苏小小，是南北时期的诗姬，她名动一方，与柳如是、李师师与陈圆圆一起并列为我国古代的四大名妓。
苏小小的故事，最早出现于《玉台新咏》中的《钱塘苏小歌》，“妾乘油壁车 ，郎骑青骢马。何处结同心，西陵松柏下 ”。之后她的名字便频繁出现在文人们的诗文、词曲、笔记中。
苏小小有着江南女子的玲珑小巧，容貌清秀
苏小小的祖上曾担任东晋官职，后因时局动荡，他们一家从江南姑苏搬到了钱塘，一直靠着祖上的产业生活，由于苏小小的父母经营得当，苏家成了当地的富商。苏小小是家中独女，深受父母的疼爱。因生得较小柔美，故取名“小小”。但好景不长，在苏小小15岁时，父母双双离世，家里产业因无人打理，日渐衰败。无所依靠的她也只能变卖家产求生计。
处理完家产后，苏小小便带着乳娘贾姨搬到了城西西泠桥畔的林中小楼。生为女子，既不能从官也不能经商，积蓄眼见所剩无几。为了维持生计，苏小小决定，开门迎客，以诗会友。他将自己的阁楼取名“慕才阁”，在这举办诗会。同时定下规矩：只谈诗论道，焚香品茗。其他免谈。当地的文人才子们纷纷趋之若鹜。渐渐地，苏小小诗妓的名声越来越高。
而在这时，苏小小命中注定的那个男人出现了。
这日，晴空万里，阳光明媚，苏小小乘坐油壁香车去游春，行至断桥处，偶遇一英俊少年，而这位少年正是当朝宰相阮道的公子阮郁，他奉命到浙东办事，路经杭州来西湖游玩。他被苏小小楚楚可人、举止高雅的气质深深地吸引了。他向人打听了下小小的身世后，不禁摇头长叹。回到住处，躺着床上，小小的身影总是在眼前浮现，令他辗转难眠。他还是决定去见见这个让他牵肠挂肚的女子。第二天一大早，阮郁骑着青骢马，径直来到了西泠桥畔小小的住处。而此时的苏小小也难以忘记昨日遇见的那个翩翩公子，她倚在床边想着阮郁的一举一动。忽听贾姨通报有一骑青骢马的少年求见，心中一阵狂喜，不假思索，就让贾姨妈去请。 阮郁跟在贾姨身后，斜穿竹径，曲绕松柳，来到了堂内。小小面带喜色，从绣帘中婷婷走出，两位少年男女，四目相视，情意绵绵，一种相见恨晚的情感，充溢在两人的心间。 阮郁乃宰相之子，长得英俊潇洒，又见过世面，而且诗词歌赋也很了得，言谈举止文雅大方，全不似那些只懂吃喝玩乐的纨绔子弟，这让小小刮目相看，心中更加欢喜，破例请阮郁上了镜阁，让他眺望西湖美景，欣赏自己写的诗句。 虽然见面的时间不长，但从短暂的交流中，小小已感觉到阮郁是个有才之士，并有意要与阮郁成为知交。她命侍女摆开酒席，招待阮郁，席间两人推杯换盏，对歌吟诗。阮郁本是风流才子，此时此刻，面对佳人美景，借着酒意，随口吟出不少的妙句，使的小小更是喜欢，于是小小又主动抚琴为阮郁弹曲，那悠扬缠绵的曲调，传递着少女的眷恋之情。就这样，一个是宰相公子，一个是歌妓才女，爱情在这两个难以被社会与礼教接受的人之间产生了！
贾姨见小小和阮郁情投意合，自然很是高兴，但想到两人的身份悬殊，心中不免有点担心。再次见到阮郁时，贾姨妈便当着小小的面，问阮郁会不会变心。阮郁拉着小小的手，走到庭院，指着门前的松柏发誓：“青松作证，阮郁愿与小小同生死。”小小听后，甚是感动。贾姨妈也放下心来。
一日，正当夕阳西下，飞鸟归巢之时，小小与阮郁牵手来到了西泠桥头，看着身边的如意郎君，小小触景生情，轻声吟出了：“妾乘油壁车，郎骑青骢马，何处结同心？西泠松柏下。”的千古名诗。当天晚上，两人私定了终身。
苏小小与阮郁成婚之后，用书信的方式通知了阮郁的家人，阮道得知自己的儿子娶了一位诗妓为妻，气得差点昏死过去，他不能容忍自己的女子娶了诗妓，但由于山高水远，交通不便，阮道对儿子的行为鞭长莫及，只能另想办法。为了稳住和迷惑儿子，他先是写了封意味深长的书信给阮郁，假意告诉儿子：小小既是品貌双全的才女，虽然身份卑微，但他并不反对。收到书信的阮郁以为父亲真的同意了这门亲事，便心安理得地过起了自己的小日子。 过了一段时间，阮道又给儿写了第二封书信，谎称自己得了重病。善良的小小急忙让阮郁回去探望父亲。 得知父亲得病，阮郁也十分着急，他日夜兼程，但当赶回家中时，看见父亲满脸红光安然无恙，还没等他弄明白怎么回事，便遭到了阮道一通劈头盖脸的怒骂，并命家人将他锁进了书房。 阮郁虽然声嘶力竭地辩解过，虽然苦苦相求过，但最后他还是没有抗得过父亲的意愿，重新娶了一位门当户对的女子做老婆，留下多情的小小独守孤灯，每日只能以吟诗喝酒解愁闷，“夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨。”
时间久了，苏小小明白，阮郁不会再回来了。她被抛弃了。她心痛如绞，渐渐开始自暴自弃，每天茶饭不思，醉酒吟诗。
直到有一天，苏小小见到一个长得跟阮郁很像的人，鲍仁，一个穷书生，因盘缠不够而无法上京赶考。苏小小觉得鲍仁气宇不凡，必能高中，又见与自己爱郎很像，便主动给鲍仁提供盘缠，让他进京赶考。鲍仁很感激小小，承若一定会回来报答小小。可是，这时候的小小身体已经不太好了，她感觉自己等不到鲍仁高中回来，便告诉鲍仁，假如她死了，便将她埋在西泠桥畔的一棵柳树下。
鲍仁果然金榜题名，当他赶回来赴任滑州刺史时，却只赶上苏小小的葬礼。年仅十九岁。他按照苏小小的意愿，将她埋葬在柳树下，立碑“钱塘苏小小之墓”。正所谓“生于西泠，死于西泠，葬于西泠，不负一生爱好山水”。 有诗云：“湖山此地曾埋玉，花月其人可铸金。”
