范蠡献计与越王勾践灭了吴国，功成名就后，激流勇退，离开越国，在齐国隐姓埋名，做起生意，期间三散家财，后来定居宋国陶丘，现在的菏泽定陶区，自称“陶朱公”。
范蠡在陶丘定居时，他的二儿子在楚国杀了人，拘押于楚国，很快被问斩。于是范蠡派他的三儿子带着钱财去托关系解救二儿子，大儿子说什么不同意，他认为自己做为大儿子有能力也有责任救自己的弟弟，并且以死相逼，范蠡两口子无奈，总不能二儿子还没救出来，大儿子就没命了。大儿子带上父母给的钱去楚国救自己的弟弟。
大儿子到了楚国，找到父亲的好朋友庄先生，把父亲的书信奉上，还有一麻袋的钱。庄先生看完书写嘱咐他：事成以后，赶快离开楚国，千万不要停留，即使见到你的弟弟从监狱出来也不要问原因。
大儿子告辞后，心想：弟弟还没放出来，我回去跟父母怎么交代，于是继续在楚国逗留，并交接了一些楚国的贵族，这些贵族一听说他是范蠡的儿子，对他都很热情，范蠡儿子也趁机把自己带来的黄金送给这些贵族。
很快庄先生找了个合适的时间面见楚王，楚王很尊重庄先生，当即请教治国之方，庄先生说：“治理国家应该施以仁政，最近看星象，对楚国不利”。楚王很迷信，听完赶快询问破解之道，庄先生说：“只能办好事不能办坏事”，楚王说：“我大赦天下怎么样啊”，庄先生表示赞同。楚王大赦的消息，楚王手下的重要大臣很快知道了，于是那些收受范蠡大儿子钱财的贵族马上把这个好消息透漏给范蠡大儿子，大儿子一听，高兴极了，心想：父亲担心我不会办事，这不是办的很好吗？我弟弟能出来这是国王的恩赐，这老头白白拿了我这么多钱，也没帮上忙。于是连夜赶到庄先生的家里索要送去的钱财。其实庄先生想等事成后把钱如数奉还给陶朱公，可是没想到这小子竟然自己亲自上面索要。范蠡大儿子拿走钱财以后，庄先生越想越气，越想越窝囊，怎么让一个小儿耍弄了，于是第二天面见楚王，对楚王说：“我听说陶朱公的儿子杀了人，拿了很多钱财贿赂我们的大臣，老百姓都说这不是大王怜悯同情人民，而是为了陶朱公的儿子。”，楚王一听大怒，难道楚国就喜欢那几个钱吗？于是马上下令杀了范蠡二儿子，然后大赦天下。
范蠡看着大儿子带回二儿子的尸首，还有原数返回的一麻袋钱财，竟然大笑起来，众人很是不解，二儿子都没有了，怎么还能笑出来？范蠡解释说：“大儿子不是不爱自己的弟弟，而是从小跟我一起创业，知道挣钱的辛苦，所以很疼钱，而小儿子从出生就享受富裕的生活，所以对钱财看得很轻，就是因为大儿子舍不得花钱才痛失二儿子，我早就看到结果了。”
