一定程度上激发了方鸿渐内心的矛盾—照例每年夏天有一批中国留学生学成回国，大多数是职业尚无着落的青年，正如自己本会沦落成的形象，如同身受的联想让他一度陷入黯淡与怅惘当中。
“恋爱不容易成就”，方鸿渐在船上接连邂逅了两个女子—一位是鲍小姐，另一位是苏小姐。与鲍小姐的相处中，方鸿渐感受到了被摆布玩弄的窘迫难耐。在初次恋爱中，他并没有获得预想当中的美妙感觉，反而在主动攀谈和被动躲藏中徘徊与挣扎；而在与苏小姐的相处中，他又难以捉摸苏小姐对他细致关心中隐匿的情感世界，因而在接近与远离中难以取舍。
职业的前程未卜，恋爱的前路未知，让方鸿渐陷入了内心的矛盾与挣扎的漩涡当中去。这种错综复杂的情感恰似书名《围城》，进入城内的单调，走出城外的孤寂，围城内外总是给人一种两难的抉择，徘徊之中难抑矛盾与挣扎。
