蒋介石虽然是孙中山的得意弟子，但其早期是跟着大哥陈其美混的。在中国同盟会和国民党内属于边缘人物，连汪精卫、胡汉民这些人蒋介石都攀附不上。1916年陈其美被暗杀，孙中山的革命不断失败，蒋介石更加信心不足了。恰逢在上海出现最早的股票风潮，那几年蒋介石一直混迹于资本市场。早在日本军校留学时，蒋介石就关注股票，苦于没有资格和资金没有炒成。但是他买了不少关于股票的书籍，也了解利莫佛儿、江恩等一些大咖的生平事迹。
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对k线理论也作了深刻的研究，并时常去日本股票交易所去做模拟，胜算还非常高。可以说蒋介石在上海参与股票，还是具备相当起点的，和上海从事股票交易的人比，还是占有优势的。因为这些有钱人就是图一乐，属于盲人摸瞎马。赚了开香槟，赔了加赌注。他们也没法学习股票知识，国内没有这方面的书，属于新生事物。
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市场里有小鱼也有大鱼，而蒋介石只能算一条泥鳅，他的入市资本太少了。虽然能天天赚钱，但是三瓜二枣也不符合他的气质。交易所有二个散户很有名，一位是看门的老头，一位是门口卖菜的老太太。两人都是屌丝逆袭，交易所刚开张时为拉人气，几块钱就可以开户，都是从几块银元在几年里炒到几万块银元的群众偶像。蒋介石很想向他们取经，因此出手比较大方，每次进门，都会给老头一根哈德门香烟。回去时，则在老太太手里买一把青菜。看门老头平时受气受惯了，很少被人尊敬。每天一个衣着光鲜的翩翩中年人给自己递烟，觉得倍有面子。一次行情很差，所有人都基本赔了。蒋介石一脸晦气低头走出交易所，被老头一把拉住。
老头说：“你这样炒股不对头，犯了交易大忌。”老头把赚钱绝学毫无保留地全盘教给了蒋介石，原来他是通过数交易所门口人力车的数量来定买卖。当人力车都没地方停时，老头就卖掉所有股票。而交易所门可罗雀时，没什么人力车，老头就慢慢地用所有钱全部买入股票。股票涨了三倍时，就慢慢卖掉，经过五个周期，老头就已经发达了。但是看了几十年的大门，习惯了，不舍得离开看门这个岗位。无独有偶几个月后，市场行情较好，老太太买卖股票填单时，因识字不多，有一个字不会填，就问蒋介石如何写，蒋介石热情地帮老太太填好单子，二个聊了起来，原来老太太虽然不怎么识字，虽然总赚钱，原因却是她信佛。
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大家都抢股票时，老太太心软，怕别人抢不到，就卖掉手上股票。而大势不好时，股票都卖不动了，老太太则买下来。一来二去，老太太也发财了。这些方法和蒋介石所学的内容完全不同，蒋介石所学的都是macd/obv等，五天线破60天线买卖等技术指标。他试着按二个师傅的方法去操作，数门口的人力车的数量，还特地买了个十字架戴在脖子上，他相信外国的月亮更圆。别说还真灵，也赚到大钱了。有了一定的本钱，蒋介石就有向上扩展的愿望。蒋介石便与张静江、戴季陶等人开始做股票生意，由于财力有限，开不了交易所，但可以申请牌照，牌号是“恒泰号”。恒泰号只是上海证券物品交易所的经纪机构之一，相当于现在的一只基金公司。
这种大户抱团赚钱，比散户赚钱快多了，没多久蒋介石赚得盆满钵满，连蒋经国都送去最贵的学校去读书了。潮起潮落，时间久了，等于在和更大的资本大鳄抢资源，终于和上海闻人阶层虞洽卿等人有了经济上的冲突。这些人可都是老手，有丰富的资本运作能力。你做多赚钱，他做空更赚钱。在客观条件下，蒋介石破产了。很快债主们纷纷上门了，蒋介石走投无路。好在同乡虞洽卿要钱不要命，还帮了蒋介石一把，介绍蒋介石投奔黄金荣。
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青帮大佬黄金荣是个有眼光的人，会识人，一看蒋介石就非池中之物。虞洽卿的面子也要给的，不仅收下蒋介石为徒，解决了债主纠纷。还奉上200银元，写了介绍信让蒋介石投靠孙中山，那些年黄金荣可没少资助革命党，所以有这面子。蒋介石则凭风好借力，一步上青天。蒋介石士族家庭出身，有恩会报，有仇也会报。在金融危机爆发时，派出太子蒋经国把当年上海那帮玩资本的大鳄收拾了一顿，连杜月笙的儿子都牵连进去了。看穿资本经济的属性以后，蒋介石再也没有接触投机活动了，甚至兜里连一分钱也没有，他不需要也没必要带钱。
