杜十娘，本名媺，明朝万历年间名妓，十三岁时，因家境贫寒，无奈投身妓院。她身姿婀娜，又善解人意，很快声名远扬，十九岁时，已与众多贵胄公子有过交往，一般人普通人根本不敢亲近这位名妓。
一日，两位绍兴出身的国子监太学生柳遇春和李甲正一同游览京城的花街，恰好遇见了杜十娘。李甲当即被杜十娘的美貌深深吸引，杜十娘也觉得这位从乡下来的太学生非常纯情，甚是可贵，于是萌生出离开繁华喧嚣之地，到乡间过平淡安逸生活的念头。
李甲天天前往杜十娘处厮混，杜十娘一日不见他便若有所失，两人难舍难分。无奈李甲的积蓄已然用光，鸨母得知后，决意斩断他与杜十娘的恋情。
李甲之父听闻儿子在京城花街的生活，十分恼怒，连连催信让他速归。不料，这反而加深了杜十娘对李甲的感情。
鸨母见李甲无权无势，却想要为杜十娘赎身，便故意索要千金。几经商议，最终减为三百两纹银，并且限定十天缴清。杜十娘私下拿出自己积蓄的一百五十两，让李甲去筹措其余款项。在柳遇春的帮助下，好不容易，李甲才如数如期缴款，带出了杜十娘。
李甲带着杜十娘返回绍兴，一路上乘车换船，盘缠也用尽了。杜十娘从随身携带的小箱子里拿出五十两银子说：“这是朋友们送给我们的，我想，今后我们回乡居住的生活费应该不成问题吧。”三人买棹前往苏州，船到瓜洲渡，停泊过夜。
当夜，月色皎洁，李甲和杜十娘在船头饮酒赏月，杜十娘情不自禁唱起歌来。
邻船有个叫孙富的富家子弟，闻声见色，淫心顿起，于是并船过来，又偷听到李甲和杜十娘商量如何回家见父母的对话，心中顿时有了主意。
孙富找李甲商量说，你父亲肯定不会原谅你们，你们也无法自立生活，不如将杜十娘卖给我，我给你一千两银子，你就可以荣归故里了。李甲见对方出手阔绰，竟经不住劝说，答应了。
杜十娘得知后，冷笑道：“真是个好主意！你不但可以发财回家，还能抛弃我这个累赘，真是一举两得！”
第二天，两舟并拢，完成了一千两银子的交易。
杜十娘盛装而出，打开她的小箱子，里面装满各种珍宝，价值何止数千金！李甲和孙富顿时惊的目瞪口呆，杜十娘一把一把地抓起珍宝，洒入河中，一面说道：“我在风尘中辗转多年，积攒下这些血泪结晶，本盼望着见到你的双亲时，将它们捧出，以真情打动他们，不料今日你却撕碎了我的心！我虽出身风尘，但从未背叛你，而你身为太学生，为了谋利却出卖了我！”她又对孙富说道：“你想用区区一千两银子买下我？也太不自量力了吧！”说完，她将宝箱一抛，自己也纵身跳入河中，瞬间被河水吞没了。
杜十娘，一片真心还是错付了，只因遇人不淑，忙活半生最终连命都搭进去了，
再看李甲这样的“太学士”，即便是今天，这种渣渣男，依然大把大把的存在吧？
