公元220年，曹操自知时日不久，便叫来贾诩，屏退左右问道：“文和啊，我恐怕快不行了！你觉得曹丕和曹植谁更适合做魏王？”贾诩心里一惊：坏了，自古在传位之事上多说话的，都没有好下场，丞相问我这个问题不是在害我吗？如果答错了可能人头不保。
当曹操在立储一事上犹豫不决时，朝中大臣也自动分成两个阵营，一是司马懿、陈群等人支持的曹丕；二是杨修、丁仪等人支持的曹植。
显然曹操更喜欢曹植，因为曹植才华横溢，文学造诣极高，他的《铜雀台赋》文辞华美，被后世奉为经典之作。曹操几次都想要立曹植为世子，可惜他太不争气了，多次喝酒误事，最严重的一次是公元219年，曹仁被关羽围困在樊城之内，情况十分危急，于是曹操下令让曹植带兵去支援曹仁，可没想到出征前曹植喝得酩酊大醉，以至于延误军机大事，曹操对此非常生气，对曹植也彻底失望了。
相比来说，曹丕虽然勇猛不及曹彰，文采不及曹植，各方面都平平无奇，十分平庸，但是他本人特别谦卑，非常懂得为人处世之道，在百官中也有良好的口碑。
那么贾诩到底是哪一边呢？贾诩特别聪明，他知道曹植不堪重任，唯有曹丕有机会获得世子之位，所以他表面上保持中立，实则背地里偷偷支持曹丕，但是不让曹操看出来。他曾经告诉曹丕自保之术：弘扬道德，培养气度，踏实做事，莫问前程。曹丕也牢记这十六字方针，从此低调做人。
贾诩此人为什么如此低调谨慎呢？这其实跟他的经历有关。贾诩一开始是董卓部将，董卓死后，又先后依附于李傕、郭汜、段煨、张绣，两次献计打败曹操，最后又劝张绣归降曹操。在曹操与关中联军相持渭南时，献上离间计瓦解马超、韩遂，一举平定关中。
在外人看来，贾诩的忠诚度非常值得怀疑，因为他多次易主，跟随过不同的主公。想当初吕布先后跟随丁原、董卓、王允，被张飞称作“三姓家奴”，兵败下邳后想要投降曹操，最后却被曹操直接杀了。为什么吕布投降被杀，而贾诩却受到重用呢？
因为贾诩非常明白自己处境的尴尬，他也知道曹操生性多疑，所以他平时十分低调，从不乱出风头，大多时候都沉默寡言。曹操召集大家议事的时候，贾诩就会坐在角落里，光听也不插话，直到曹操点名让他说说看法的时候，他才会发表一下意见。
这次曹操忽然对贾诩提出要立曹丕还是曹植为世子的问题时，贾诩知道不能明着表示支持曹丕，否则就是犯了曹操大忌，他会怀疑自己拉帮结派。所以贾诩便故意装出一副沉思的样子，然后自言自语说着不对，曹操非常好奇，就问道：“你在想什么呢？赶紧回答我的问题！”
贾诩回道：“我在想袁绍和刘表的事呢。”
曹操一听，心中就有了定夺，当初袁绍和刘表就是因为废长立幼，才会导致骨肉相残，部下大乱，最后被曹操灭了。所以曹操绝不允许这种事发生在自己身上，于是曹操立马下诏立曹丕为世子。
贾诩的故事被冯梦龙记录在了自己撰写的《智囊》一书中，我们可以看出来贾诩在应对敏感问题时表现出的智慧，虽然他暗地里支持曹丕，但表面上却不能让曹操看出来，现在他要做的就是如何劝谏曹操立曹丕为世子同时又不让曹操起疑心。于是贾诩先是故意保持沉默引起曹操的好奇心，接着举出袁绍和刘表的例子，让曹操知道废长立幼的后果。既达到了劝谏目的，又不让让曹操怀疑自己，手段真的是太高明了。
贾诩在曹操手下从事，从不说与曹操意愿相违背的话，也不会主动去做违背曹操心意的事。凡事与己无关，则高高挂起。
曹操临死前，曾做过一个奇怪的梦，梦见三只马在同一马槽里。曹操第二天就传贾诩前来，问他是吉兆还是凶兆。结果贾诩却说是吉祥的征兆，马本就应该在马槽里待着，丞相梦里的马是禄马，预示着吉兆归属曹魏。从此，曹操就不再怀疑了。或许贾诩早就在曹操后人身上看到了衰败的迹象，而司马家族未来可能成为天下之主，与其得罪他们，还不如装聋作哑，免得惹火烧身。就这样，贾诩在晚年得以善终。
