落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
《遣怀》作于杜牧晚年（约 842—844 年）任黄州刺史期间，是他追忆大和七年至九年（833—835 年） 在淮南节度使牛僧孺幕府任推官、掌书记时的扬州生涯之作。
青年杜牧在晚唐最繁华的扬州，公务之余常参与宴游，诗酒风流，与歌妓多有往来，《唐阙史》记载其 “供职之外，唯以宴游为事”。离开扬州后，杜牧仕途屡遭挫折，政治理想始终未能实现。回首往昔，昔日的放浪生活在功业无成的对照下，变得虚幻如梦，遂作此诗以抒怀。
全诗表层是对扬州艳游生涯的忏悔与自责，深层则是怀才不遇的悲歌。杜牧并非真的沉迷风月，而是将个人仕途的失意、青春的虚度，寄托在对过往生活的反思中，暗含对晚唐社会的不满与无奈。
“十年一觉扬州梦” 成为千古名句，“扬州梦” 也成为文学中象征 “虚幻繁华、青春虚度” 的经典意象，影响了后世诸多文人的创作。
