影片开始于1991年的齐秦狂飙北京演唱会。那场演唱会可谓是整个十年里最经典的一次演唱会，冬天的工体门口水泄不通、一票难求的盛况是很多人的时代记忆，但是却没留下任何影像记录。
大学生安然在工体门口蹲点儿了很久拿着钱，都没能买到一张齐秦演唱会门票。但运气好，摄影师齐啸，要等的人没来，他就把自己手里的票送给了安然。那天的演唱会给两个人都留下了深刻的印象，齐啸还偷偷给安然拍了一张照。可惜那天晚上并没发生什么，不过这也没什么好遗憾的，因为那看起来就很像一场萍水相逢。直到很多年之后，他们才知道，那天晚上的相遇和错过，都不是偶然。
安然和齐啸，其实在当时都处在人生的某个节点，面临重大改变。安然正要从大学生要走入社会，必须应付象牙塔之外的社会、同事关系、人情问题，第一次知道现实的滋味。而齐啸则是从台北来北京创业，开启人生新阶段，走出了人生的舒适区，除了文化上的差异，他还必须重新建立一种工作模式，解决很多之前自己未曾面临过的问题。这对于一个已经在工作上有过一定建树的人，还真的挺难的。这种进入人生新阶段的节点，就成为了安然和齐啸走到一起的，那种在热恋的冲动之下的情感底层。对未来的努力、憧憬、热情，面对现实的坚持、笃定是他们共同的动力。
很多校园情侣之所以会在毕业季分开，就是因为在人生发生转折的节点上，各自拐上了不同的方向。当然，在安然和齐啸的爱情里，也有很多让人落泪的，难以弥合的现实裂缝，比如阻碍两人走到一起的某些历史遗留问题。也正是这些糟糕的部分，让两个人都有了质变的成长。《大约在冬季》并没有平铺直叙地去讲这二十年的故事，它采用了一种比较有意思的叙事结构——安然女儿于小念的视角去探寻这个故事。于小念的非全知和探寻视角，其实也就代表了观众观看的视角。在更深的层面上，于小念在探寻之时，对母亲、对齐啸、对这段恋情，甚至母亲和父亲之间的关系的质疑、发问、态度的转变，代表的其实是一种从现代看过去，从青年一代看父母一代的视角。她所观看的，并不仅仅是一段隐秘的恋情，更多是一种生活态度，一种人生方式。这种观看的视角，也因为时代的不同，价值观的不同而带有了释然和释怀的感觉。
歌里唱「不是在此时，不知在何时，我想大约会是在冬季」，描述的是一种未知和不确定，同时也是一种释怀。少年时代总是容易以为世界上的很多事情都非黑即白，有唯一解，圆满成功童话结局最好，而成人世界却不是这样的。一部充满温暖与感动的电影，它不仅带着我们回看过往重温经典致敬青春，同时更能够读懂我们的内心世界替我们说出那些开不了口的遗憾。此外它带给我们的感怀更会让我们懂得珍惜当下的时光，珍惜千锤百炼后如今这个最好的自己。让我们能够在感动过后收获温暖和力量，面对未来也更加充满勇气。
无论是音乐还是电影背后想要讲述的故事，都具有怀旧色彩与年代感， 两个时代，两段爱情，不同的是对情感的表达，相同的是对情感的珍惜与承诺，心动的感觉是很难得的，如果有的话，就算疼一点，也没关系”！愿所有的勇敢都能得偿所愿！
