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11月和12月是他在挪威的最后两个月，这段日子，维特根斯坦的日记里充满了侵袭着他的恐惧、焦虑和不快的念头。他想到病和死——自己的、朋友的和家人的。他担心，在离开之前会有事发生在自己身上。他操心自己和安娜·勒伯尼的关系，操心自己离开挪威后做什么。那时他的书能写完吗？他能再自个工作吗？或者应该到一个能和别人在一起的地方去？——也许去都柏林，去德鲁利那里？
在这一切的担忧、焦虑和恐惧中，他始终努力写着他的书。这几个月里，他写了现在构成《数学基础评论》第一部分的多数论述，但动笔时他是把它们当作自己上一年写的著作的后半部来写的。在这些论述里，他把前一著作中描述的方法运用到数学哲学问题上，努力表明数学哲学问题是「语言在我们的智性上的蛊惑」引起的。特别是，他运用自己的「人类学」方法，试图消解引出弗雷格和罗素的逻辑主义的那种思考方式。通过想像跟我们有着不同的习俗和推理方式的部落，通过构造跟我们通常采用的隐喻不同的隐喻，他努力削弱某些类比——某些「已被吸收进我们的语言形式的譬喻」——对我们的把持。例如，他攻击那种认为逻辑命题类似事实命题的柏拉图主义。「有一个真理对应于逻辑推理吗？」他让他的对话者问。「这个由那个导出，这不是为真吗？」唔，维特根斯坦回答，若我们作一种不同的推导，会发生什么？我们会如何与真理冲突？我们的尺子不用木头和铁做，而用很软的橡胶做，我们会如何与真理发生冲突？——「唔，我们将得不到桌子的正确尺寸。」——你的意思是：我们将得不到，或不能确信得到，我们用硬尺得到的那个尺寸。
这儿的要点是，正确或不正确的推理，标准不是由某种外部的柏拉图式真理的领域提供的，而是我们自己提供的，是由「一种习俗（convention）或一种使用、或我们的实践需要」提供的。用硬尺不用软尺的习俗并非更真确（true）；它就是更有用。
1937年12月，和1914年7月一样，维特根斯坦在自己祖国历史上的一个关键时刻回到了奥地利。上一次危机导致了哈布斯堡帝国的终结，此刻的危机将导致奥地利自身的终结。希特勒既有意图、也有手段把奥地利并入他的德意志帝国，到1937年12月，任何愿意思考此事的人都不会为此吃惊。《我的奋斗》1925年起就在印刷，第一页上希特勒就宣布：「日耳曼-奥地利必须回到伟大的日耳曼母国……同一种血统要求同一个帝国。」几页之后：「最年轻的时候，我获得了一个从未离我而去、相反愈加深刻的基本洞见：只能通过奥地利的解体来捍卫日耳曼精神。」1934年的纳粹暴动[212]失败后，希特勒一直在实行用「合法」手段摧毁奥地利的政策；在1936年7月的「奥地利和德国关系正常化」条约里，奥地利承认自己是一个「德国的邦国」，奥地利总理许希尼格无奈之下允许内阁接纳了「国家主义反对党」的两个纳粹成员。由于希特勒随后对凡尔赛条约的否定，他重整军备的活动以及英国、法国、俄国和意大利的不愿干涉，这件事已不可避免：有一天这个纳粹反对党将统治奥地利，在那种统治下奥地利不是独立国家，而是纳粹德国的一部分。
1938—1939年的冬天，德国国家银行开始调查维特根斯坦家族持有的巨额外汇。按照纳粹法律，德国国家银行有权强迫家族把钱转给他们。然而，由于这笔财富的所有权的复杂配置，他们难以动手。看到这种情况，格蕾特想出了另一种确保她们姐妹安全的可能性：可以同意转交外汇，作为交换她们要得到一封书面声明：赫尔米勒和海伦娜获得雅利安人的待遇。于是柏林当局和维特根斯坦家开始了一长串的磋商，最终纳粹同意接受布里吉特·茨威奥尔上一年写的报告，以交换维特根斯坦家的外汇。由于保尔和家族其他人的分歧，磋商复杂了起来。这时保尔离开了瑞士，住在美国，他不同意为了满足姐妹住在奥地利的乖张愿望而同纳粹作交易。他争辩说，把这么大笔的财富交到纳粹手里，帮助纳粹，这是错误的。（赫尔米勒认为这后一个论证出自保尔的参谋们，指出那些人统统是犹太人——仿佛只有犹太人才会认为这种考虑是有意义的。）
尽管保尔反对，但这些磋商的结果是：大笔家族财富从瑞士转到了德国国家银行，「家谱研究部」则向其维也纳办公室发出了一份正式声明，说赫尔曼·克里斯蒂安·维特根斯坦是无条件的德国血统（deutschblültig）。因此，1939年8月赫尔米勒、海伦娜以及赫尔曼·克里斯蒂安的所有其他孙子女都收到了证书，宣布他们是犹太混血（Mischlinge），不是犹太人。再后来，1940年2月柏林当局又进一步，发出一份公告宣布涉及犹太混血的规定不适用于赫尔曼·克里斯蒂安·维特根斯坦的后人，而且，「按帝国公民法[纽伦堡法案]对他们作出的种族分类不带来另外的困难」。这样，赫尔米勒和海伦娜得以相对平静地度过了战争。
如果不是「合并」，维特根斯坦还会不会回到剑桥，这没法说。不过，他到学术界外找一个位置的努力，顶多算得上没结果。虽然有时谈到自己要到「普通」人中间找工作一就像鼓励斯金纳和赫特做的那样——但他似乎没怎么努力进行此事。虽然他抱着更大的诚意实施到俄国工作和/或接受医生训练的计划，但计划从未转化为坚定且不含糊的意图。他也许继续努力寻找写完他的书所需的心灵的宁静和专注，也许和德鲁利一起呆在都柏林，也许到挪威独居。但他的三四百镑的积蓄维持不了一生。最后他必须找到一个有薪水的职业。也就是说，照他1930年对摩尔的说法，必须找到他生产的产品对之有用的人。而不可避免地，最需要这种产品的地方是学术界，尤其是剑桥。因此他完全可能在某个时候申请教职。但可以确定地说，如果不是「合并」，这事不会早在1938年4月就发生。
战争的头两年，维特根斯坦谈话里的一个反复出现的话题是无法在学术圈子外找到工作的沮丧。他发觉在战争时期教哲学是不可忍受的，他最想做的是对抗战作出贡献。通过和牛津哲学家吉尔伯特·赖尔的友谊，他的机会来了。吉尔伯特的兄弟约翰·赖尔是剑桥的医学钦定教授（regiusprofessor），1940年回到盖斯医院帮助预备「空袭」。1941年9月，维特根斯坦写信给约翰·赖尔，要求去盖斯医院见他。赖尔请他吃午饭，他立刻给赖尔留下了深刻印象。「他是世界上最著名的哲学家之一，」他写信给妻子，「他穿一件开领绿衬衫，面孔相当有吸引力。」
