十八岁的周杰伦第一次参加选秀，此时的他面容清秀，演唱更是全情投入。可评委却嫌弃他口齿不清，第一轮就惨遭淘汰。
既然唱歌不被人认可，他决定给别人写歌。他为张惠妹写了一首《双截棍》，却被以曲风怪异为由一口拒绝。紧接着，他又给刘德华写了一首《眼泪知道》，可刘德华也是直接拒绝了。吴宗宪在采访中说：有一天我遇到华仔，在台湾宣传唱片，我给华仔说，这个歌是不错。但华仔却说，你告诉我，眼泪知道，眼泪怎么会知道呢？眼泪知道什么，眼泪知道她要哭吗？就这样被退稿了。
被偶像拒绝，这让周杰伦寒了心。好在老板吴宗宪的收留，才让他继续留在公司创作。可半年下来，周杰伦写的歌还是没有一个歌手能接受，这让吴宗宪心急如焚，他当面把周杰伦的乐谱揉成一团，丢进垃圾桶，怒斥他的歌写的很烂。他本以为周杰伦会就此打住，安心做他的助理。然而第二天早上，他惊奇地发现，周杰伦新谱的曲子又放在了桌上。第三天、第四天天天如此。
吴宗宪看周杰伦这么拼，也不好意思再继续打击他。吴宗宪对周杰伦说：写歌，你写50首，挑10首，我就帮你发唱片。吴宗宪随口一说，周杰伦却当了真，他买了一整箱方便面，把自己关进工作室里，没日没夜拼了命地写。饿了就啃一口方便面，困了就趴在桌子上打个盹儿。
最终10天出了50首新作品。吴宗宪得知他完成后，很惊讶，他说：整张录起来，我心里想找一首听得懂的，就当主打敷衍一下，第一首到第十首全部听不懂。没想到就是他一首也听不懂的专辑《JAY》，一发布居然引爆华语乐坛，正式拉开一个独属于周杰伦的时代。
独特另类的曲风，桀骜不驯的外表瞬间俘获了一大批年轻歌迷，一举夺得华语流行音乐金曲奖。就在首张专辑热度未减之时，第二张专辑《范特西》又横空出世，横扫了当时东南亚所有的音乐奖项，成为亚洲第一个登上美国报纸的男歌手。
周杰伦说道：这样的音乐可能很粗糙，那录音的设备可能不齐全，但是我就是要这样的音乐，谁叫我是周杰伦。一夜之间这位出道才两年的年轻人，就统治了整个华语流行歌坛。但周杰伦的理想不仅仅是唱歌，他也说，自己有一个理想。我希望在二十八岁以前，我可以拍一部电影，就是用画面来说故事。看人家哭是一种成就感。
在当时，周杰伦唱歌水平无可厚非，但说到拍电影却没几个人信，甚至有人说他面部僵硬，口齿不清，耍耍酷还行，想当演员简直就是痴人说梦。但此时一个机会正在向他走来。2003年，刚拍完《无间道》的刘伟强，买下了《头文字D》的版权。他想拍摄一部风靡整个东南亚的动漫《头文字D 》，让24岁的陈冠希担当主角，可投资方这边却极力推荐周杰伦饰演拓海，并说他是目前火爆整个亚洲的明星，歌唱的好人也有才华。
但刘伟强从来没听说过周杰伦，他听了几首周杰伦歌曲，完全不知道歌曲在表达什么，就这样带着不好的印象，刘伟强亲自到台湾面见周杰伦。谁知经过与周杰伦的亲自交谈后，刘伟强竟突然发现，眼前的周杰伦腼腆羞涩中带着一股韧劲，与拓海的性格如出一辙。加上周杰伦也是《头文字D》的漫画迷。于是2004年周杰伦在一片质疑声中接下了这部电影。
为了拍好戏，当时还没驾照的他每天坚持练车技，努力学习各种漂移转弯的危险动作。在导演刘伟强挑选演员时，周杰伦不仅做足了功课，更是狠狠地秀了一把车技，一阵旋风霹雳的操作，看得刘伟强心惊胆战。
面对这个初出茅庐，却有自信满满的新人，刘伟强当即决定把定好的主角陈冠希换成周杰伦。拍完《头文字D》， 周杰伦主动请缨为影片写了两首歌曲《漂移》和《一路向北》，紧接着他为《满城近代黄金甲》谱写了《菊花台》，又为电影《霍元甲》创作了同名主题曲。
在好莱坞电影《青蜂侠》中，更是开创了中文歌当作片尾曲的先例。他用音乐让一部部电影有了魂，也让中国曲风随着影片传遍世界。从不被人看好的穷小子，到声名鹊起的乐坛巨星周杰伦的音乐态度一直与众不同，是那么的三观正，又是那么的特立独行。
周杰伦曾说道：我希望几百年后，我已经不在这个世界的时候，如果这个作品一直永久流传下去。我觉得这就是我努力，向前的一种动力。这就是周杰伦的故事。
