柏林说，有两种自由。一种是消极自由（free from），英文可能更好理解，指不被强迫做什么的权力。通俗地说，就是“不想做什么，就能不做什么”。比如美国大选，任何一个美国公民都有不去投票的权力，没谁能逼他投票，这是他的消极自由。另一种为积极自由（free to do），指“想做什么，就能去做”。还是美国大选，任何一个公民都可以去投票，没人可以剥夺他的投票权，这是他的积极自由。
对于积极自由，柏林还有进一步分类。积极自由中的一类由理性自我主导，在不干涉他人生活的基础上，追求更好的自我，比如健身、戒烟、看书、旅行，都属于这一分类。流行的说法“自律给人自由”中，“自律”就是对理性自我的阐述。另一种积极自由则被非理性所驱使。严格来说，想要无限躺平、每天胡吃海喝、总是熬夜刷手机，也都属于人的积极自由。只是它们不在柏林的讨论范围。
无论是积极自由还是消极自由，都是人类最朴素的美好体验。自由的反义词，是奴役和强制。人们向往自由，憎恨被迫，但又一定有“人”想要限制你的自由。
假如，你终于厌倦了现在乏味死板的工作，打算离职（行使你的积极自由），但一个陌生人却突然跑来，找你促膝长谈：现在的工作虽然辛苦无聊，但是只要熬过这一段，坚持到未来的光明，你一定可以在这份工作中取得成功，以及快乐。
又假如，陌生人说的是真的。如果你按照他说的做，事实大概率真的会按照他的描述发展。
再假如，说完之后，你陷入疑惑和犹豫，不能决择。陌生人恨铁不成钢，终于对你下了“最后通牒”：你想离职，看似是你的积极自由，但其实是你看不清局势，是无知。为了你好，我现在会想方设法阻止你离职。你要明白，我这么做，实际上是给了你追求未来美好生活的更大的“积极自由”。
对此，你会怎么想？又会这么做？
这并非什么思想实验。实际上，类似的故事很可能每天都发生在你的身边。总有人（或者更多的情况下，亲朋、路人、社群，以及整个社会）以他们能更好地看清未来，或者因为不便明说的原因，替你做主，帮你实现“更高的自由”。他们甚至还会有进一步的行动，强制你达到这种你暂时无法理解的“自由”。因为是为了你的自由，所以他们也并不认为自己在强制。如此情况之下，请问你是否还自由呢？
柏林对此有独特洞见。他首先承认，确实存在可能，牺牲自由在特殊时期是一种必须，比如孩子的自由就常常被父母所“剥夺”。有时为了其他的利益与价值，自由也必须让步，比如9.11之后，美国为了本土安全而升级了机场安检程序，对于登机者造成一定的行动不自由。结合柏林的价值多元论，可以看出柏林并非把自由摆到最崇高的位置。如有必要，自由也可后退。
后退虽然可以，但柏林接着说，绝不能不承认自由的被牺牲，玩弄“概念魔术”：剥夺自由绝不是为了什么“更高的自由”，它在本质上就是一种强制。为了其他的价值观，自由被牺牲，只有明确这一点，明白你失去了什么，他人在强制你什么，才可以继续进一步的对话。
相比消极自由，他人更容易强制我们的积极自由。柏林对此一生警觉，他提醒我们，当他人对你说，“我比你更明白你自己真正要什么”的时候，你要明白，他要开始强制了。“强制”是好是坏并非一定，但自由一定受到威胁。而且，他们真的比你更懂你自己吗？
写到这里，想起波普尔和哈耶克的话：
“缔造人间天堂的企图，结果总是造就了人间地狱。”
“通往地狱之路，是用善良的愿望铺成的。”
柏林说，自由分两种。他们都值得你的珍惜与捍卫。
