唐敬宗宝历二年（826年），刘禹锡罢和州刺史返洛阳，白居易从苏州归洛，两位老友在扬州相逢。筵席之上，白居易感慨刘禹锡二十三年贬谪生涯，写下《醉赠刘二十八使君》。

“为我引杯添酒饮，与君把箸击盘歌。”首联描绘出二人把酒言欢、不拘小节的热烈场景，朋友间的亲密无间与相聚的喜悦扑面而来，也为全诗奠定了真挚情感基调 。

“诗称国手徒为尔，命压人头不奈何。”颔联陡然一转，高度赞扬刘禹锡诗才堪称国手，却无奈命运压制，空有才华不得施展，对友人的惋惜与对命运不公的愤懑溢于言表 。

“举眼风光长寂寞，满朝官职独蹉跎。”颈联运用对比，一边是他人仕途顺遂、风光无限，一边是刘禹锡长期寂寞、岁月虚度，深刻地展现出刘禹锡宦海浮沉的悲惨境遇，饱含着深深的同情 。

“亦知合被才名折，二十三年折太多。”尾联直言刘禹锡因才高名重遭折损，但二十三年的漫长贬谪实在太过残酷，既是对友人遭遇的不平，也隐隐流露出对社会不重视人才的批判 。

此诗最大特点是情感真挚浓烈，毫无保留地表达对友人的理解、同情与不平，情真意切，感人至深。在意象运用上，虽无华丽辞藻堆砌，却用生活场景“引杯添酒”“把箸击盘”等，质朴而生动地展现二人情谊 。

后世评价此诗，多肯定其对真挚友情的呈现与对社会现实的揭示。清代赵翼曾评价白居易诗“情至不能已，遂为千古绝调” ，用在这首诗上恰如其分。它在唐代赠友诗中别具一格，不仅是对刘禹锡个人命运的关注，更以小见大，反映出中唐时期文人怀才不遇的普遍困境，成为研究唐代社会与文人心态的珍贵文本，彰显了白居易诗歌关注现实、直抒胸臆的文学风格。