所谓三打祝家庄，就是经过三次攻打，才把这祝家庄给打下来。那么这么个小小的祝家庄为何会这么难打呢？为什么前面两次都会以失败告终呢？
首先，是祝家庄的地形复杂。宋江大军进入这祝家庄，几次迷路。
其次，是因为祝家庄全民皆兵，早就做好了应对梁山泊好汉的准备，尤其是那祝员外的几个儿子，更是一个比厉害。
再次，祝家庄懂得团结外部力量，虽然当时李家庄没有伸手援助，但祝家庄与扈家庄是有婚约的，梁山泊好汉来攻打祝家庄，那扈家庄岂能坐视不管？
要打仗，对地形不了解怎么行呢？经过迷路教训后，宋江派石秀和杨林乔装打扮深入农户家去问路。只是这问路过程中，宋江又带领众人打了一场摸黑仗，又陷了一员将领。而这两个问路的人中杨林也在走进庄子时被人看出端倪被抓。
这第一战，就在这种猝不及防的情况下败下阵来。
石秀探路回来后，宋江很快又发起了第二次进攻。只是很不幸，这一次祝家庄有了帮手，扈三娘出马了，她一连打下去好几个将领，还活捉了好色之徒矮脚虎王英。
那么第三次攻打又为什么能赢呢？他们是怎么赢得呢？
说到第三次攻打前，得先说到几个人。这几个人分别叫解珍、解宝、乐和、孙新、孙立、邹润、邹渊。
解珍、解宝原是猎户，因为当地有大虫出入，县衙勒令猎户们尽快把这大虫除掉。但解珍解宝好不容易打到老虎，却不小心掉进人家庄院里，被人家贪了功。那户人家贪了解珍解宝的功还不算，他们还想要解珍解宝的命。
为了救解珍解宝，他们的亲戚们乐和、孙新、孙立和顾大嫂等人叫来了邹润邹渊一起去劫了狱。既然是劫狱，当然就得找地方逃了，那么这么一伙人拖家带口地往哪里逃呢？他们很自然地想到了梁山泊这个地方。
这伙新人中，孙立原是公家人，现在拖家带口地来到梁山泊地界，当然也想着可以立点什么功，这样他们一大伙人也能待得安心点，见宋江在打祝家庄，当即就有人献计，说是他们可以假扮公家人，深入祝家庄内部，到时候再来个内外夹攻，这样这场仗必赢。
所以这伙人很快就来到祝家庄这边，拿着假公文进入到祝家庄内部。祝家庄父子几个虽然谨慎，但见这些人都拖家带口而来，便相信了他们。
因为解珍解宝等人如此这般深入重地，然后内外夹攻，所以这三打祝家庄才打赢了。
那么最后说说三打祝家庄最后的结果吧。那祝家庄的几个儿子，都一一被打死，祝家庄被洗劫，那是必须的。那扈家庄的扈三娘后来被抓了，被宋江送到梁山泊自己父亲那里，最后更是被宋江点了鸳鸯谱，把她嫁给了矮脚虎王英。扈家庄的其他人，因为黑旋风李逵杀得兴起，结果跑去把扈家庄的人也都杀了。人都杀光了，庄子里的财务自然也要被洗劫。那李家庄李应因为答应宋江中立，而宋江等人又都慕名李应是个好汉，一再邀请李应一同上山落草。就这样李应也跟着落草去了，家里的财务自然也要带上。
三打祝家庄，就这样风风光光结束了。
