在《红楼梦》中，史湘云的判词是“富贵又何为，襁褓之间父母违。转眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”史湘云为贾母的外孙女，本算上半个富家千金，可她却长于忧患，在经济拮据的史家自幼失去父母，长大后被接到了荣国府，同黛玉宝钗们一同过着人生中最为幸福的生活。
史湘云不是金陵十二钗之首，但她在许多人的心中地位甚至超过“双峰并立，二水分流”的宝钗和黛玉。原因很简单，黛玉多思，宝钗多谋，都属于“比较麻烦”的女孩子，和她们相处久了，不免累得慌。而“憨”湘云呢，磊落豁达，胸无城府，最简单的心思，最易相处的性格，因为她的乐观与淳朴，铸就了一段坎坷中较为快活的生活。
她的特别，便在于不同于园中其他几位女子淑女风范，她有着自己的风流倜傥和不拘小节，她身上的中性美，体现在和黛玉共枕时”露出雪白膀子展现的性感之美，敢于喝醉酒后躺在园子里的青石板上睡大觉糊喊酒令的放荡之美，头戴大红猩猩毡昭君套，颈围大貂鼠风领扮演孙行者的淘气之美，身着男装扮演假小子被错认为宝玉的帅气之美。
其实倒不是说因为湘云的中性美而活得像个假小子，她的原样还是个亭亭玉立的少女，故有“海棠美人”的雅称，在诗社里，湘云第二次抽到海棠签时，题着“香梦沉酣”，诗云“只恐夜深花睡去”，黛玉即笑道：“夜深”两个字，改为“石凉”两个字。意指湘云酒后卧石的事，实即说明了作者是把湘云指喻为海棠的。海棠自古常出现在诗人誉美之诗中，在书中再次艺术地把海棠比作睡美人，配上史湘云醉卧冷石的经典之举，又成了独特的风格。
湘云的才思是大观园中唯一能与黛钗媲美的，她心灵手巧，思如泉涌，嘴边常能挂着几篇雅词，她的豁达正如她的诗句：清冷香中抱膝吟。吟诗中有淡然处世的悠然，有波澜不惊的心境，无不透着一个乐观主义者的生活姿态。
不为她与宝玉的两小无猜而羡慕，只钦佩她在世俗中坚持自己独特的个性，她的飒爽。
