李益算是唐朝最为长寿的诗人之一，活了八十四岁，这在古代甚为罕见。唐朝那些著名诗人如李白杜甫高适岑参王维孟浩然等大多数都只活了五六十岁。因为毕生漫长，所以李益有充足的时间从容打开人生画卷。而这一画卷比起多数诗人都要丰富得多。从政，他官至尚书，为文，他声名远扬。一生并未经过大的挫折贬谪，一直蒸蒸日上，还得以长寿善终。唯一有些遗憾的是，身后之名有些不好。倒不是诗名不佳，而是品行有欠。著名诗人元稹曾被人指责在情感方面始乱终弃，一直受到后人声讨。而李益则更是在情感方面被时人后人屡被责难。用现在流行的一个词来形容他，那就是“渣男”。
李益给人留下这一形象，完全是拜同时代文人蒋防所赐。唐人好作传奇，蒋防写过一篇《霍小玉传》。文章所述乃陇西书生李益与长安名妓霍小玉的爱情悲剧。才华横溢的李益与美丽多情的霍小玉相知相爱，霍小玉深知两人身份悬殊，难结善果，于是相约李益“妾十八，君才二十二，迨君壮室之秋，犹有八岁，一生欢爱，愿毕此期。”希望与李益相爱八年后遁入空门，李益也可另成家业。这是个凄美的约定，令人心生怜悯同情，李益当即与之立下山盟，誓将迎娶霍小玉，然而在李益中进士，步入宦途后，立即找了个大户人家女儿成亲，无情地抛弃了霍小玉。霍小玉闻讯后绝望病逝，后化作冤魂一缕报复李益，致其三娶皆不谐，终生不得安宁。这篇传奇虽有隆重的虚构成分，但文中李益的出身门第，文章才华，中第为官，包括他结姻大户，数次婚娶，都与李益生平相符，所以有一定的真实性。故而后人信以为真，特别是李益曾写过一首情诗《写情》：
水纹珍簟思悠悠，千里佳期一夕休。
从此无心爱良夜，任他明月下西楼。
这首诗虽短，却一往情深。显然李益写作此诗是抒发自我心中的伤感惆怅，绝非描摹他人失恋离别之情。诗中可以看出，之前李益确曾倾情于某个女子，分手后伤心透顶，从此无心欣赏良夜明月，生怕触景生情。但也可以此而知，李益还是个很念旧情的人，并不像那些浪荡公子，红楼寻欢，只图一时之快。李益对霍小玉还是动了真感情，或出于礼教世俗，不得不忍痛割爱。切断与过去的生活联系，从此一心属意官场。若果如此，责李益为负心汉可矣，但以道德典范责全，就未免有些对其苛求了，那个时代风气如此，大抵文人官员年轻时多有荒唐事。
李益是个地道的少年英才，况且他的身份高贵，家境富裕，少不得行事风流。他祖籍陇西，出身陇西李氏姑臧房，陇西李氏乃高姓大族，唐《姓氏谱》云：“李氏凡十三望，以陇西为第一。”李益是凉武昭王十二代孙，王者之后，曾祖任给事，祖父为郎中，外祖父为员外郎，父亲做到大理司直，族叔李揆曾是肃宗朝宰相，真个是“重芳累叶，迭代辉焯，焕乎史策”，家庭显赫如此，李益少时的生活和学习条件自然是优越的，加上李益天赋极佳，踔厉奋发，所以天才秀出，为文章之杰。
十九岁时李益即登进士第，属于少年得志者。但李益早年在仕途并不顺畅，考取功名后授予河南府参军，未几转华州郑县主簿，考核后升渭南县尉。然而考察升迁，不过是在基层辗转。即使荣登拔萃科，在仕途上亦未有大的改观。于是他去官远游。那时藩镇割据颇成气候，边帅拥有军政实权，很多士子开始入幕干谒，到边关军营寻求机会。李益也决意走要入幕之路。二十五岁后，他先后在凤翔节度使李抱玉、邠宁节度使张献甫、朔方节度使崔宁、幽州节度使刘济等人的幕府中任职，自书记、参谋，为节度判官，复为幽州营田副使，检校吏部员外郎，迁检校考功郎中，加御史中丞，被授以金印紫绶。他在军营可谓如鱼得水。《唐才子传》说他“运筹决胜，尤其所长”，想来光有文学才华没有军事才能也是难以取得如此功名的。元和初，唐宪宗将李益回召京城，任其为都官郎中，转中书舍人，出为河南尹，返回朝廷任秘书少监，自右庶子为左庶子，由右常侍为左常侍，终以礼部尚书致仕。八十四岁时，李益去世，天子称悼，废朝一日，诏赠太子少师。
李益一生有两次正式婚姻，两任妻子都是范阳卢氏之女，亦属名门望族之闺秀。纵观李益一生，官居要津，诗名远扬，福禄俱全，儿孙满堂。墓志铭云其“著嘉词，享重誉，逾一甲子”。如此人生，是所有士子羡慕追求的典范。最令人讶异的是，他的仕途竟然一帆风顺，从未受到挫败贬谪，早期虽然晋升有些缓慢，但最多只能说在他自己看来，没有顺利达到快速施展才能的愿望，绝对算不上是一种失败。李益的心志一向很高，认为自己晋升调级是应有的官场步骤。只要看到同辈同行稍稍进显，没有轮到自己，便愀然不乐。所以所谓的挫败多只是他自寻烦恼而已。而且他宦海一生似乎也没有遇到过什么了不得的政敌小人。唯一的一次受罚是因为他“自负才，凌藉士，众不能堪”，有人便拿他在幽州任职时发牢骚的话来说事，结果诏降其职位。没过多久就官复原职了。除了这次外，李益可以说很少在职位升迁方面停滞过，最后做到了礼部尚书，离执政为相只是一步之遥。如此完美的职场生涯，令人难以置信。
颇为受人诟病的还是他早年的那段感情经历，但蒋防《霍小玉》传中故事的真实程度到底如何难以考证。《新唐书》载：少痴而忌克，防闲妻妾苛严，世谓妒为“李益疾”。就是说李益少时犯有痴疑病，后对妻妾防范甚严，或为受霍小玉情感纠葛影响。鲁迅评《霍小玉传》说：“李肇《国史补》中云：‘散骑常侍李益少有疑病’，而传谓小玉死后，李益乃大猜忌，则或出于附会，以成异闻者也。”清汪辟疆也说：“（李益）夫妇之间无聊生者，或为当日流传之事实。小说多喜附会，复举薄幸之事以实之。”李益霍小玉之情感故事多半是有的，但传奇中虚构的成分显然很多。这对李益的声名还是有所损毁的。
按说，李益的官宦生活如此顺畅，诗文是难以工美的。然而令人敬服的是，李益的诗也写得精美绝伦，且各种体裁尽善，尤长绝句。明胡应麟谓:“七言绝，开元之下，便当以李益为第一。如《夜上西城》、《从军北征》、《受降》、《春夜闻笛》诸篇，皆可与太白、龙标竞爽，非中唐所得有也。”将他的七言绝句与盛唐李白王昌龄相提并论，列中唐以下第一，评价极高。李益留世的作品较多，《全唐诗》中收录了165首。其中边塞诗共50首，占了近三分之一，而且艺术成就最高。清张澍所辑《李尚书诗集》中《从军诗序》载：“（李益）从事十八载，五在兵间，故其为文咸多军旅之思。”《唐才子传》说他“往往鞍马间为文，横槊赋诗，故多抑扬激厉悲离之作”。他的边塞诗继承了盛唐边塞诗之余风。盛唐边塞诗雄浑悲壮，高迈瑰丽。李益的边塞诗继承了盛唐诗歌的豪迈之气，又兼具大历诗歌的伤感之风。有些诗看起来与盛唐诗歌别无二致，但细细品味，还是能够尝到其中的淡淡凄凉。比较典型的像《塞下曲》：
伏波唯愿裹尸还，定远何须生入关。
莫遣只轮归海窟，仍留一箭射天山。
诗情豪迈，意境深远。特别是后两句，明显地带有盛唐余韵。但前面的马革裹尸，生入玉门，用的典故皆有凄凉感，带着浓重的大历时代气质。
李益的边塞诗他很注重捕捉一种可以载入情绪的意象和诗境，不似盛唐边塞诗那般雄强自信，开阔宏远，但深婉感伤，景象壮美。如《从军北征》：
天山雪后海风寒，横笛偏吹行路难。
碛里征人三十万，一时回首月中看。
边关瀚海，雪飘风吹，一缕清音绕城回旋，明月之下万人回首。那情景该是何等壮观，又是何等凄迷。
类似风格的还有《夜上受降城闻笛》：
回乐峰前沙似雪，受降城下月如霜。
不知何处吹芦管，一夜征人尽望乡。
灀清月明之夜，一曲思乡乐不知从何处悠然而起，引得戍边已久的征人尽起思乡之情，朝着故乡的方向久久凝望。那场景安静凄然，仿佛定格在历史的深处，让今人随时可以观望回顾。李益的边塞诗不仅写将士们戍边守关的爱国之情，驰骋疆场的豪迈之情，也写将士们深沉长久的思乡之情。当然也写边关的奇景，胡地的风情，更写个人的感悟。他的《过五原胡儿饮马泉》颇具代表性：
绿杨著水草如烟，旧是胡儿饮马泉。
几处吹笳明月夜，何人倚剑白云天。
从来冻合关山路，今日分流汉使前。
莫遣行人照容鬓，恐惊憔悴入新年。
五原位于陇西，乃唐和吐蕃反复争夺之地。诗人曾随军远行，来到此地，国难、乡思以及人生感悟系于一身，于是有了这篇融奇景美境深思于一体的精品力作问世。
如果说李益的边塞诗较多地体现了盛唐气韵的话，他的酬赠送别诗则完全带有大历诗风了，与大历十大才子的诗歌风格很是接近。大历时期，刚刚平息了安史之乱，盛大的唐帝国被破坏得七零八落，到处一片惨败。诗人于此，自是难有盛唐诸贤的气魄胸襟，诗歌多抒发个人情怀，寥落情状，故带有苍凉悲怆之感。李益的诗歌也不例外，像他的《喜见外弟又言别》：
十年离乱后，长大一相逢。
问姓惊初见，称名忆旧容。
别来沧海事，语罢暮天钟。
明日巴陵道，秋山又几重。
与表弟的阔别相逢，本是件人生喜事。但历经离乱，世事变幻，别后悲凉故事思念之情通宵也说不尽，而明天又要各奔东西，远隔山水，不知重逢是否有日。诗中无处不透出凄凉伤感，这是大历诗人共有的特征。
李益的有些山水诗篇倒是淡雅萧疏，意态唯美，没有什么感伤气息。如《竹窗闻风寄苗发司空曙》：
微风惊暮坐，临牖思悠哉。
开门复动竹，疑是故人来。
时滴枝上露，稍沾阶下苔。
何当一入幌，为拂绿琴埃。
写得清省精致，洒脱自然，很有王维之风，直之盛唐山水诗中，一时也难以分辨。
李益的咏史感怀诗也很有特色，虽然短小简洁，却很是催人思考，令人深悟。像《上洛桥》：
金谷园中柳，春来似舞腰。
何堪好风景，独上洛阳桥。
春天里独上洛阳桥，北望金谷园，想起石崇绿珠旧事，对良辰美景一时感慨无限。
另一首《隋宫燕》更是读来令人感伤：
燕语如伤旧国春，宫花旋落已成尘。
自从一闭风光后，几度飞来不见人。
国破宫残，花落成尘，行人固然不忍回首，就连燕子都像是在凄凉互语。
李益的诗韵律优美，节奏自然，适合入乐，因而很受教坊欢迎。每作一篇，乐人都要花钱托人求取，谱曲歌唱演出。有些歌词像《征人歌》《早行篇》，还被人取其诗意画为屏风。最著名的歌词代表作是《江南曲》和《夜上受降城闻笛》，《江南曲》词云：
嫁得瞿塘贾，朝朝误妾期。
早知潮有信，嫁与弄潮儿。
瞿塘贾只知道长年在外做生意，心中惦记的是钱财。哪似弄潮儿潮起时出海，潮落时归来，言而有期，行而有信。全诗情感细腻，描写传神，语言通俗。
李益一生真是多姿多彩，官做得平稳，诗写得精美，有世俗生活，有精神寄托。有唐一代，他是最幸运最幸福的诗人之一。
