用于检测DQ的近红外荧光探针

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研究的背景

敌草快(DQ)是一种经典的商品化除草剂,广泛应用于农作物干燥。最近,出于担心在所有情况下对人,鸟类的有害影响欧盟委员会拒绝了DQ的上市批准。对人体而言,有研究表明,DQ是一种强电子传递物质,可产生氧化应激,促进生物微环境中超阴离子自由基的形成,引起细胞凋亡,其强烈的刺激性和残留污染对胃肠道粘膜、充血和水肿都是有害的。

此外,另一种常见的非选择性除草剂百草枯(PQ)也被考虑在内,它的报告频率比DQ更高,因为这两种除草剂都是联吡啶衍生物,结构和理化性质相似,急性和慢性毒性也类似。

到目前为止,已报道了大量的PQ和DQ的检测方法,如HPLC、HPLC-MS、电化学和GC-MS。由于这一过程需要昂贵的仪器和耗时的操作,荧光技术作为一种理想的工具,是利用主、客体的超分子相互作用来发展PQ和DQ检测的。

然而,这些方法和报道并没有达到快速检测的目的,无法区分PQ和DQ,也没有对生物样品中的两种有效成分进行筛选。另一个问题是,DQ和PQ作为带正电荷的强电子受体,可以猝灭大多数富电子荧光团的络合物,如卟啉、吩噻嗪和蒽衍生物,因此只有少量荧光化学探针被开发出来用于检测DQ。总之,在水样和生物样品中建立快速、即时、灵敏的DQ响应平台具有重要意义。

方酸染料为荧光团用于设计合成的近红外区荧光探针,在复杂的生命系统中具有发射波长长、光损伤小、组织穿透性好、自发荧光干扰弱等优点。

本文的工作

图 1

在本文中,作者合理地设计了一种二氰基改性方酸染料SQ(图 1)。双氰基维持顺式构型,维持HOMO-LUMO之间的狭窄差距。它最初主要用于匹配DQ,使DQ与SQ而不是PQ产生静电相互作用,触发SQ荧光的开启变化。同时,SQ采用吡啶改性侧链,具有水溶性稳定性和优异的光学性能。

图 2

由于斑马鱼对环境中的有毒物质敏感,因此在环境监测中被广泛使用。因此,我们选择了活体斑马鱼进行DQ的活体成像研究。5天大的斑马鱼与SQ(5 μM)孵育1小时,产生可观察到的微弱红色荧光信号(图 2A)。

而当斑马鱼用SQ预处理1 h,然后用DQ(100 μM)预处理20 min时,观察到强烈的红色荧光(图 2D)。结果表明,SQ可用于体内DQ的荧光成像。

参考文献:Jiang, X.; Rong, L.; Cao, J.; Fu, N., Near-infrared fluorescent probe for tracing diquat in aqueous solutions and bioimaging in vivo.Dyes and Pigments 2021,191.

DOI:10.1016/j.dyepig.2021.109375

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