这一部分，故事情节出人意料，原本与O相见，看完书的W应该执行任务了，可是却与J一起被思想警察逮捕了。而这个潜伏的思想警察竟然是W与J租房的杂货店老板，真是防不胜防。
W在监狱里遇到形形色色的人，饥肠辘辘，同时受到telescreen的监控，每一个小动作都逃不过其法眼，稍有不慎，便会遭到处罚。在监狱里，W遇到了A和邻居P，A诗人诗句结尾以GOD押韵，进了监狱。P被女儿亲手举报梦里喊到“大道老大哥”送进监狱，P非但不怪女儿，反而支持，实在让人无法理解。101房间可怕至极，瘦到皮包骨的男人宁愿当面亲眼看着妻女被杀也不愿意进入101，随后W见到了O，遭到了一顿痛打。
