生死问题是最根本的问题。没有人不怕死，没有人不喜欢活得长久，在中国古代的《尚书•洪范》里谈到五种好的报应(五福)，第一就是长寿。好生恶死是一种本能的想法，任何生物都如此。
庄子如何看待生死？《老子》里相关的题材很少，《庄子》里则讲述了很多有趣的故事。谈到生死问题，《庄子》里有一句话可以作为他的基本立场："善吾生者，乃所以善吾死也。"(《庄子•大宗师》)意为：那妥善安排我的生命的，也将妥善安排我的死亡。
人并非通过自己的努力而降生世间，而是莫名其妙地来到了这个世界，没有人知道缘由。出生之后，如何度过此生是我们可以自己把握的。生命终归结束，人要怎样面对最后的结束呢？庄子告诉我们：不必担心，是道让你活着，道也会妥善安排你将来怎样结束。
然而我们仍不免好奇：道家究竟是如何面对死亡的？庄子说："死生为昼夜。"(《庄子•至乐》)即死生的变化就像昼夜的轮替一样，有生就有死，这是最自然的发展过程。
《庄子•至乐》讲述了庄子如何坦然面对妻子去世的故事。庄子的妻子过世，朋友惠施到家中吊丧，一进门吓了一跳，庄子正蹲在地上，一面敲盆一面唱歌。惠施心情不快地说："你一辈子那么穷，妻子与你一起生活，她把孩子抚养长大，现在年老身死，你不哭就罢了，竟然还要敲着盆子唱歌，不是太过分了吗？"
庄子说："你先别怪我。当她刚死的时候，我又怎么会不难过呢？后来我经过省思，察觉到她起初是没有生命的，只是荒郊野外的一股气而已，这股气的变化赋予了她生命，她出生长大后嫁给我过了一辈子，现在她死了又回到那股气里面，死亡好比是回家。我觉悟之后就不再伤心哭泣了。"我们今天说"视死如归"让人感到万分悲壮，似乎只有军人才能做到；庄子则认为每个人看待死亡都应该像回家一样，是值得高兴的事。
《庄子•齐物论》里有一段话读后让人有醍醐灌顶之感："我怎么知道贪生不是迷惑呢？我怎么知道怕死不是像幼年流落在外而不知返乡那样呢？"庄子举了一个例子，他的例子常有相关的历史背景，但并非真实的历史事实，很多时候是他自己杜撰的寓言故事。
晋献公有次巡视边疆，发现边疆官的女儿丽姬长得非常漂亮，相貌倾国倾城，是《庄子》中的四大美女之一，晋献公立刻要迎娶她回王宫。丽姬从小在边疆长大，不知道王官的富丽堂皇，她一想到要离开父母，哭得眼泪沾湿衣襟，至少流了一升的眼泪；等她进了王官，与晋献公同睡在豪华舒适的大床上，共同享用满桌的山珍海味，这才后悔当初哭泣。因此，庄子说："我怎么知道那些死去的人不后悔当初的求生呢？"庄子的寓言故事让人感到十分震撼，使人深受启发。庄子认为，人活在世界上，正好像年轻时离家出走，所以死亡就是回家，回家应该感到快乐才对。
《庄子•至乐》中有一段庄子和骷髅头的对话，十分有趣。庄子生逢乱世，当时正处于战国中期，战火频仍。庄子来到楚国，看见路边有一副空的骷髅头，形骸已经枯槁。庄子用马鞭敲击它，然后问道："你是因为贪图生存，违背常理，才变成这样的吗？还是因为国家败亡，惨遭杀戮，才变成这样的？还是因为作恶多端，惭愧自己留给父母妻子耻辱而活不下去，才变成这样的？还是因为挨饿受冻的灾难，才变成这样的？还是因为你的年寿到了期限，才变成这样的？"庄子的话反映了当时人们死亡的五种原因，大都是天灾人祸或做了坏事，只有最后一种才是寿终正寝，说明当时天下大乱，大多数人死于非命。后来庄子枕着骷髅头睡着了，在梦中和骷髅头开玩笑说："我叫管地府的官恢复你的生命，你愿意这样吗？"骷髅头皱起眉，忧愁地说："我在这里睡得好好的，不需要吃东西，可以暖暖地晒太阳，自由自在，就算让我当帝王我也不干，我又怎么会再回到人间受苦呢？"想成为杰出的帝王十分辛苦，殚精竭虑；昏庸的帝王固然可以享乐，但人的欲望无限，追逐物欲享受只会带来更大的痛苦。由此可见，庄子对死亡不存成见，人没有必要刻意抗拒死亡。
隔了几年，庄子自己天年已尽，《庄子•列御寇》中记载了此事。庄子学识渊博，有几个学生跟在他身边，学生们认为老师一生很委屈，于是想要为庄子安排厚葬。庄子说："千万不要厚葬，就把我丢到旷野好了。我把天地当作棺椁，把日月当作双璧，把星辰当作珠玑，把万物当作殉葬，我陪葬的物品难道还不齐备吗？还有什么比这样更好呢？"学生说："我们担心乌鸦与老鹰会把先生吃掉。"庄子说："在地上会被乌鸦和老鹰吃掉，在地下会被蚂蚁吃掉，从那边抢过来，送给这边吃掉，真是偏心啊！"
庄子的话令人哭笑不得，但他的话自有道理。据探索频道介绍，地球上曾经生活过的人将近1000亿，现在活着的有70多亿，可见，死去之人早已尘归尘，土归土，重新回归自然，变成地球的一部分。百年之后，我们不也是其中之一吗？
所以，死亡是自然现象，何必大兴土木，建造陵墓来厚葬？很多帝王建造了奢华的陵寝，用无数金银珠宝陪葬，这样反而更可怜，隔了几百年还要被盗墓，死后不得安宁。庄子把自己当作素材，意在化解我们对生死的执着。
古希腊哲学家苏格拉底说："你不要害怕死亡，因为你不了解什么是死亡。如果你害怕死亡，就好像把你不了解的东西当作你了解的东西，这是自欺欺人。"一个人害怕死亡，好像他知道死后很惨似的。然而我们真的知道死后是怎么回事吗？我们何以得知？又该如何证明？其实我们对死后的认识完全出于自己的主观想象。
道家思想深具智慧，对生死问题的看法十分豁达，既不悲观也不乐观，而是达观，即能够对事实做完整而透彻的了解。学习道家思想后，人绝不会有偏激的观念或行为，反而可以将许多事情看得很透彻，坦然面对；既不会人云亦云，也不会标新立异，能做到"外化而内不化"。这是因为人一旦悟道，就会对许多事情持有定见。
——《哲学与人生》
