杜月笙自从离开舅舅家以后就开始了自己的流浪生活，在流浪期间他过得异常的凄惨。杜月笙幼小的心灵，一次次在乞讨的过程中被别人的侮辱刺伤了，以至于他慢慢的变得非常冰冷。偶尔其他人的一个善意的微笑，一句亲切的问候，会让他觉得非常的温暖。在乞讨的过程中，杜月笙很快的就结识了高桥镇上一些游手好闲的小瘪三。高桥镇有不少的赌棚。近代上海是中国第一堵城，和如今的澳门一样，这股风自然也吹到了离他很近的高桥镇，一些在上海讨生活的汉子，闲的时候就长的抓起一把色子玩玩，因此堵棚的生意也非常的兴隆。

杜月笙结识了这些小瘪三之后，就开始和他们整日在茶馆赌棚，到处游荡，硬讨软求，明抢暗偷，不计手段，不顾尊严和脸面。不过这杜月笙和别的小瘪三不同，杜月笙一直是一个非常用心的孩子，他揣摩着人的语言和心思，思量着用什么样的方法才可以得到多一些。吃的什么样的方式才可以得到同伴的友好和帮助？

在继母刚刚失踪的时候，他还是一个不知所措的孩子，而经过了几年流浪，他已经成为了一个自信，能够靠自己的能力存活的少年。而在一次偶然的事件当中，杜月笙发现，除了能吃口饱饭之外，他还能有点别的理想，更高一点的理想。

在13岁的一天，杜月笙又在赌场有个大人开玩笑说，嘿，小子，你整天在这瞎晃悠，怎么样玩儿一把。一句话说的杜月笙心里直痒痒，每天看见。有人转手间赢得大把的钱，他总是满眼艳羡，只是苦于手中没钱了。离开赌场之后，那人轻蔑的话一直在他心中盘旋。

杜月笙把家里边凡是能卖钱的破烂家事，匆匆的收拾了一下，拿出去换了几毛钱，杜月笙把这钱小心的揣在兜里到赌棚里赌一把。 老板开筛子，这小瘪三们早已经围了上来，满脸羡慕的看着他。实在是幸运，初次开赌，杜月笙竟然真的赢了几毛钱，小伙伴是一阵欢呼，簇拥着杜月笙走出了赌场，赢了钱，杜月笙很豪爽的请大伙儿吃了饭。平时杜月笙总是个讨巧卖乖的配角儿，可是这今天他干了其他孩子没干过的事儿，他成了大方的东家，成了他们艳羡的对象。

第一次尝到甜头之后，少年杜月笙开始时常出入堵棚了，赢了就慷慨的请大伙吃饭，输了就接着拿家里的东西去卖，他很快就成了高桥镇小瘪三们吆三喝四的小头头了，渐渐的，家里所能卖的衣裳家具什么。的都已经差不多卖光了。在高桥镇父老乡亲的眼里，他就是一个败家子儿，无药可救，大胆妄为的小混混。原本人们对他还有些同情，可是现在只剩下鄙视和厌恶，大人们甚至杜绝自己的孩子和这杜月笙来玩儿。

杜月笙想要做人上人，让高桥镇的父老乡亲可以对他刮目相看。可是在高桥镇，除了到茶馆，赌棚去晃悠桃的吃的他又能做点什么呢？杜月笙想到了上海，内地很多人都在那儿做工，也带回来了很多传奇的故事，很多没钱的人去了上海之后呢，结果是发了大财，杜月笙也想着去上海闯一闯。

终于有一天，杜月笙鼓起了勇气，对堂嫂说，他想把属于他名下的祖屋给卖了。好去上海找一份儿工作，堂嫂听了自然是100个反对，赶紧找来杜月笙的舅父。把他一顿暴打之后还不解恨，又把杜月笙绑起来，吊在了树上。这路过的人对杜月笙是指指点点，杜月笙故作不在乎，心里却是羞愤的志向钻到地里边，最后还是那帮瘪三似的把杜月笙从树上解救了下来。

这房子没卖成，反倒是招来一阵毒打，成为别人耻笑的对象。本来还可以在小兄弟们面前有点威望，可现在脸都丢光了。杜月笙更是下定决心要离开高桥镇，他觉得高桥镇已经没有什么值得他留恋的东西了，唯一有些不舍的是外婆，高桥镇给他的大多是冷漠、轻视和屈辱，只有外婆虽然没什么能力，却一直竭尽所能的关心他，给他一些温暖。

杜月笙向外婆说明，去上海的打算。外婆百般不舍，可是留在高桥镇，她也实在是无能为力，闯一闯吧，听天由命吧。外婆颠着小脚是东奔西走，百般央求，才找到了一位相邻写了一封策涵，介绍杜月笙到上海一家水果店去当学徒，谋口饭吃。

1902年春天，14岁的杜月笙背着一个小小的包裹离开了高桥镇，年迈的外婆执意要去送他，一路唠唠叨叨，不停的叮嘱走了十多里，外婆拉着杜月笙的手久久不肯松开，此时一别何日相见，还能不能见呢？外婆放声大哭，杜月笙此时也不由得哭了，发狠的说，高桥人人都看不起我，我将来回来一定要一身的光鲜风风光光重建祠堂，不然我发誓永不回高桥。

外婆没有想到，也没有看到若干年后的。杜月笙不仅实现了这句话，而且他回乡建祠堂的那一天，成为轰动整个上海滩的盛况，被上海滩的人们津津乐道了许多年。