梅兰芳曾于1919年、1924年、1956年三次访问日本。
梅兰芳的第一次访日是在五四运动前夕。
1919年4月，梅兰芳应日本大仓财阀的建立者大仓喜八郎的邀请，到日本演出。大仓喜八郎与日本驻华公使小幡西吉在北京观看过梅兰芳的表演，二人都十分痴迷于这位中国演员的美丽和男扮女装。小幡西吉明确表示梅兰芳看起来实在像位日本美人。在之前出版《中国剧和梅兰芳》一书的作者村田乌江在序言中指出，梅兰芳的美貌、天资和技巧使他成为中国最好的演员。
人们评论说梅兰芳访日是中国戏剧界最重要的事件。“梅党”的核心成员之一的张厚载是清末民初的古文家、翻译家林纾的学生，他认为，外国人对中国演员声色的普遍赞美是令中国戏剧界感到骄傲的事，也是晚近中国唯一值得自豪的事。
梅兰芳自己也一再强调，这次出访的初心在于把中国戏剧介绍到外国去，听一听国外观众对它的看法。
1919年4月25日，梅兰芳抵达东京车站。
1919年5月1日，公演在东京帝国剧场正式拉开帷幕。
第一天梅兰芳演出的是舞蹈片段《天女散花》，这是他自己的独有剧目。一开始，观众并不习惯中国音乐的独特风格和梅兰芳的唱腔，但是很快，他们就被梅兰芳精美的舞蹈动作所吸引 ，他们认为这些动作太微妙，太引人入胜，即使是日本的女形也有所不如。全场掌声雷动。“梅兰芳的艺术把观众融入了一个罕见而又纯粹的美丽世界，每个人都好像被好酒灌醉了一样，深深地陶醉于其中”。
梅兰芳的表演和同台日本演员的表演形成了鲜明的对比，思想家兼政治学者的吉野作造在看完《黛玉葬花》后写道，只有梅兰芳受到大量观众的欢迎，而其他所有戏剧都是愚蠢的，梅兰芳唱腔所传达出的悲伤使自己全身心都融化了。
对于1919年5月7日在东京大街上游行抗议日本帝国主义侵路中国的两千多名留日中国学生来说，梅兰芳出现在帝国剧场的舞台上简直是奇耻大辱。梅兰芳收到了留日中国学生的信，要求他取消与帝国剧场的合约，停止所有试图娱乐取悦日本人的演出。受到恐吓的梅兰芳一度打算取消5月7日的演出，但是，与帝国剧场的合同已经签订，再加上自己在东京广受欢迎，当晚的戏票早已销售一空，梅兰芳最终还是按期演出了，而且合约最终还延长了两天。当然，日本方面也做出了相应让步，撤下了帝国剧场门前写有"中日亲善”字样的牌子。
5月30日，梅兰芳回国。
