乔生是一个破落文人，虽然有才华却科考连连不得志，为人侠肝义胆，朋友顾生的去世后，经常资助朋友遗孀，器重他的县令去世后，家人无钱把县令的灵枢送回安葬，而乔生却感怀知遇之恩，变卖家产扶柩往返二千多里地把这位清官县令后事安排好。乔生虽然在文人中赚了个好名声却愈加穷困潦倒。
史举人的女儿连城喜爱读书，精通刺绣，父亲很痛爱她。史举人附庸风雅，办了个命题诗词大赛招亲。乔生献诗两首，第一首“慵鬟高髻绿婆娑，早向兰窗绣碧荷；刺到鸳鸯魂欲断，暗停针线蹙双蛾。”格调可谓不高，也预示了连城的姻缘不顺。虽然连城喜爱这二首诗，不知是否这首诗让史举人看了心里不太痛快。再加上乔生穷困潦倒，连城的父亲看不上乔生。待嫁闺中尚 不世故的连城暗中资助乔生，让乔生心生爱慕之心，饱受相思之苦却有始无终。
乔生在相思之中等来了坏消息，连城与盐商之子王化成订婚了，乔生对连城劫念念不忘，连城没过多久一病不起。不知道是不是害的相思病，西域僧人出了一个偏方，要用男子的胸脯肉配药，连城的准女婿却不肯剜，令人生气的是“笑曰”。史举人为了救女儿，放话谁能割肉就把女儿嫁谁。乔生二话不说就割了，但史举人害怕王化成告官，而不守诺言。想用金钱来打发乔生，乔生断然拒绝，“仆所以不爱膺肉者，聊以报知己耳，岂货肉哉！”。连城听说后，派人过去托话，劝慰乔生，连城虽然对这与乔生的爱情不抱希望，但却与乔生藕断丝连，暗送秋波。连城死后，乔生也随之而亡。乔生与连城就如：
摸鱼儿·雁丘词 / 迈陂塘
（ 金朝）元好问
乙丑岁赴试并州，道逢捕雁者云：“今旦获一雁，杀之矣。其脱网者悲鸣不能去，竟自投于地而死。”予因买得之，葬之汾水之上，垒石为识，号曰“雁丘”。同行者多为赋诗，予亦有《雁丘词》。旧所作无宫商，今改定之。
问世间，情为何物，直教生死相许？
天南地北双飞客，老翅几回寒暑。
欢乐趣，离别苦，就中更有痴儿女。
君应有语：渺万里层云，千山暮雪，只影向谁去？
横汾路，寂寞当年箫鼓，荒烟依旧平楚。
招魂楚些何嗟及，山鬼暗啼风雨。
天也妒，未信与，莺儿燕子俱黄土。
千秋万古，为留待骚人，狂歌痛饮，来访雁丘处。
不知蒲翁是否从这首词上得的灵感，但他却没有为乔生与连城的爱情故事划上个句号，而是发挥了他丰富的想像力，把乔生与连城的情缘从阳间延续到了阴曹地府。
乔生在阴间，遇上了他生前的好友顾生，顾生已经在阴司里作了文书。看来顾生在阴间是作官对阳间发生的事情也是知情的，想利用手中的权力把他送回阳间。但乔生说，还有一桩心事未了。顾生知悉乔生阳间的事之后，帮乔生找到了连城，连城是“泪睫惨黛”，见到乔生这个心上人，自然是很惊喜。得知乔生殉情而且乔生一句，“卿死，仆何敢生！”后，连城很感动，但她对这份感情还是不抱希望，说：“然已不能许君今生，愿矢来世耳。”文中出现另外一个人物“宾娘”是长沙太守之女，文章中却没有交待她因为而死，是连城在阴间结交的闺蜜，不知这个人物出现的作用是什么，是为了彰显顾生的义，还是为了给乔生的义再添一报？
顾生为乔生与连城办好了还魂的手续，连城与乔生喜出望外，但宾娘却不愿意与连城分别，乞求乔生也把她带上。这就让顾生很为难了，最后在宾娘的哀求与乔生的强求之下，顾生不得不做了一件枉法的事，私放了宾娘。待乔生与连城送走宾娘还魂之后，连城却在还魂之前仍然很担心，事情出现反复，让他们的姻缘难成。还是连城考虑得周到，让乔生还魂后从父亲史孝廉家中取回自己的尸身，再乔生家里还魂复活。连城为什么会有这种想法，是因为她深知其父的为人。
在阴间就不用受到阳间礼教的约束了，连城与乔生“极尽欢恋”。古代男女结婚是要奉父母之命成亲的，根本就没有什么自由恋爱之说，但阴间的鬼似乎可以不遵守人间的伦理道德。连城与乔生还魂后波折果然又来了，因为庆幸女儿的复活，不再阻拦他们相爱的史孝廉这个障碍消除后，王化成这个恶人又来找麻烦了，到官府去告史孝廉，贿赂官府，索回连城，看来棒打鸳鸯的悲剧又要上演了。连城又以死抗争，最后有情人终成眷属。
长沙太守之女宾娘也被父亲送到乔生家里，是要给乔生作妾吗？看“小女子赖君复生，誓不他适，今从其志。”这一句，是有这个意思。
连城与乔生的故事到这儿就结束了，但蒲翁都对自己的故事都有点异议，“一笑之知，许之以身，世人或议其痴。”男女之间就这样简单的一面就能产生如此强烈的爱欲？这种爱情未免也太肤浅了。可是，青年时代的男男女女们不就这样的吗？蒲翁的异史氏怎么又把连城乔生的故事与田横五百壮士的故事扯上关系了呢？
文中的连城是个追求爱情的反传统女子，在封建的婚姻制度之下，男女无法自由恋爱，只能奉父母之命成婚。这样私定终身大事的行为为世俗所不容。因此，连城与乔生的自由恋爱，以身相许只能是在阴间，只能是爱得死去活来。
