三年读书期满，梁山伯与祝英台眼看天各一方，山伯难舍英台，送了一程又一程，直送了十八里。
这段戏文算是全剧中最为令人叹息哀婉的一段，因为梁山伯的呆头呆脑，错过了祝英台的一再暗示。
而这一转身，再相见，已是殡宫空对棠梨花，天人永隔。
戏文一开头，便是以为喜鹊开场白，祝英台道：“书房门前一支梅，树上鸟儿打对对。喜鹊满树喳喳叫，向你梁兄报喜来。”
三年的耳鬓厮磨，她早对他情深似海，只恐他不知她心意，又碍于女儿羞怯，便假托鸟儿成对也暗示她的女儿身。
梁山伯却不解其意，反倒笑道：“弟兄二门出门来，门前喜鹊成双对。喜鹊从来报喜讯，恭喜贤弟一路平安把家归。”
他视他为弟，却丝毫没有多思虑，宽厚之心诚意可见。
祝英台一计不成，再生二计，出了城，过了关，遇见樵夫，会问他为何人把柴打？你又为何哪个送下山？
梁山伯丝毫没有怀疑，却笑着说，他是为妻儿把柴担，我为贤弟你送下山。
祝英台心里显然气恼不已，到了凤凰山，又道山里缺少芍药共牡丹，让梁山伯去她家赏牡丹。
暗示如此，呆头呆脑的梁山伯又认真回答，牡丹固然赏心悦目，可惜你家路太远不能看。
眼看路走了一程又一程，梁山伯却不能悟她女儿身。
祝英台暗暗下了决心，又说鸳鸯池中游，若英台是女红妆，梁兄愿不愿配鸳鸯？
梁山伯老老实实答，“配鸳鸯，配鸳鸯，可惜英台你不是女红妆。”
祝英台又说，前面飘来了一对大白鹅，雄的前面游，雌的后面叫哥哥！
梁山伯不能理解祝英台的思维，他道从来不见鹅开口，哪来的鹅叫哥哥？
祝英台气得狠了，讥讽梁山伯不见那鹅对他微微笑，笑他是只呆头鹅！
到了独木桥，她又暗示自己与他是牛郎织女一起渡河。
过了河，到了庄，她又道犬只咬后面女红装，他只道他太荒唐。
井边，她又道水里一男一女微微笑，他只生气她将他比作女子。
观音堂上坐，她要他与她替那童男童女拜堂，他笑她好生荒唐，两个男子怎拜堂！
她恼怒，笑他苯如牛。
他不悦，恼她比来比去比着他！
送君千里，终须一别。
十八里终送到长亭。
她难以舍弃，抛去女儿羞怯，暗道他可有婚配，又要替他做媒，将自己九妹嫁与他，让他一定前来提亲。
他又问可是最肖像英台？
她道是品貌最像英台。
他谢她成玉成。
她万言千语，口难开。
如此，这一出戏便落幕了。
十八里相送，你送了一里又一里，我的暗示你却不懂，难舍难分，却终敌不过命运无常，最终化蝶双飞。
