诗人与殷晋安（殷景仁）是隐仕殊途，抱负不同，势必要各奔前程，但二人在为时不长的交往、游从之间，却结下了深厚的友谊。此诗着重表现了诗人对往日交情的留恋、依依惜别之情，以及诗人旷达的胸怀。全诗感情真挚，语言流畅，充分体现了陶诗直率性格与平实语言的高度统一，人格美与艺术美的完好融合。
（序）殷先作安南府长史掾（yuàn），因居浔阳，后作太尉参军，移家东下。作此以赠。
【原诗】游好非少长，一遇尽殷勤。信宿酬清话，益复知为亲。去岁家南里，薄作少时邻。负杖肆游从，淹留忘宵晨。语默自殊势，亦知当乖分。未谓事已及，兴言在兹春。飘飘西来风，悠悠东去云。山川千里外，言笑难为因。良才不隐世，江湖多贱贫。脱有经过便，念来存故人。
【词语汇】南府，是晋安郡分设的南郡。长史椽，郡丞的书记。长史指郡丞；椽是掌书记之职。浔阳，地名，在今江西九江市。太尉，官名，指刘裕。东下，由浔阳去建康，顺江东下。殷氏名铁，字景仁，原先任江州晋安郡南府长史椽，故称殷晋安。殷景仁在晋安南府时，住在浔阳，与陶渊明有交往。义熙七年，刘裕任太尉职，辟殷景仁为参军。景仁离浔阳东下时，陶渊明作此诗赠别。
游好句：好友相交并不久，一见如故意诚恳。游好，谓交游、相好。尽，极。殷勤，情意恳切深厚。活画了殷景仁的气质和性格特征，他是如此热情，如此坦率，如此豪放。
信宿句：一夜两夜谈兴不尽，更加知道彼此相亲。信宿，连宿两夜。《诗经幽风九罭），“公归不复，于女（通‘汝’）信宿。”毛传，“再宿曰信；宿犹处也。”亦兼有流连忘返之意。《水经注江水二》，“流连信宿，不觉忘返。”酬，应对，交谈。清话，谓无世俗之谈。益复，更加。这里，诗人在赞扬殷景仁的心灵纯洁，他谈的是“清话”，没有世俗的气味。
去岁句：去岁迁家至南村，你我短时为近邻。去岁，指义熙六年（410）。南里，即南村。诗人于去岁迁居于此。参见《移居二首》。薄，语助词，无义。少，短。殷景仁既是陶渊明的朋友，又是陶渊明的邻居。
负杖句：持杖游乐相伴从，随兴所至忘时辰。负杖，持杖。负，凭恃。肆，肆意，纵情。游从，相伴而游。淹留，久留，指流连忘返。宵，夜。在为邻的日子里，他们纵情游乐，流连忘返。这一段往事是不能忘记的。
语默句：仕隐地位自不同，我知早晚当离分。语默，说话与沉默，代指仕与隐。《周易系辞》，“君子之道，或出或处，或默或语。”殊势，地位不同。乖分，分离。
未谓句：未谓，没有想到。谓，以为。事，指分离之事。及，到，来临。兴，起，动身。言，语助词，无义。这两句是说，没有想到离别的事就来了，（您）在今年春天就动身。多么突然！诗人内心不赞赏殷景仁的出仕，又不便点明。他只能表示自己的遗憾心情，说出自己的突然感觉。遗憾心情和突然感觉正好反映了诗人无可奈何的心境。但“深情厚道，绝无讥讽意”（见吴菘《论陶》）。
飘飘句：这两句比喻殷景仁的离去。西边的风“飘飘”而至，特意赶来和诗人一起向朋友送别；东去的云“悠悠”然，欲行不行，它象诗人一样为离情所系。西来的风和东去的云都是同一向东的行进方向。风和云是无意识的，诗人却把它们拟人化，使之具有人情，似乎它们也在为诗人惆怅。
山川句：千里山川相阻隔，再度相逢难有因。难为因，难得有因由。因，因缘，机会。这一句是说，难有机会在一起谈笑了。
良才句：贤才出仕能通达，江湖隐者多贱贫。良才，指殷景仁。江湖，指隐居于江湖。贱贫，作者自指。送别友人，应该说一点勉励友人的话。诗人赞扬殷景仁是“良才”，这是对友人的鼓励。这里，陶渊明从正面肯定殷景仁的出仕，希望他有所作为，不要失去了“良才”的作用。上句是对友人的赞扬鼓励，下句则是诗人心中的牢骚。诗人是有学识才干和抱负的，可惜才不为世用，陷于“贱贫”的境地。
脱有句：倘若有便相经过，勿望来看老友人。脱，倘或，或许。存，存间，探望。故人，老朋友，作者自指。对于心中的牢骚，陶渊明只稍有流露，没有深说；他把笔一收，回到诗的主题上来，继续着墨于别离句：“脱有经过便，念来存故人”。诗人希望殷景仁勿忘旧交，写得一往情深，真切动人。
