几乎每一个大人物都是从一个小人物一步一步往上爬上去的，即便是曾经打个喷嚏也能将上海闹得满城风雨的杜月笙也不例外。杜月笙后来虽然成了上海滩的一代大亨，不过，他的童年和少年时代却很凄惨。他虚岁3岁那一年，他的母亲便在生下他的妹妹后，因为极度虚弱而离开了那个只是想要每天能够吃饱饭也是奢望的世界。他的父亲杜文卿所经营的米店生意也很惨淡，杜文卿一手抱着儿子杜月笙，一手抱着刚出生的女儿，茫然四顾，一时之间竟不知所措，所谓“人穷百事哀”，大抵如此！最终，杜文卿想出了一个办法——将女儿送给别人，这么一来，不管是他自己还是儿子杜月笙，便能够勉强活下去。在那个年代，为了儿子，牺牲女儿是理所当然的事，所以，杜月笙比妹妹要幸运许多。他的妹妹虽然是送给别人领养，不是被卖给别人，可是乱世里的女儿，一旦离开了自己的家庭，谁又能知道她会遭遇什么？如果命好一点，或许能被领养她的人当成亲生女儿一般疼爱。如果命不好的话，或许也免不了被人卖来卖去的悲惨，幸运一点的或能成为一个有钱人家的小妾、女佣，不幸的话也不过是烟花柳巷里一个卖笑、卖唱、卖肉的娼妓罢了。当然，最坏的结果显然是死亡。杜月笙生于1888年，阴历7月15日，这一天是中元节，也被称为鬼节。这一天，将有百鬼夜行，也许杜月笙便是因此冲撞了鬼神，所以他的命很不好，他的命格虽硬，可是却克家人的命！母亲的死亡和妹妹的被送人，只是杜月笙克家人命运的开始，他虚岁5虽那一年，他的父亲杜文卿染病身亡，留下他和继母相依为命；可是到了虚岁8岁那一年，他的继母竟也离奇失踪，只听人说可能是被人贩子给拐卖了。
这短短5年时间，杜月笙连连痛失至亲，成为了一个没依没靠的孤儿，后来虽然寄居在娘舅家中，可是最终却因为染了赌瘾而被娘舅赶出家门，然后流落到了上海。杜月笙带着一腔憧憬一头扎进了上海滩的繁华世界里，在离开高桥的时候，他曾哭着对外婆说了一句豪言壮语：“外婆，高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家立业，开祠堂，不然，我发誓永远不踏这块血地！”他将自己的家乡称为“血地”，可见他在家乡承受了多少压力和痛苦。不过，即便他的誓言再怎么悲壮，每天不知道有多少像他一样想在上海混出一个人样的人闯进上海，又有几个人能够成功？杜月笙在上海的早期也混得惨不忍睹，曾因为混不下去而灰头土脸地跑回老家高桥，后来又生了一场重病险些送了命。杜月笙之所以能够在上海滩崛起成为一代大亨，是因为经历了两个人生的转折点，此外，又遇到了王国生、黄振亿和林桂生这三个他人生当中的贵人。因为遇到了王国生，他得以继续待在上海；因为遇到了黄振亿，他得以进入了黄公馆；因为遇到了林桂生，他得到了林桂生的信任和赏识，获得了黄金荣的重用，从而一步步积蓄自己的实力。他的第一个人生转折点，是加入了青帮，从而结识了一帮兄弟，也因此结识了“爷叔”黄振亿。他的第二个人生转折点，是进入了黄公馆，从而遇到了伯乐林桂生。自从进入了黄公馆，杜月笙便开始变得顺风顺水起来，最终从黄金荣的小弟，走到了一个能够和黄金荣称兄道弟的位置，后来更是超越了黄金荣，成为了“上海三大亨”之首。杜月笙发迹以后，履行了当年离开高桥时向外婆发出的誓言——开祠堂，杜家祠堂一开，数万人蜂拥而至，向他道贺，不乏国府要员，老蒋也送来了祝词和匾额。既然是开祠堂，自然少不了追本溯源，修一修族谱，从老祖宗写到自己这一代，或者下一代，他的父亲杜文卿生儿几个，生女几个，当然也该写到谱里去。
