曹操共有三次想退兵而又未退兵。第一次，蒋干初次过江；第二次，诸葛亮“借”箭之后；第三次，黄盖诈降。
现在曹操想，我先问一下大帐上的文武，可有取江东之计。有之，不退兵；反之，回去算了。
曹操问道：“列公，老夫屯兵赤壁以来，屡遭不利。依老夫看来，若要取胜江东，定要用计。两旁可有妙计？”
假使两旁无人接应，倒便宜了曹操的百万人马。赤壁是曹操的倒楣所在。因此从旁闪出一个文人，名叫蒋干。就是他要两次去江东，为周瑜去立下“汗马功劳”。
但见此刻他上前说道：“丞相，下官有一计在此。”
曹操问：“有何妙计？”
蒋干说：“丞相，江东孙权全仗周郎。要是周瑜肯归顺丞相，则江东不战而能平定。”
曹操想，你的话等于放屁。要是周瑜愿意投降，何用我兴师动众？所以说：“尔要知晓，周郎岂肯归顺老夫？”
“此事极易。”
曹操见蒋干说话如此轻飘，好似有十分把握，又问：“尔计将安出？”
“丞相，下官与周公瑾当年在九江同窗共学，十分莫逆，言听计从。凭我三寸不烂之舌，去三江劝说周郎归顺。丞相意下如何？”
“过江去做说客？”
“正是。”
曹操想，能劝转周瑜归顺那再好也没有了。一旦劝说不成，反被人嘲笑我曹操战事无能，遣出说客，这多么没有面子。
因此，先问他有没有把握：“尔能成功否？”
“丞相，下官以为定然成功，无有不成功之理。”
曹操一听，就知道蒋干不会成功的。因为世间从无一件大事是靠说大话成功的。成大事的人，事先从不夸口，这叫满饭好吃，满话难说。
其实曹操深知他干不了大事，就不必派他前去了。但曹操有个怪脾气，就是：不成功也让他去走一遭，或多或少可以得到一些意想不到的东西；如果被周瑜杀死，他也不可惜，在他的大帐上，象蒋干这样的文人真的可以抓一把拣拣。
曹操自以为打的大算盘，实际上他是个大“洋盘”。此番蒋干过江，死倒没有死，相反掮回来一个大木梢。这一点，大大出乎曹操的意料。
曹操又把蒋干过江的日期问明，蒋干回答说：“今日动身，明日归来。”曹操也不在意，让他去东吴，自己在赤壁听候消息。
蒋干回到寝处，脱下官服，穿上一套便巾便服。
为什么呢？
蒋干认为，本来同窗好友，现在他为江东六郡八十一州的都督，权势滔天，愈显得自己官卑职小，非比我身为显官达贵，身价比周瑜大，那末，穿了官服到江东去兜兜风是自己的体面。今日穿了这一身便服，江东人不知我官居何职，叫他们不敢怠慢我。
蒋干穿戴停当，他带上一个十五、六岁的小，手执纸扇，来到赤壁江边呼唤官船。
蔡瑁、张允听说蒋干要过江去劝说周瑜归降，忙迎上前来殷勤招呼。
他们想，蒋先生过江于我们大大有利。倘使我们一个月后操完水军，即使人人精勇，可是我等的本领不及周瑜，打起仗来未必能胜他。这次长江交战再失利，我们的人性命不保。如果蒋先生能够劝转周瑜，那末，我们的性命就有了保障，也用不着在此操练水军了。
想到这里，蔡瑁和张允一面为蒋干去准备船只，一面抢步上前打拱作揖：“啊！蒋大夫，蔡瑁有礼了。”“张允在此恭迎。”
