《红楼梦》中宝黛之间情投意合，但终究酿成了爱情悲剧，其实质就是自主的恋爱并且希望缔结为婚姻，与封建时代婚姻制度的矛盾冲突，同时还是家族利益内部争斗的结果。
书中宝黛的爱情悲剧，既有着现实意义，也有着梦幻的色彩。
在《红楼梦》开篇就为宝黛之间的奇遇和不能够结合在一起定下了基调。他们之间是有着前世的夙缘的，一个是赤霞宫的神瑛侍者，一个是三生石畔灵河岸边的一株仙草，仙草因为得到了神瑛侍者的浇灌之后，才慢慢修成女体，同时五内有一段缠绵郁结在心，恰好听得神瑛侍者要下凡游历，乃愿意追随而去，将一生的眼泪还报他的灌溉之恩。
因此，他们两个人初次见面就觉得好生奇怪，绝对是像在哪里见过的一样。宝玉直率，直接把这种感觉就当做现实说出来了，贾母否定之后，他马上又说：〝虽未见过，看着面善，就当是远别重逢也未为不可。”黛玉本听的人说宝玉是混世魔王，王夫人也叫他做孽根祸胎，心里就先是否定他不知是怎样的一个惫懒人物，一见面却马上改变了看法，并且有灵魂被击中的感觉。我们把这种感觉叫做一见钟情，但是一见钟情背后，必然是有着两个人的心灵相通之处，也是现代生物学上解释的气息相通，何况宝黛两个人又有着前世的这种宿命，一个是有恩，另一个人是来报恩，他们两个是有前世宿缘的有情人，今世必要继续续这缘和情。但是也没有说两个人要有婚姻关系，黛玉注定是要泪尽而亡的，这样才是将一生眼泪，还了灌溉之恩。
在两人的长期相处中，宝黛二人是真感情实，是有着共同的价值追求、追求灵魂相通的有情人，但是在家长们的眼中，是不看重这些的。封建时代的婚姻讲究的是门第、是财富，是家族利益。男女双方完全可以从未谋面，至于有无感情，更是不值一提的。
黛玉出身虽然不错，是诗书官宦之家，有无财富尚无定论，但父母已逝，特别是父亲一族已无可依傍，自己又是自小体弱，从封建婚姻观对女方要求的角度来衡量，特别是贾家重要的第四代大家族继承人的合适婚姻对象考量，黛玉不是十分合适的。就是黛玉的现实价值已经确定，而未来价值（为贾家增势添财）是没有的。
贾母因为要保持贾家的利益，不希望王家势力在贾家扩充太多，甚而取代贾家的势力，还因为自己女儿贾敏早亡的缘故，是支持宝黛联姻的，但因为发生了重大的变故，或是病亡或是遭遇不可抗力，不能为黛玉主张，因此才酿成了宝黛的爱情悲剧。
封建时代的婚姻，特别是大家族，要互相仰仗，互相依傍，官官相护，才得以继续续存发展。在《红楼梦》当中，四大家族也互有姻亲或有世交，彼此照拂。可是在家族内部的斗争，也是暗流涌动。在贾母健在时，迟迟不能确定宝黛的婚姻，也是因为有王夫人之拥钗派的势力不容小觑，在与贾母的拥黛派的斗争中，两派并没有绝对的优势。只能随着时间的推移，慢慢等待一个合适的机会决定胜负。
说到底，宝黛之间的婚姻并不由当事人说了算，也不取决于宝黛之间的感情如何，他们只不过是家族利益权衡、家族内部派系斗争的由头、诱因而已。
