在这篇文章中，苏子以记述自己与文与可昔日的闲谈来往的方式，抒发自己的景仰怀念的同时，也将自己循万物之理、不拘泥于现实美学思想融入其间，体现了苏轼的豪放不羁、个性天然的人格特点。
文章开头描写画竹的过程，先记述了竹子“节叶具焉”是从“一寸之萌耳”直到成熟，故其竹节节理始终存在，与竹子整体浑然天成。因此，画竹子不应当将竹子本身和节理分开看。而许多画师正是犯了此条，通过一节一节的竹节堆积成高耸的竹子，僵硬不自然，人工雕琢的痕迹过重。进而，突出了对于文与可画竹技术的赞扬，即由于他先观竹子之整体，然后化之于胸中，再起笔时脑海中是整体而非局部，故能画出“天然去雕饰”的竹子，与其他施以粉黛者不同。在赞扬文与可画技的同时，苏轼借此表达了自己对于艺术描摹的态度，讲究观整体、顺天理，而非拘泥局部、舍本逐末，与他的人生态度有很大程度的吻合。苏轼作为开创豪放派的文学大家，有着类似于诗仙的游戏人间的精神境界。但他不同于谪仙人的飘渺，苏轼将烟火味的躯壳与淡泊宁静的灵魂有机结合，形成了豁达潇洒却真实可亲的人物形象，淋漓尽致的体现在“何妨吟啸且徐行”后有“竹杖芒鞋轻胜马”，“家童鼻息已雷鸣”后有“江海寄余生”，使他不是因为出世，而是因为能抓住整体而不拘泥于一时成败；因为能放手顺从天理而不计较个人的得失，从而潇洒自如仿若甘愿游戏人间。这其中的豁达坦荡便化作他观整体、顺天理的美学思想，融入他的文学和艺术作品，自成一派。
后文又提及两人互通诗信，谈及“千寻竹”的存在性而展开的一番友人间的争辩。文与可客观的提出世上没有千寻竹的存在，遵从现实情况，与前文其遵循节理画竹有着一样的客观性。但是，苏轼不但坚持有，甚至证明给文与可看，虽是用了个侥幸的手段，但似乎与前文他自己提出的遵循天理相矛盾。这便又展现出苏轼的另一个美学思想：不拘泥于现实形似。这其实与众多豪放派文人思想贴合，他们都擅长用极度夸张的手法如“白发三千丈”、“朝如青丝暮成雪”、“弓如霹雳弦惊”、“燕山雪花大如席”等，借以表达自己热烈且极具张力的情感，为其作品和个人刷上浪漫主义色彩，享受进行浪漫主义情怀下的再创作，故苏子能“挟飞仙以遨游，抱明月而长终”。
诚然，跳脱现实形制限制与前文的遵循天理字面上确有矛盾之处，但实则并不相悖：此为器理之辨。跳脱形制是形而下的器的层面，不拘泥于眼睛看到的或感官感受到的，尤其在文学艺术上，苏子强调要敢于进行再创作；遵循天理是形而上的理的层面，一切再创作都是基于其内部理的合理延伸，要时时贯彻其理，才能浑然天成，减少人工雕琢的痕迹。这两层美学思想都在苏轼的人生中有所体现，对他的个人塑造影响深刻，形成了现在我们认识里的“圆形人物”苏轼。
