赤壁之战曹操是打败了，可谓败的一塌糊涂，船也烧了，人马也溃散了。
赤壁之战留下一些不解的疑问，一个是曹操的表现，叫做笑于危而哭于安。
什么意思呢？就是曹操在一路溃逃中，大笑三次，遭遇了三次大的截杀，但是最终还是幸运地逃脱了。
第一次退到乌林之西、宜都之北。“此是乌林之西，宜都之北。”操见树木丛杂，山川险峻，乃于马上仰面大笑不止。诸将问曰：“丞相何故大笑？”操曰：“吾不笑别人，单笑周瑜无谋，诸葛亮少智。若是吾用兵之时，预先在这里伏下一军，如之奈何？”说犹未了，两边鼓声震响，火光竟天而起，惊得曹操几乎坠马。刺斜里一彪军杀出，大叫：“我赵子龙奉军师将令，在此等候多时了！”
第一次大笑，笑出了赵云。
第二次退到葫芦口，又仰面大笑。众官问曰：“适来丞相笑周瑜、诸葛亮，引惹出赵子龙来，又折了许多人马。如今为何又笑？”操曰：“吾笑诸葛亮、周瑜毕竟智谋不足。若是我用兵时，就这个去处，也埋伏一彪军马，以逸待劳；我等纵然脱得性命，也不免重伤矣。彼见不到此，我是以笑之。”这次张飞和许诸有了交锋，但是胜负未知，他俩战力值难辨。
第二次大笑，笑出了张飞。
第三次退到华容道，再一次扬鞭大笑。众将问：“丞相何又大笑？”操曰：“人皆言周瑜、诸葛亮足智多谋，以吾观之，到底是无能之辈。若使此处伏一旅之师，吾等皆束手受缚矣。”
言未毕，一声炮响，两边五百校刀手摆开，为首大将关云长，提青龙刀，跨赤兔马，截住去路。
第三次大笑，笑出了关羽。
命不该绝，就只管笑，关关难过关关过，这时的笑是居高临下的一种藐视，对敌人对困难的一种藐视，此刻，处于溃逃中的军队需要统帅的笑声，需要这种打不死、冲不散的统帅精神做引领，也需要这种精神鼓励。
退到南郡时，南郡守将曹仁设宴接待曹操，曹操这时一反路上大笑的状态，“操忽仰天大恸”。捶胸顿足地哭。大家感到惊讶，就问到：“丞相于虎窟中逃难之时，全无惧怯；今到城中，人已得食，马已得料，正须整顿军马复仇，何反痛哭？”
曹操说：“吾哭郭奉孝耳！若奉孝在，决不使吾有此大失也！”遂捶胸大哭曰：“哀哉，奉孝！痛哉，奉孝！惜哉！奉孝！”众谋士皆默然自惭。
如果说笑是为了提劲，给将士鼓励。那哭什么呢？为了让跟着自己的这些谋士自惭形秽，让他们自我羞愧？可是谋士在赤壁交战中该说的都说了，他们没有失职。
程昱曰：“船皆连锁，固是平稳；但彼若用火攻，难以回避。不可不防。”
荀攸曰：“仲德之言甚是。丞相何故笑之？”
程昱入告曹操曰：“今日东南风起，宜预提防。”
程昱观望良久，谓操曰：“来船必诈。且休教近寨。”
程昱曰：“粮在船中，船必稳重；今观来船，轻而且浮。更兼今夜东南风甚紧，倘有诈谋，何以当之？”
谋士程昱在关键之处都做了提醒，荀攸也做了提醒。赤壁之战失败种种原因，统帅志得意满，狂傲轻敌是主要因素，没有必要羞愧谋士。所以哭是个难解的疑问。
还有一个疑问，为什么派关羽去华容道，曹操逃退的最后一站，如果守住这一站，后面就没有曹操的故事了，不派张飞，不派赵云，偏偏派关羽。刘备也怀疑，玄德曰：“吾弟义气深重，若曹操果然投华容道去时，只恐端的放了。”诸葛亮最后说：“亮夜观乾象，操贼未合身亡。留这人情，教云长做了，亦是美事。”这也是一个疑问，你都算准了，还这样安排？
而且当关羽回来时，孔明忙离坐席，执杯相迎曰：“且喜将军立此盖世之功，与普天下除大害。合宜远接庆贺！”这不是前后矛盾，故意为难人家吗？
