离别，自古以来就是一个热点话题。人生在世，多多少少都会经历与亲朋好友离别的场面。有人豁达：“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”；有人豪迈：“海内存知己，天涯若比邻”；也有人悲凉：“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人”。而宋人柳永的离别，却格外的凄切，颇有江淹“黯然销魂者，唯别而已矣”的意味。
《雨霖铃》原为唐教坊大曲名，讲述的是玄宗与杨贵妃生离死别的故事，后用为词牌。唐人段安节《乐府杂录》载：
“《雨霖铃》，明皇自西蜀返，乐人张野狐所制。”
宋人王灼《碧鸡漫志》卷五引《明皇杂录》及《杨妃外传》云：
“帝幸蜀，初入斜谷，霖雨弥旬，栈道中闻铃声。帝方悼念贵妃，采其声为《雨霖铃曲》以寄恨。时梨园弟子惟张野狐一人，善筚篥，因吹之，遂传于世。”
张祜《雨霖铃》诗云：”雨霖铃夜却归秦，犹见张徽一曲新。长说上皇和泪教，月明南内更无人。“
杜牧《华清宫》诗云：“零叶翻红万树霜，玉莲开蕊暖泉香。行云不下朝元阁，一曲淋铃泪数行。”
白居易《长恨歌》曰：“行宫见月伤心色，夜雨闻铃肠断声。”
这些诗句，描述的都是此事。因此，《雨霖铃》其调颇哀怨。
柳永这首词用以抒发离情别绪，与词调的声情正相吻合。《雨霖铃》原调至宋已失传，柳永通过重谱新曲，极尽铺陈的以抒发自己满腔的离愁别恨。王灼在《碧鸡漫志》中所记：“今双调《雨淋铃慢》，颇极哀怨，真本曲遗声。”指的就是柳永的这首《雨霖铃》。
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。此三句十二字，表明了分别的时间、地点及环境。
寒蝉，意为清秋时节。《礼记·月令》云：“孟秋之月，……凉风至，白露降，寒蝉鸣。”在民间传说中，到了秋季，蝉就活不了多长时间了。而秋雨，更是加剧消耗了蝉的生命。雨后，只听到蝉叫的愈发凄切。
长亭，古代送别饯行的场所，甚至于几乎就是“送别地”的代名词，更有十里长亭之说。长亭，寄托送别之意，包含不舍之情，如唐李白《菩萨蛮》：何处是归程，长亭更短亭；宋晏几道《减字木兰花》：长亭送晚，都似绿窗前日梦，《 临江仙》：客情今古道，秋梦短长亭”等，都以长亭表示送别之意。
都门帐饮无绪，方留恋处、兰舟催发。“都门帐饮”源自江淹《别赋》：“帐饮东都，送客金谷。”对方在城外长亭摆下了饯行别宴，美酒佳肴，可是一想到即将离别，满腹愁思，再香的美酒也如白水一样无味，提不起兴致，谓之无绪。二人正在难舍难分，卿卿我我之际，船家却提醒要起程了。一个“催”字，表明艄公此前已经多次催促了，嫌时间等得太久了。无绪但留恋，留恋却又催发，一时之间，几经跌宕，分别之苦更深一分。
执手相看泪眼，竟无语凝噎。此句可谓写尽古往今来的离别情状。这是一个特写镜头，双方深知，对方下一刻就要消失在自己的视线之中，或许此后永生不能再相见。正常情况下，两人应该是有千言万语需要诉说，需要嘱咐。但是此时两人竟然都默默无语，既没有惊天动地的盟誓，也没有哭天抢地的惨痛，只是静静的执手，深情的凝望，任凭泪眼婆娑，也不愿抽手拭泪，只为把对方的形象深深地刻在自己的心底。
古人写离别的作品有很多，但绝大部分都是把笔墨集中在离别前或者离别后。前者如唐王维《山中送别》：“春草明年绿，王孙归不归？”唐王维《送元二使安西》：“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”后者如唐孟浩然《送杜十四之江南》：“日暮征帆何处泊，天涯一望断人肠。”唐李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》：“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”唯独离别的这一刻，却几乎没有人写。离别的这一刻，是一个很短暂的瞬间，很难写的传神。但是柳永却把离别时刻那一瞬间的情感抓住了，并以一幅非常形象、生动的画面展现在我们面前。
念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。对方终于离去了，我站在岸边，江面上烟波茫茫，暮霭升腾，遥远的楚地辽阔无边。想到从此二人将天各一方，万般苦情无人知晓,，心情更加暗淡。
多情自古伤离别。此句承上启下，并点出了本词的主题“伤别离”。自古以来，离愁别恨都是令人伤感的，春秋楚国屈原说“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”，六朝江淹则感叹“黯然销魂者，唯别而已矣”！对于多情之人而言，这份伤感无疑会更加的细腻。何为“多情”？《世说新语·伤逝》载：“圣人忘情，最下不及情；情之所钟，正在我辈。”意思是圣人心涤世外，不涉情，最下之人扰于世，顾不上有情，能情有所钟的，只是我这样的人罢了。因此，只有明于情、长于情的人，才会对情有如此刻骨铭心的感悟。
更那堪、冷落清秋节。则将这份伤感更是加剧一分。秋天，本身就是一个伤感的季节，秋风萧瑟，黄叶飘零。而从宋玉《九辩》感叹“悲哉，秋之为气也！ 萧瑟兮草木摇落而变衰”开始，“悲秋”就一直是萦绕在中国文人心头的情结。唐刘禹锡《秋词》云：自古逢秋悲寂寥。唐杜甫《登高》诗云：万里悲秋常作客，百年多病独登台。唐戴叔伦《过三闾庙》诗云：日暮秋风起，萧萧枫树林。金董解元《西厢记诸宫调·小亭送别》张生唱曰：君不见，满川红叶，尽是离人眼中血。在这伤感的季节，经历伤感的事情（离别），伤上加伤！
今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。此句被后人誉为千古名句，写尽了凄凉孤寂之情景。对方离开后，我伤心不已，唯有借酒消愁。酒，自古以来便与“愁”结下不解之缘。曹操认为“何以解忧，唯有杜康”，但李白则说“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，范仲淹更彻底，说‘‘酒入愁肠，化作相思泪”。可见，以酒解愁，不过是自欺欺人。果不其然。清晨酒醒之后，发现自己已是孤零零一人，陪在自己身边的，唯有岸边的杨柳，清晨嗖嗖的凉风，以及那挂在天边如钩的残月。看到景色如此凄清萧条，心情更加的落寞惆怅。
此去经年，应是良辰、好景虚设。便纵有、千种风情，更与何人说？“经年”，年复一年之意, 暗示分别后，二人天各一方，相见无期。我想，即便你离开后已多年，所有的良辰美景，春花秋月，都勾不起我半点兴致，形同虚设。再退一步，即便我对着美景，产生了一些感受想法，但又能向谁诉说呢？所谓景由心生，情为人发，你不在我身旁，一切都失去了光彩, 令人黯然神伤。此句，作者直接说相思之苦，但相思之情却凝聚其间，跃然纸上。
读罢全词，我们会发现在这首词中，柳永由饯别写到催发，到泪眼相对，到执手告别，到别后的酒醉，到次日清晨的酒醒，到对将来的悬想，依次层层叙述离别的场面和双方惜别的情怀行动，如同一首带有叙事性的剧曲，写出了动人的惜别一幕。
