辞亲远游的李白，二十七岁仍是单身汉，在古代已算是超级“王老五”。当他穷困潦倒，靠友人周济漫游至安陆时却走了桃花运，被当地有名的大官僚地主许家看中，招赘为婿。“娶”了富家女，他也从此脱单，脱贫，过上了一段颇算是甜蜜安逸的婚姻生活。也许李白也没想到，因这段婚姻，让他在安陆一呆就将近十年。
他和许家女结婚后，先是在寿山隐居，后迁至白兆山桃花岩。他在《安陆白兆山桃花岩寄刘侍御绾》一诗中写道：“云卧三十年，好闲复爱仙。蓬壶虽冥绝，鸾鹤心悠然。归来桃花岩，得憩云窗眠。……入远构石室，选幽开山田。”可见，做上门女婿，让他原本潦倒的生活变得舒适安逸，甚至有了自己的田庄别墅。
李白不顾世俗眼光，愿入赘许家，当然不是看上了许家的钱财，因他本就不爱财，否则也不会“一年散金三十万”了。他看上的应是许家女许氏，按他那种洒脱不羁的性格，既然看上了，不论是娶进门，还是入赘，都无所谓，只要在一起就行。
因而他们的婚姻应是有感情基础的。事实上，李白也的确给许家女写了许多情诗，尤其是在外漫游时。如他写的《寄远十二首》，有数首就是写给妻子许氏的。他在《寄远·其六》中说：“遥将一点泪，远寄如花人。”在《寄远·其八》中说：“碧窗纷纷下落花，青楼寂寂空明月。两不见，但相思。”在《寄远·其十一》则写道——
“美人在时花满堂，美人去时馀空床。
床中锈被卷不寝，至今三载闻馀香。
香亦竟不灭，人亦竟不来。
相思黄叶落，白露湿青苔。”
诗中所流露的相思之情，感人肺腑，可见他们感情之深。后来许氏为李白生了一子一女，说明李白第一次的婚姻是美好的。
然而，李白好像并没有过多沉迷于这种美好的婚姻生活，他求仕、求仙的理想与初衷不但不见减退，反更强烈。在此期间，他以安陆为中心，依然四处漫游，一面自荐求仕，一面访道求仙；尤其是在刚结婚不久，他经常干谒诸侯，渴望得举荐出仕，以图功业。
可惜他依然处处碰壁。而他碰壁后的解忧之法，也依然是游山玩水，寻仙访道；或者任性挥霍，借酒浇愁。比如有一次，他到襄阳拜谒地方长官自荐碰壁后，就经常买醉，出手阔绰。他在《襄阳歌》中写道——
“落日欲没岘山西，倒著接蓠花下迷。
襄阳小儿齐拍手，拦街争唱白铜鞮。
旁人借问笑何事，笑杀山翁醉似泥。
鸬鹚杓，鹦鹉杯。
百年三万六千日， 一日须倾三百杯。
遥看汉水鸭头绿，恰似葡萄初酦醅。
此江若变作春酒，垒曲便筑糟丘台。
千金骏马换小妾，笑坐雕鞍歌落梅。
车旁侧挂一壶酒，凤笙龙管行相催。”
李白为实现自己的人生理想，真是不屈不挠，不轻言放弃。在自荐求仕之路上，他可谓是屡败屡荐。他曾多次给地方长官上书自荐，较有名的自荐书有《上安州李长史》、《上安州裴长史书》、《与韩荆州书》等。
而他四处漫游，屡屡求仕失败的结果，就是常常囊中羞涩，生活困顿，虽说他入赘许家小有资产，但也经不起他这样折腾。三十岁左右，他第一次入长安，在终南山隐居寻找出仕机会，不久生活就陷入困境，甚至到了无米下锅、不得不主动求助他人的地步。他在《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿》一诗中这样描写自己生活的惨况——
“饥从漂母食，闲缀羽陵简。
园家逢秋蔬，藜藿不满眼。
蟏蛸结思幽，蟋蟀伤褊浅。
厨灶无青烟，刀机生绿藓。
投箸解鹔鹴，换酒醉北堂。”
后来他实在混不下去了，只好离开长安，又到其它地方去碰运气。
不过他的运气实在是不怎么样，还是处处碰壁。多次碰壁的李白曾无奈地感叹：“孤剑谁托，悲歌自怜。迫于凄惶，席不暇暖。寄绝国而何仰？若浮云而无依。南徙莫从，北游失路。”
此时，既想求仕报国又想求仙脱尘的李白，第一次深感前路之艰难；而求仙与求仕，本就极端冲突，想“鱼和熊掌”兼得，更是难于上青天。他在《蜀道难》一诗中，借“蜀道之难，难于上青天”的感叹，流露出了这种情绪。而他在深感前路之难的同时，也开始感到迷茫，不过他为了实现自己的远大理想，也并未失去前行的勇气。他在《行路难》中这样写道——
“金樽清酒斗十千，玉盘珍羞直万钱。
停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。
欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。
闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边。
行路难！行路难！多歧路，今安在？
长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。”
求仕之途不顺，让李白更贪恋杯中物，常借酒放歌，抒发心中之块垒。有一次，他应邀到嵩山与好友元丹丘、岑夫子相会，三人登高饮宴，一醉方休。李白借酒兴，写了一首《将进酒》。他在开篇写道——
“君不见黄河之水天上来，奔流到海不复回。
君不见高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪。
人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。
天生我材必有用，千金散尽还复来。”
看来历经人生的挫折与艰难，反而让他看开了，放下了；而放下，却让他的精神得到了升华，连喝酒都能品出不一样的人生境界，因而他在诗中又发出了这样的感慨——
“钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。
古来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。”
李白四十岁时，仍求仕未成。妻子许氏病故后，他离开了安陆。他自称“酒隐安陆，蹉跎十年”。后来在《长歌行》中，他也这样说：“富贵与神仙，蹉跎成两失。”也就是说，在安陆的近十年里，李白认为自己所追求的“仕与仙”两大理想都没能实现，只是蹉跎岁月，一事无成。
然而，“有得必有失，有失必有得”，世界的理总是公平的。李白在“仕途”与“仙途”上“两失”，却在文学上有了意外收获。在安陆期间，他创作了大量诗歌，形成了自己独有的特色，其中《蜀道难》、《行路难》、《将进酒》等千古名篇，更是标志着他的诗歌进入了成熟期，至今仍在诗坛上绽放着无比耀眼的光芒。
