碳氢数科的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。
01 LADA 策略在通过光催化加成烯基硼酸合成苯乙烯丙氨酸中的应用
期刊:Organic Letters
单位:上海交通大学药学院
作者:Xue Zhang, Yang Song, Ruining Li, Zhankui Sun
原文篇名:Application of the LADA Strategy for the Synthesis of Styrylalanine through Photocatalytic Addition to Alkenylboronic Acids
非天然氨基酸 (UAA) 是有机合成、制药和材料科学中非常有价值的组成部分。以前,我们开发了用于合成 UAA 的 LADA 策略。在此,我们将该策略的范围进一步扩展到烯基硼酸。有趣的是,该反应涉及光诱导单电子转移 (SET) 和能量转移 (EnT) 过程,产物的 E/Z 比可以根据反应条件而改变。
02 光能转移使炔烃的硫代亚磺酰化用于 Sultims 的不对称合成
期刊:Organic Letters
单位:华中师范大学化学学院
作者:Zhiming Zhu, Yuanyuan Zhao, Ziyang Li, Bingyao Shi, Xinke Ouyang, Chenglong Xuan, Yuxi Wang, Jiang Duan, Chao Shu
原文篇名:Photo Energy Transfer-Enabled Thiosulfinylation of Alkynes for Asymmetric Synthesis of Sultims
建立了炔烃的不对称且高度实用的硫代亚磺酰化,用于合成 sultim 衍生物。该方法具有广泛的底物范围和对各种生物学重要分子的基团耐受性,可在温和和操作简单的条件下进行。值得注意的是,获得的手性亚磺酰基衍生物已证明其在进一步的克级合成和产品衍生化中的潜在应用,为药物发现提供了机会。
03 通过Ylide Mediated重排实现Geminal胺化氰化
期刊:Organic Letters
单位:常州大学石油化工学院
作者:Zichun Yan, Meirong Huang, Chuang Wang, Xinhao Zhang, Shengbiao Tang, Jiangtao Sun
原文篇名:Geminal Aminocyanation Enabled by Ylide Mediated Rearrangement
在本文中,我们描述了实验和计算研究,发现由氧氰基吡啶和铑卡宾原位生成的氧氰基吡啶的特性。这种化学反应能够同时形成 C-N 和 C-C 键,为氰化反应提供了一种互补的方法。密度泛函理论计算表明连续的金属结合酰化物形成、铑相关的五元过渡态和 1,4-氰基重新定位。此外,通过使用手性二铕配合物作为催化剂,实现了对映选择性重排。
04 一种用于合成砜功能化环丙烯的可见光光氧化还原方法
期刊:Organic Letters
单位:印度科学教育与研究院
作者:Sourabh Biswas, Manasi Mallick, Gouri Nanda K S, Palasetty Chandu, Devarajulu Sureshkumar
原文篇名:A Visible Light Photoredox Approach for Synthesizing Sulfone-Functionalized Cyclopropenes
我们开发了一种合成含砜有机分子所必需的串联方法,该方法在农用化学品、药物化学和高分子科学中具有广泛的应用。该方法涉及两个步骤:首先形成碘磺酰化中间体,然后消除以再生双键,最终产生含砜的环丙烯。对照研究证实了碘磺酰化环丙烷在反应序列中的中介性。此外,该方案对各种官能团表现出优异的耐受性。此外,所得的磺酰化环丙烯是有前途的合成子,可用于后期修饰和分子多样化。
05 4-碘甲苯催化对 1,n-烯烃的电化学二氯化环化
期刊:Organic Letters
单位:合肥工业大学化学化工学院
作者:Xu Wang, Longji Li, Zhongjian Du, Xingmin Han, Yang’en You
原文篇名:Electrochemical Dichlorinative Cyclization of 1,n-Enynes by 4-Iodotoluene Catalysis
已经报道了一种间接氧化生成高价碘芳烃作为反应催化剂的电化学方法。反应首先通过电氧化生成活性 Cl 物质,然后进行氧化转移生成ArICl 2,随后与烯烃反应实现环化。该方案提供了一种简单而绿色的方法,用于以高产率和良好的选择性获得二氯酸环化产物。
06 通过 2H-咪唑与 CF3-Ynones 的级联反应合成 CF3-氮杂芴
期刊:Organic Letters
单位:河南师范大学化学化工学院
作者:Hao Li, Shengnan Yan, Chunhua Ma, Xinying Zhang, Xuesen Fan
原文篇名:Synthesis of CF3-Azafluorenes through the Cascade Reaction of 2H-Imidazoles with CF3-Ynones
报道了基于 5-芳基-2H-咪唑与 CF3-ynones 反应的三氟甲基(CF3)取代氮杂芴的简洁合成。反应通过 C-H 活化引发的正式 [3+2] 环加成反应进行,得到螺 [咪唑-4,1′-茚] 作为关键中间体,然后是其逆 [3+2] 环加成反应、异构化和烯胺亲核加成反应。这种通过级联 C-H/C-C/C-N 键裂解和 C≡C 键形成同时形成茚和吡啶支架合成 CF3-氮杂芴衍生物的这种方法以前从未报道过。此外,由此获得的产品显示出对癌细胞系的抗增殖活性。
07 亲核硅氧基卡宾与杂联烯的光诱导反应:α-羰基酰胺、乙内酰脲、氧乙酰脒和酰胺的合成
期刊:Organic Letters
单位:印度理工学院鲁尔基化学系有机合成与催化实验室
作者:Mohammad Saleem, Pandey Abhishek, Dongari Yadagiri
原文篇名:Light-Induced Reactivity of Nucleophilic Siloxycarbene with Heterocumulenes: Synthesis of α-Ketoamides, Hydantoins, Oxoacetamidines, and Amides
我们报道了在可见光照射下,酰基硅烷通过1,2-Brook重排原位生成的亲核硅氧卡宾与杂联烯的反应性。该方法与传统的使用金属催化剂稳定的亲电卡宾和苛刻的反应条件相比有了显著的进步。探索了其与异氰酸酯、碳二亚胺和N -亚磺酰胺的反应性,合成了α-酮酰胺、乙内酰脲、氧代乙脒和酰胺。此外,这项工作展示了生物活性分子的合成效用和合成方法。此外,机理研究表明该反应是通过单线态卡宾机理进行的。
08 金介导的 N-丙烯酰胺通过能量转移光催化环化
期刊:Organic Letters
单位:根特大学可持续化学中心化学系
作者:Yuan Zhao, Sébastien G. Guillet, Vladislav A. Voloshkin, Steven P. Nolan
原文篇名:Gold-Mediated Cyclization of N-Acrylamides via Energy Transfer Photocatalysis
我们公开了一种金介导的光环化方法,用于高效合成丙烯酰胺衍生的 β-内酰胺和 3,4-二氢喹啉-2-酮,两种特权生物活性支架。该方案进展顺利,提供了良好的产物收率,同时在可持续溶剂的低催化剂负载量下表现出优异的官能团耐受性。此外,与现有技术方法相比,反应时间显著缩短。值得注意的是,目前的金系统在活化偶联不良的底物方面表现出卓越的性能,这些底物通常与其他光催化剂不反应,突出了这种有机金系统在现代光催化剂中的特殊地位。
09 乙醛水溶液的光催化选择性 α-单烷基化反应合成 α,β-未取代的 1,4-酮醛
期刊:Organic Letters
单位:安徽师范大学化学与材料科学学院
作者:Xinyu Liu, Yin Su, Quansheng Zhao, Liang Fu
原文篇名:Photocatalyzed Selective α-Monoalkylation of Aqueous Acetaldehyde for Synthesis of α,β-Unsubstituted 1,4-Ketoaldehydes
由于乙醛的高反应性,在有机合成中直接利用水性乙醛作为重要的工业水性化学品一直受到阻碍。本文,使用 0.5 mol % 4CzIPN 作为有机光敏剂,开发了第一种非金属光催化选择性 α-单烷基化反应,该反应使用廉价的 α-氯/溴苯乙酮对市售且安全的水性乙醛 (40 wt %) 进行处理,从而轻松获得高附加值的 α,β-未取代 1,4-酮醛。该反应具有广泛的底物范围、高官能团耐受性、克级可扩展性、操作简单和反应条件温和等特点。此外,通过直接使用乙醛水溶液作为合成有用的C2合成子,通过α,β -未取代的1,4 -酮醛产物与环状二级胺的还原胺化,模块化和快速地合成了各种具有生物活性的γ -氨基酮,以及五溴和五氯舒地尔素的简洁克级全合成,展示了合成应用。
10 Ph3PO 调节的 Kdo 糖苷化,用于立体选择性合成含 β-Kdo 的二糖
期刊:Organic Letters
单位:华东理工大学药学院
作者:He Miao, Rurong Yu, Jibin Zheng, Jintao Shang, Lvfeng Zhang, Minghui Ma, You Yang
原文篇名:Ph3PO-Modulated Kdo Glycosidation for Stereoselective Synthesis of β-Kdo-Containing Disaccharides
开发了一种 Ph3PO 调节的 β 选择性 Kdo 糖苷化方法,用于 β-Kdo 糖苷的立体选择性合成。以现成的O-乙酰化的 Kdo 炔酸酯为供体,在 Ph3PAuOTf 和 Ph3PO 存在于甲苯中的情况下,在低温下与一系列醇进行糖基化,得到所需的 Kdo 糖苷,具有良好至优异的 β 选择性。此外,Ph3PO 调节方法被有效地应用于 β-(2→4)- 和 β-(2→8)-连接的 Kdo-Kdo 二糖的合成,用于进一步的生物学研究。
来源:碳氢数科
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