公元1554年，流浪四方的藤吉郎回到尾张国，投奔到尾张大名织田信长麾下。最初他只是一个足轻，平时只是个打杂的，是金子总会发光的，他的聪明才智深得织田信长喜爱，由打杂的仆役升为下级武士，自此流浪汉木下藤吉郎成为了武士，开始了他的传奇之路，成为武士阶层的他也可以以木下为姓氏自称了。因为信长的喜爱和自己的才能，藤吉郎在织田家的地位不断提升。
公元1560年，木下藤吉郎还只是织田家的足轻组头，这一年发生了著名的桶狭间合战，木下藤吉郎作战英勇，信长也自此威震天下。战后因其功绩信长将浅野长胜的养女宁宁许配给他，因此他和浅野长吉成为了义兄弟，木下藤吉郎也开始有了一个安定的家。
击败东海道第一弓取今川义元后，织田信长与从今川独立的松平元康结盟，稳定了东部防线，而后回过头来向北攻略美浓国的斋藤家。
时间来到公元1566年，在多次进攻斋藤家失利后，织田信长决定修筑墨俣城，但猛将柴田胜家与佐久间信盛先后失败。木下藤吉郎临危授命，他不拘泥于地理的限制运输材料，取得老友蜂须贺小六帮助的情况下成功完成任务，藤吉郎先将建筑堡垒的木材运往木曾川的上游，然後用木筏沿河流运送下来。建材运到之后，蜂须贺小六和弟弟木下小一郎，带着两千野武士，在一夜之间造就了这座墨俣城 ，号称“墨俣一夜城”。之后藤吉郎借用当地土豪的野武士力量，夜袭敌阵，结果获得大胜。墨俣城建成后藤吉郎打响了自己的名声，也进一步得到织田信长赏识。
修筑墨俣城后，织田信长将居城迁往离美浓更近的小牧山城。不久美浓发生竹中半兵卫以十七骑轻取稻叶山城的事件，事后半兵卫放弃稻叶山城，下野隐居。得知此事后，木下藤吉郎以“三顾”之礼将小诸葛半兵卫召至麾下，并借半兵卫之力招降美浓三人众（稻叶一铁、安藤守就、氏家卜全），自此美浓国的攻略局势大好。次年，织田信长出兵稻叶山城，在众叛亲离的情况下，斋藤龙兴兵败被俘，信长将其放逐。此后信长迁居稻叶山城，更名岐阜，并开始在“天下布武”的名义下开始了统一日本的战争。
