夏侯婴在沛县时，在沛府马房里掌管养马驾车，和孙悟空初到天宫的职位差不多，不过也算是在体制内，他和任泗水亭亭长的刘邦交好，每次迎来送往路过泗水亭，总会停下来和刘邦唠唠嗑。
夏侯婴这个人非常讲义气，有一次刘邦开玩笑误伤了夏侯婴，被人告到了官府，按当时律令，刘邦伤人可能会从严判刑，夏侯婴不忍，抵死不承认刘邦伤他。自己被关到牢狱一年多，受鞭笞，打得皮开肉绽也不松口。
刘邦降服沛县后，夏侯婴拥立刘邦做沛公，从此鞍前马后的追随刘邦。
刘邦彭城大败项羽，乘车急急逃跑，路上遇到了自己的一双儿女，即后来的汉惠帝和鲁元公主，夏侯婴赶紧将他们护到车上，因后有追兵，马跑得疲乏不堪。
刘邦一次次把自己两个孩子踹下车，都被夏侯婴扶上来。夏侯婴开始怕把孩子颠下去，慢慢行驶，刘邦气急败坏，后来两个吓坏的孩子紧紧抱住了夏侯婴的脖子，夏侯婴才放马狂奔，保全了刘邦，也保全了他的一双儿女。
韩信因在项羽处不受重用，改投了刘邦，刘邦也不重用他，让他做一个管理仓库的小官。有一次触犯了刑律当斩，前面同案的斩了十三人，轮到韩信了，韩信抬眼看到了夏侯婴，说了句：“汉王不想得天下了吗？为什么要斩壮士？”
夏侯婴看他威严凛然，相貌不凡，就把他放了，同他交谈，果然是个人才。于是把他推荐给了萧何，可见夏侯婴还是韩信在汉营的第一伯乐。
后来萧何月下追韩信，夏侯婴也快马加鞭，跟着萧何就去追，追上又和萧何良言加恐吓，为刘邦收了一员能定国安邦的将才。
夏侯婴跟着刘邦南征北战时，有一次和刘邦追击败军，被匈奴骑兵团团围住，七天七夜不得脱身。后来刘邦派人送给匈奴冒顿单于的阏氏好多礼物，冒顿这才把包围圈打开了一角。
刘邦突出重围就想驱车快跑，夏侯婴担心冒顿看到此景起疑后悔放刘邦走，坚决止住了车马狂奔，而是慢慢行走，又命令弓箭手都拉满弓向外，最后终于脱离险境。刘邦心里也不由得叹服夏侯婴的缜密心思。
夏侯婴跟随了刘邦一场，被封了侯，不过这是政治地位。他常任的官职是太仆，刘邦的御用车夫。
刘邦死后，汉惠帝因夏侯婴对自己有救命之恩，将离王宫最近的一块宅邸赐予了他，还给宅邸起了个名字“近我”，表现出对夏侯婴的恩宠和感激。
夏侯婴在高祖，惠帝，吕后，文帝四朝都是太仆。不仅因为他在这一职位上的业务精进，还缘于对他绝对的信任和肯定。
夏侯婴一路追随刘邦，宅心仁厚，不居功自傲，谨慎老成，在他的职位上兢兢业业，刘邦对他也绝无猜忌，是难得的能善始善终的人。
