吃一堑能长一智在很大程度上是因为打破了自己的思维惯性，所谓突破认知才能达成，如果还是在原来的框架里，不管吃多少亏，问题还是会一样存在的。
吃一堑长一智，成语，堑：壕沟，比喻困难、挫折。整体意思是受一次挫折，增长一分见识。
从这个意义上讲，吃一堑长一智更多的是一种期许，希望人们能从中得到经验和教训，不再在同一个问题上犯错误。因为人受到一次挫败，未必就会生出见识乃至智慧来。生活中更为常见的现象是人们按照某种方法行事，遭遇挫败，然后他们再按照相同的方法再做一遍，然后希望这一次能得到一个不同的结果。
也就是我们在原有的模式里不停重复，没有想过是不是回到原点重新思考下自己的所作所为。所以乔布斯说STAY HUNGRY,STAY FULISHI，一直保持空杯的心态，不要看见钉子就想着锤子，尤其是根据同一种经验取得了成功的人，如果碰到环境变化，后续经验可能不会起到左右，会吃一堑，但是又因为有过成功的经验，不会怀疑是自己的问题，更有可能去责怪他人，这样就谈不上涨智慧了。
和菜头老师举了一个编剧极端的例子，说在大编剧布置任务后，就是看不到大编剧提出的前置条件在一个地下城里发生的故事，然后每次被大编剧打回来他的故事时都还是一样，最后让编剧起来读任务时也没有读到这个前置条件，直接略过了。直到大编剧把这几行字指点给编剧看，让他现在读一下他指着的这些字，才发现自己漏掉了。这时这位编剧才拨开迷雾，第一次看到了地下城。
什么原因呢？可能因为这个编剧太聪明而且自信了，在拿到故事背景设置的第一时刻就开始策划了，根本没有想到去详细拆解题目，即便在后来故事被打回来也没有想到是文不对题，这位编剧对于故事应该写成什么样子，有一种根深蒂固的个人见解，这种个人见解之强烈，以至于在面对题目原文的时候，可以忽略掉和自己故事无关的部分。
所以，吃一堑长一智真的是一种美好的愿望。如果要真正能达成，必须用其他的视角来重新检验自己的所作所为，完全把自己当做局外人，用不同的思维角度去考虑，比如查理芒格讲的多元思维模型，比如换位思考等等。
最重要的是在发生问题后，我们首先不要去责怪他人，责怪环境，这于事无补，而是静下心来找自己的问题，重新复盘，从头开始，把每一个步骤都重新批判性地审查一遍，要勇于怀疑自己。
就如和菜头老师所说：吃一堑长一智最精彩的部分，就是这个“智”。堪破知见障，如实地认知自己，这当然就是一种智慧。所有把“智”当作是方法、是手段来求取的人，本身就走在错误的道路上，那么当然会重复挫败，从中毫无所得。即便有所得，也可能是错误的结论。遇见挫败，先假设自己是错的，这样才有可能走得更远一些。
